ETRE AU PARFUM (CONSIGNES)

Comprendre
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ETRE AU PARFUM (CONSIGNES)
BUT : Suivre la cinétique d’une réaction lente et déterminer la date correspondant à l’état final de cette
réaction.
COMPETENCES : REA VAL AUT
Réaliser le dispositif expérimental correspondant au protocole REA2
Respecter les règles de sécurité REA3
Maîtriser certains gestes techniques REA4
Extraire des informations des données expérimentales et les exploiter VAL1
Présentation
Flore Deinsse adore l’odeur de jasmin qu’elle sait être présente dans certains parfums comme :
Absolutely Résistible de Chivengy Brouhaha de Vends Clef & Appels L'Air Détend de Nona Rocco.
En faisant des recherches elle lit que : Originaire de la Perse et du Cachemire, la fleur
de Jasmin est appelée "reine de la nuit" car son odeur embaume dès que le soleil se
couche. Le Jasmin est aujourd’hui principalement cultivé en Egypte, où les cueilleuses
ramassent ses fleurs délicates à la main au lever du soleil afin de conserver le plus
fidèlement son parfum intense. Ceci explique que l’huile essentielle de Jasmin est très chère,
environ 30 euros les 5 mL.
Le prix désespère Flore, mais ses recherches lui apprennent que les esters sont des molécules responsables du
goût et de l’odeur agréable de nombreux fruits et fleurs et elle s’intéresse notamment à l’un d’entre eux l'éthanoate
de benzyle qui constitue l'odeur de tête du jasmin et est présent dans l'huile essentielle de jasmin (environ 20 % de
l'absolue de jasmin)
Ses connaissances en chimie (elle est élève de TS) lui permettent de trouver un protocole pour synthétiser
l'éthanoate de benzyle au laboratoire. Par contre, aucune indication n’est précisée pour la durée de la
transformation.
Il faut donc aider Flore à synthétiser l’éthanoate de benzyle et à déterminer la durée de la
transformation.
Réaction de synthèse
Pour la synthèse de l’éthanoate de benzyle, les réactifs sont l’alcool benzylique et l’anhydride
éthanoïque.
C’est une réaction est suffisamment lente pour qu’on puisse en faire un suivi temporel en faisant des
prélèvements à intervalles de temps réguliers. L'analyse des prélèvements étant assurée par
chromatographie sur couche mince (CCM).
A disposition :
. alcool benzylique (liquide) et anhydride éthanoïque (liquide).
. solution R (réactif) obtenue en dissolvant une goutte d'alcool benzylique dans 2 mL de cyclohexane.
. solution P (produit) obtenue en dissolvant une goutte d'éthanoate de benzyle dans 2 mL de
cyclohexane.
Matériel pour montage à reflux
Plaque pour CCM (chromatographie sur couche mince)
Données :
Espèce chimique
alcool benzylique anhydride éthanoïque éthanoate de benzyle
Sécurité
Masse volumique
1,04 g.mL
−
1
1,08 g.mL
−
1
1,10 g.mL
−
1
masses molaires atomiques : M
H
= 1,0 g.mol
−1
; M
C
= 12,0 g.mol
−1
; M
O
= 16,0 g.mol
−1
.
Les réponses aux questions de la feuille bilan seront faites pendant les temps "d’attente" entre
les manipulations et/ou à la fin de ces manipulations.
1. Montage
Réaliser le montage à reflux ci-contre :
Pour cela utiliser un ballon bicol, un chauffe-ballon, un réfrigérant à boules.
Le 2
ème
col du ballon est fermé par une membrane souple traversée par une aiguille sur
laquelle sera placée une seringue.
Utiliser une pince 2 doigts pour le col du ballon et une 3 doigts pour le réfrigérant
Relier le réfrigérant au robinet. Attention au sens de déplacement de l’eau dans le
réfrigérant.
APPEL Appeler le professeur pour qu’il vérifie ou en cas de difficulté
ATTENTION : L’aiguille ne doit pas être retirée (la seringue seule doit l’être) !
2. Synthèse de l’éthanoate d’éthyle
En plus de la synthèse menée à chaque table, une synthèse "collective" (table n°10)
permettra de faire les prélévements aux dates prévues (selon numéro de table, voir tableau de la feuille bilan).
Lire l’ensemble des deux paragraphes, puis commencer par la synthèse à la paillasse (2.1.). Surveiller le
chronomètre collectif pour pouvoir intervenir à la date opportune sur le montage collectif (2.2.).
Pour les manipulations qui suivent, les lunettes et les gants sont obligatoires
Les prélévements seront tous réalisés avec le même mode opératoire pendant lequel il faudra constamment
maintenir la partie externe de l’aiguille et vérifier que l’extrémité de celle-ci est bien immergée dans le
mélange réactionnel.
