Corrigé :
Questions liées au protocole expérimental de la synthèse :
1/ Annoter un montage à reflux.
Noix, support (ou potence), chauffe-ballon, sortie eau froide, réfrigérant à eau, entrée eau froide, ballon, milieu
réactionnel contenant les grains de pierre ponce, et au départ les réactifs puis progressivement les produits de la
réaction, élévateur.
2/ Analyser les données concernant les espèces chimiques mises en jeu et indiquer les précautions de sécurité à prendre
pour réaliser cette synthèse chimique après avoir rappelé la signification de chaque pictogramme.
lunettes, gants, blouse, montage sous la hotte
3/ Pour quelle raison convient-il de chauffer le milieu réactionnel lors de synthèse organique ?
La température est un facteur cinétique qui influence la durée d’une réaction. Elever la température conduit donc à
diminuer la durée d’évolution du système chimique entre son état initial et son état final.
4/ Pourquoi ne peut-on pas catalyser cette réaction avec une solution aqueuse d’acide sulfurique concentré ?
L’usage d’un catalyseur permettrait également d’accélérer la réaction chimique. Mais l’acide sulfurique étant une
solution aqueuse, l’anhydride éthanoïque réagirait avec l’eau pour se transformer en acide éthanoïque, l’état final du
système chimique en serait modifié.
Questions pour exploiter le chromatogramme :
1/ Citer le nom du groupe fonctionnel des deux produits de la réaction et du groupe fonctionnel du réactif alcool
benzylique et rappeler la formule développée de chaque groupe.
alcool benzylique : hydroxyle
acide éthanoïque : groupe carboxyle
éthanoate de benzyle : ester
2/ Calculer les quantités de matière de réactifs introduits. En déduire la nature du réactif limitant.
Soit n1, la quantité de matière d’anhydride éthanoïque, sachant que le volume mesuré est V1 = 15 mL et que la masse
volumique de ce composé est ρ1 = 1,08 g.cm-1
A.N. :
Soit n2, la quantité de matière d’alcool benzylique, sachant que le volume mesuré est V2 = 12 mL et que la masse
volumique de ce composé est ρ2 = 1,04 g.cm-1
A.N. :
D’après l’équation de la réaction chimique, une mole d’alcool benzylique réagit avec une mole d’anhydride
éthanoïque, sachant que n2 < n1 , c’est l’alcool benzylique qui est le réactif limitant de la réaction.
3/ Justifier l’intérêt des dépôts R et P sur la plaque à chromatographie.
Les dépôts R et P permettent de connaître les hauteurs de migration du réactif limitant, l’alcool benzylique, et du
produit recherché, l’éthanoate de benzyle, pour ensuite apprécier l’avancement de la réaction. Après élution, par
comparaison, il est ainsi possible de vérifier la présence et l’absence de l’alcool benzylique et de l’éthanoate de
benzyle dans le système aux différents instants de prélèvement.