Passage entre les dérivés des acides carboxyliques (2)

Passage entre les dérivés
des acides carboxyliques
Objectifs


Obtention d’esters, d’amides et
d’anhydrides à partir des chlorures
d’acyle
Obtention d’esters, d’amides à partir
d’anhydrides
I- Passage à partir de chlorure
d’acyle

1°) Obtention d’amide
a- Formule générale d’un chlorure d’acyle
Le chlorure d’acyle a pour formule générale
RCOCl
R- C
O
Cl
b- Nomenclature


Le nom du chlorure d’acyle s’obtient par
suppression du mot « acide » du nom de
l’acide carboxylique correspondant que l’on
remplace par le mot « chlorure de » et par
remplacement de terminaison « oïque » par
« oyle »
O
O
CH3-CH- C
Exemple CH - C
3
Cl
CH3 Cl
Chlorure
d’éthanoyle
Chloure de 2méthylpropanoyle
c- Obtention d’amide
Equations chimiques à considérer


Un chlorure d'acyle R-CO-Cl réagit avec une
amine primaire ou secondaire, et donne un
amide selon une réaction rapide et totale.
R- C
O + HN – R’
l
Cl
H
+ HCl
+ R’NH2
R- C
+ R’NH3Cl
Equation bilan de la réaction
RCOCl + 2 R’NH2
O
+ HCl
NH-R’
RCONHR’ + R’NH3Cl(sd)
 Exemple
O
CH3- C
+ HN – CH2-CH3
l
Cl
H
Chlorure
Ethanamine
d’éthanoyle
HCl
+
C2H5NH2
CH3- C
O + HCl
NH-C2H5
N-Ethyléthanamide
C2H5NH3+ + Cl-
Equation bilan
CH3COCl + 2 C2H5NH2
CH3CONHC2H5 + (C2H5NH3+,Cl- )
 Remarque
Les amines tertiaires ne réagissent pas avec les
chlorures d’acyle

2°) Obtention d’ester
a- Formule générale d’un ester
L’ester a pour formule générale
RCOOR’
R- C
O
O-R’
b- Nomenclature
Le nom de l’ester comporte deux parties :
- la première partie dérive du nom de l’acide
correspondant en remplaçant la terminaison
« –oïque » par « –oate »
- la seconde partie désigne le radical alkyle R’
provenant de l’alcool.

Exemple
O
O-CH2-CH3
CH3-CH-CH2- C
CH3
3-méthylbutanoate d’éthyle
c- Obtention d’ester
 A partir des chlorures d'acyles et des alcools on
obtint un ester le chlorure d'hydrogène H-Cl. La
réaction est rapide et totale et exothermique.
R 1- C
O
Cl
+ HO – R2
R 1- C
O
O-R2
+
HCl
Exemple
CH3- C
O
+ HO – CH2-CH3
Cl
Chlorure
d’éthanoyle
Ethanol
CH3- C
O
+ HCl
O-C2H5
Ethanoate d’éthyle

3°) Obtention d’anhydride
a- Formule générale d’un anhydride
L’anhydride a pour formule générale
R-CO-O-CO-R’
R
O
O
C
C
O
R’
b- Nomenclature

Le nom de l’anhydride d’acide est obtenu en
remplaçant le mot acide par le mot anhydride
dans le nom de l’acide carboxylique
correspondant.
Exemple
(CH3CO)2O : anhydride éthanoïque
CH3-CO- O- CO- C2H5 anhydride éthanoïque propanoïque
C- Obtention d’anhydride
A partir d’un chlorure d’acyle et ion carboxylate
On peut former des anhydrides d'acide mixte
en faisant réagir un chlorure d'acyle avec les
ions carboxylate. La réaction est rapide et
totale.
O
O

R- C
O
+ R’-C
Cl
O
O-
Exemple
O
O
CH3- C
+ CH3-CH2- C
Cl
OIon
Chlorure
propanoate
d’éthanoyle
C
R
O
O
C
C
+
Cl-
R’
O
+ ClO
CH3
C2H5
Anhydride éthanoïque
propanoïque
C

A partir d’un chlorure d’acyle et un acide
carboxylique
R- C
O
+ R’-C
Cl
O
OH
R
O
O
C
C
O
+
R’
HCl
II- A partir des anhydrides d’acide
1°) Passage aux esters
L’action d’un anhydride sur un alcool donne un
ester et un acide carboxylique. La réaction est
rapide et totale.
O
O
C
C
+ HO – R’
O
R
R
Anhydride d’acide
Alcool
O + R-C O
R- C
OH
O-R’
Acide
Ester
carboxylique
Exemple

O
O
C
C
CH3
O
Anhydride
éthanoïque
+ HO – C2H5
CH3
Ethananol
CH3-C
O + CH - C
3
O-C2H5
O
OH
Ethanoate Acide
éthanoïque
d’éthyle
2°) Passage aux amides
L’action d’une amine sur un anhydride donne un
amide selon une réaction rapide et totale.
R
O
O
C
C
O
+ R’-NH2
R-C
O
+ R- C
NH-R’
R
Anhydride d’acide
Amine
Amide
O
O-H
Acide
carboxylique

R- C
O
O-H
+ R’-NH2
R- C
O + R’-NH3+
O-
Equation bilan
R
O
C
O
+ 2 R’-NH2
C
O
R
R- C
O
+R-C
NH-R’
O
+
+
R’-NH
3
O-
Exemple

O
O
C
C
CH3
O
+ 2 C2H5-NH2
CH3
Ethanamine
Anhydride
éthanoïque
+
+ CH3- C O
NH-C2H5
N-éthyléthanamide
O
CH3-C - + C2H5-NH3+
O
Ethanoate
d’éthylammonium
III Importance industrielle des dérivés d’acide
Les dérivés d’acide sont très utilisés dans plusieurs
domaines industriels, citons quelques exemples :
1°) Fabrication de parfums et de produits cosmétiques
 En parfumerie
 Préparation du savon
2°) Industrie textile
 les polyamides : Nylon……
 les polyesters : Tergal……..
3°) Industrie pharmaceutique
 Anesthésiques locaux
 Eléments de base dans la préparation de l’aspirine, du
paracétamol