Nomenclature

CHIMIE ORGANIQUE

Chimie organique Nomenclature des composés hydrocarbonés
71
La chimie organique est la chimie des composés du carbone d’origine naturelle ou
produits par synthèse. Outre le carbone, on trouve en particulier de l’hydrogène, on a alors
des hydrocarbures (composé de C et H), mais aussi l’oxygène, l’azote, le phosphore, le
soufre ou les halogènes. Cette chimie concerne donc une infinité de domaines : protéines,
sucres, graisses, pétrole, plastiques, pharmacologie,…
Pour décrire une molécule organique, on peut adopter plusieurs « formules »
la formule brute (CxHyOz), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
constitutifs.
la formule développée plane, dans la quelle toutes les liaisons de covalence
apparaissent.
la formule semi-développée plane, dans laquelle les liaisons C-H n’apparaissent pas;
seules les liaisons du carbone avec les autres atomes (C, O, N, X,…) figurent.
la formule ou l’écriture topologique, le plus souvent utilisée lorsque la chaîne carbonée
devient de taille plus grande et dans laquelle :
-les liaisons carbone-carbone sont indiquées par des segments en zig-zag.
-les atomes de carbone ne sont pas indiqués.
-seuls les atomes appartenant à des groupes caractéristiques sont mentionnés.
Exemple :
a) La molécule d’éthane :
C2H6H–C–C–H CH3–CH3
(formule brute) (formule développée) (formule semi-développée)
b) La molécule d’heptanol
C7H15OH
(formule brute) (formule topologique)
1- Nomenclature des hydrocarbures (HC)
Les chimistes ont adopté des règles systématiques de nomenclature dans le cadre de
l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA). Le nom systématique d’un
composé organique est formé de trois parties :
Ainsi, la nomenclature permet de trouver le nom d’une molécule connaissant la structure
ou bien trouver la structure de la molécule connaissant le nom.
H H
H H
CH3
OH
Préfixe
Suffixe
Chaîne carbonée principale

Chimie organique Nomenclature des composés hydrocarbonés
72
1-1 Hydrocarbures saturés : les alcanes
Les hydrocarbures saturés sont des alcanes de formule brute générale CnH2n+n.
Dans ces composés, les atomes de carbone présentent une géométrie tétraédrique
(hybridation sp3) et peuvent tourner librement autour des liaisons covalentes simples qu’ils
forment.
a) Alcanes acycliques à chaînes linéaires
Les quatre premiers alcanes ont un nom d’usage : méthane, éthane, propane,
butane. Pour les autres alcanes à chaîne linéaire, on utilise un préfixe grec indiquant le
nombre d’atomes de carbone que l’on fait suivre du suffixe ane
Nombre d’atome de
carbone
5
6
7
8
9
10
Préfixe
pent
hex
hept
oct
non
déc
Nom
pentane
hexane
heptane
octane
nonane
décane
b)Alcanes acycliques à chaînes ramifiées
Un alcane acyclique ramifié est constitué d’une chaîne principale sur laquelle
sont greffés des substituants (groupes alkyles nommés aussi radical, racine ou
ramification).
Les groupes alkyles sont obtenus en enlevant un hydrogène à un alcane. Ces groupes sont
symbolisés par la lettre R dont le nom s’obtient en remplaçant la terminaison « ane » de
l’alcane par la terminaison « yle ». Les principaux groupes alkyles sont donnés dans le
tableau ci-dessous.
Principaux groupes alkyles
Formule
Nom
Symbole
-CH3
Méthyle
Me
-CH2-CH3
Ethyle
Et
-CH2-CH2-CH3
Propyle
Pr
CH3-CH-CH3
Isopropyle
isoPr ou iPr
-CH2-CH2- CH2-CH3
Butyle primaire
Bu
CH3-CH-CH2-CH3
Butyle secondaire
secBu ou sBu
-CH2-CH-CH3
CH3
Isobutyle
isoBu ou iBu
CH3-C-CH3
CH3
Tertiobutyle (butyle tertiaire)
terBu ou tBu
Il faut signaler qu’un atome de carbone lié à : - un C est dit carbone primaire (CI)
- deux C est dit carbone secondaire (CII)
- trois autres C est dit tertiaire (CIII)

