Programme de la formation scientifique intitulée : Synthèse

Programme de la formation scientifique intitulée : Synthèse Asymétrique
I-Introduction aux réactions stéréosélectives
Aspectes généraux
Chiralité en chimie
Excès énantiomérique
Excès diastéréoisomèrique
Prochiralité
Eléments d’analyse conformationnelle
But de la synthèse d’un seul énantiomère
II- Synthèse stéréosélective des composés organiques
Induction asymétrique : Profil énergétique
Exemple d’un système acyclique
Modèle de Cram
Modèle de Cram chélaté
Modèle de Felkin Anh
Ataque d’un nucléophile sur une cétone cyclique
Cas de la réaction d’allylation des dérivés carbonylés
Origine de la stéréosélection
Cas des alylétains
II-Alkylation diastéréosélective des énolates
Modèle d’Ireland
Modèle de Schollkopf
Réaction d’amination stéréosélective
Généralisation et origine de la diastéréosélectivité
Cas des cétones cycliques

Réactions d’aldolisation avec des énolates chiraux
Utilisation des auxiliaires chiraux d’Evans
IV-Oxydation des oléfines
Réaction d’époxydation
Epoxydation stéréosélective des alcools allyliques
Cas des alcools secondaires
Dédoublement cinétique
Système de Shi
Cis-dihydroxylation stéréosélective des oléfines acycliques
Cycle catalytique
Régiochimie
Réduction des cétones prochirales
Professeur Ridha BEN SALEM