"Aspirer" le mélange réactionnel puis repousser aussitôt le piston (pour rincer le corps de la seringue).
Aspirer environ une "moitié" de seringue. Retirer la seringue et transvaser son contenu dans un tube à
hémolyse référencé qui sera aussitôt replacé dans un mélange glacé. Repositionner la seringue sur l’aiguille.
2.1. Synthèse "individuelle"
Dans le montage réalisé sur la paillasse, récupérer le ballon.
Verser dans celui-ci :
. un volume v’
1
= 15 mL d'anhydride éthanoïque mesuré à l’éprouvette graduée
. un volume v’
2
= 12 mL d'alcool benzylique mesuré à l'éprouvette graduée.
. quelques grains de pierre ponce.
Replacer la ballon dans le montage et mettre en route la circulation d'eau dans le réfrigérant.
Avant de brancher le chauffe-ballon réaliser un premier prélèvement (mélange réactionnel à l’état initial).
Brancher le chauffe-ballon et déclencher aussitôt le chronomètre. Le mélange réactionnel sera chauffé à
ébullition douce pendant environ 35 min.
Au bout de 35 min de chauffage, couper le chauffage, baisser puis écarter le chauffe-ballon.
Laisser la circulation d’eau tant que l’ébullition persiste.
Lorsque l’ébullition est terminée, couper la circulation d’eau, et réaliser un nouveau prélèvement (mélange
réactionnel à l’état final))
2.2. Synthèse "collective"
Sur la table 10, se trouve un montage identique au précédent avec v
1
= 30 mL d'anhydride éthanoïque et
v
2
= 24 mL d'alcool benzylique (plus quelques grains de pierre ponce).
Sur ce poste à la date prévue chaque groupe réalise un prélèvement intermédiaire.
3. Chromatographie
Préparer une plaque chromatographique pour 5 dépôts : R : solution R, P : solution P, 0 : mélange
réactionnel à l’état initial (t = 0), I : mélange réactionnel à la date t prévue en fonction du numéro de table
(voir tableau) et F : mélange réactionnel à la fin de la transformation (t = 35 min)
Effectuer les différents dépôts. Vérifier à la lampe UV.
Une fois tous les dépôts effectués et séchés. Placer la plaque dans la cuve chromatographique et laisser
l’éluant migrer.
Après élution récupérer la plaque.
Le chromatogramme sera révélé aux UV. Entourer les tâches observées au crayon de papier.
APPEL Appeler le professeur pour qu’il constate ou en cas de difficulté

Comprendre
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ETRE AU PARFUM (BILAN)
Conduite expérimentale REA
Tableau récapitulatif
N° de paillasse 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Date de prélèvement (min) 2 4 6 8 10 15 20 25 30
Nombre de taches
Présence alcool benzylique
Présence éthanoate de benzyle
Réaction de synthèse
1. A quelle classe fonctionnelle appartient l’alcool benzylique ? l'éthanoate de benzyle ?
L'équation de la réaction de synthèse de l’éthanoate de benzyle est :
OHHC
HC
H
C
CH
C
H
C CH
2
+
CH
3
C
O
O O
C CH
3
→
HC
HC
H
C
CH
C
H
C CH
2
O
CH
3
C
O
+ A
……………………… ……………………… …………………………………..
2. Ecrire sur les pointillés les noms des molécules et entourer, le groupe caractéristique pour l’alcool benzylique et
l’éthanoate de benzyle.
3. En utilisant les formules brutes, réécrire l’équation de la réaction et en déduire la formule brute de la molécule A.
4. Proposer une formule développée et un nom pour la molécule A.
5. Ecrire l’équation de la réaction en utilisant les formules topologiques.
2. Synthèse de l’éthanoate d’éthyle
2.1. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits dans le ballon.
2.2. Quel réactif est le réactif limitant ? Argumenter (on pourra utiliser un tableau d’avancement).
2.3. Quelle quantité maximale d’éthanoate de benzyle pourrait-on obtenir ?
3. Chromatographie VAL
Répondre aux questions suivantes au dos de la feuille (ou sur une autre feuille).
3.1. Justifier l'intérêt des dépôts R et P sur la plaque chromatographique.
3.2. Le deuxième produit de la réaction, A, apparaît-il sur le chromatogramme ? Justifier.
3.3. Calculer le rapport frontal R
f
(R) de l’alcool benzylique et R
f
(P) de l’éthanoate de benzyle (P)
3.4. A partir du tableau et des chromatogrammes de l'ensemble de la classe, discuter de l'évolution temporelle du milieu
réactionnel.
3.5. Le chromatogramme à la date t = 35 min est-il en accord avec la réponse de la question 3.2. ? Justifier.
3.6. A partir de quelle date peut-on considérer que l'état final de la réaction est atteint ? Justifier.