TROISIEME PARTIE : « TRANSFORMATIONS CHIMIQUES DE LA MATIERE »
TP SUR LE CHAPITRE 9 « LE PARAMETRE TEMPS DANS LES TRANSFORMATIONS CHIMIQUES : CINETIQUE ET CATALYSE »
COMPETENCE EXIGIBLE OFFICIELLE
COMPETENCES DE LA DEMARCHE SCIENTIFIQUE MISES EN JEU AVEC LES PRINCIPALES CAPACITES ET ATTITUDES ASSOCIEES
Mettre en œuvre une démarche
expérimentale pour suivre dans le temps une
synthèse organique par CCM et en estimer la
durée.
Mobiliser ses connaissances.
Exploiter ses connaissances et des informations extraites.
Proposer un protocole expérimental permettant de répondre à une problématique.
Mettre en œuvre un protocole imaginé.
Interpréter des résultats expérimentaux.
Rédiger à l’écrit un compte-rendu.
Travailler efficacement seul ou en équipe avec discernement et responsabilité.
Prendre des initiatives.
Mobiliser sa curiosité et /ou sa créativité.
SUIVI CINETIQUE QUALITATIF D’UNE REACTION LENTE PAR CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE (CCM)
CONTEXTE :
En chimie organique, l’opérateur est confronté à des réactions qui ne sont pas toujours très rapides. Il est alors amené à
s’interroger sur la durée nécessaire pour que la transformation soit considérée comme terminée. Pour cela, il peut étudier la
bibliographie scientifique ou alors utiliser une technique du suivi cinétique. Cette technique ne doit pas consommer beaucoup de
produit et être rapide à mettre en œuvre : la chromatographie sur couche mince (CCM) est particulièrement bien adaptée.
L’huile essentielle de jasmin, très couramment utilisée en parfumerie, est obtenue par extraction à
l’aide de solvants volatils des fleurs de jasmin. Cette huile essentielle contient un ester : l’éthanoate de
benzyle. L’extraction et la séparation étant des opérations coûteuses et complexes, leur synthèse est une
alternative utilisée en parfumerie et dans l’agroalimentaire. On se propose de synthétiser l’éthanoate de
benzyle et d’effectuer un suivi temporel de la réaction par chromatographie sur couche mince (CCM) pour
évaluer l’instant à partir duquel la transformation est terminée.
DOCUMENTS MIS A DISPOSITION :
DOCUMENT N°4 : SCHEMA ANNOTE D’UN MONTAGE CHAUFFAGE A
REFLUX
DOCUMENT N°1 : PROTOCOLE DE SYNTHESE DE L’ETHANOATE DE
BENZYLE
Introduire dans un ballon bicol bien sec 15 mL de
cyclohexane, 10 mL d’alcool benzylique et 25 mL
d’anhydride éthanoïque.
Ajouter quelques grains de pierre ponce.
Chauffer à reflux.
DOCUMENT N°2 : EQUATION DE LA REACTION DE LA SYNTHESE DE
L’ETHANOATE DE BENZYLE
C4H6O3 + C7H8O C9H10O2 + C2H4O2
DOCUMENT N°3 : DEUX GROUPES CARACTERISTIQUES UTILES
ECRITS EN FORMULES TOPOLOGIQUES
Groupe anhydride d’acide :
Groupe benzyle :