Chimie organique Nomenclature des composés hydrocarbonés
73
c) Alcanes à chaînes cycliques
De formule générale CnH2n, ces alcanes sont appelés alcanes cycliques ou
cycloalcanes. Ils sont nommés en faisant précéder du préfixe cyclo le nom de l’alcane
correspondant.
Exemple :
cyclopropane cyclopentane
 Règles de nomenclature d’un HC selon l’UICPA
1- Repérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue que l’on puisse trouver dans la
molécule. Cette chaîne (linéaire ou cyclique) correspond à la chaîne principale et son nom
constitue la base du nom.
2- Identifier le, ou les, groupe(s) alkyle(s) qui constitue(nt) le, ou les, substituant(s) de la
chaîne principale, et on énonce son (leurs) nom(s) devant celui de cette chaîne. S’il y a
plusieurs substituants, on les classe par ordre alphabétique et le sens de la numérotation est
choisi de telle sorte que l’ensemble des indices de positions soit le plus petit possible.
De plus, les substituants ne prennent pas de « e » ; terminaison « yl ».
Exemple :
3- Si la chaîne principale contient un même substituant en plusieurs exemplaires
(identiques), on fait précéder le nom de celui-ci par un préfixe multiplicateur tel que : di,
tri, tétra, penta,…etc. Les indices de position sur la chaîne principale sont indiqués par des
chiffres séparés par des virgules et placés immédiatement avant le nom du substituant. Les
préfixes multiplicateurs ne sont pas pris en considération dans l’arrangement
alphabétique.
Exemple :
4- Dans le cas de ramifications multiples, la chaîne latérale est numérotée à partir du
carbone lié à la chaîne principale. Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mis
entre parenthèse.
CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH3
CH3 CH2–CH2–CH3
3-méthyl-4-propyloctane
1 2 3 4 5 6 7 8
1-chloro-2-méthyl-5-propylcyclohexane
Cl
CH3
C3H7
1
2
3
4
5
6
3-éthyl-1,1-diméthylcyclobutane
1
2
3
4
H3C
C2H5
CH3
CH2–CH3
CH3–CH–CH2–CH2–CH–CH–CH2–CH3
CH3–CH2 CH3
3-éthyl-4,7-diméthylnonane
7 6 5 4 3 2 1
9 8

Chimie organique Nomenclature des composés hydrocarbonés
74
Exemple :
1-2 Hydrocarbures insaturés : alcènes et alcynes
Les hydrocarbures insaturés, sont des hydrocarbures qui renferment des liaisons
multiples (doubles ou triples).
 L’hydrocarbure contenant la double liaison est appelé alcène (ou oléfine) de formule
générale CnH2n. Le nom de l’alcène correspond à celui de l’alcane correspondant en
remplaçant le suffixe « ane » par « ène ».
 L’hydrocarbure contenant la triple liaison est appelé alcyne de formule générale
CnH2n-2. Le nom de l’alcyne correspond à celui de l’alcane correspondant en remplaçant le
suffixe « ane » par « yne ».
Règle de nomenclature des alcènes et des alcynes linéaires et ramifiés
1- Détecter la chaîne la plus longue contenant le plus de double et/ou de triple liaisons.
2- Numéroter la chaîne en commençant de l’extrémité la plus proche de la liaison multiple
de façon à donner les indices de position les plus petits possibles à l’ensemble des liaisons
multiples. Les indices sont placés avant le suffixe (ène et/ou yne), séparés par un tiret.
Si un choix subsiste, la double liaison a la priorité sur la triple et prend l’indice le plus
bas.
Exemple :
CH2–CH=CH–C=CH CH2=CH2–CH=CH–C=CH
pent-3-én-1-yne Hexa-1,3-dién-5-yne
3- La liaison multiple a la priorité sur les substituants pour le choix du sens de
numérotation, celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison double ou triple le plus petit
indice de position possible.
Exemple :
CH3–CH–CH2–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH2–CH3
CH2–CH3
CH2
CH3
5-(1-méthylpropyl)décane
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
toujours n°1
CH3
CH3CH3
CH3
2,5-diméthylhept-3-éne
1 2 3 4 5 6
5 4 3 2 1