Telechargé par Lotfi Hammami

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Passage entre les dérivés
des acides carboxyliques
Objectifs

Obtention d’esters, d’amides et
d’anhydrides à partir des chlorures
d’acyle

Obtention d’esters, d’amides à partir
d’anhydrides
I- Passage à partir de chlorure
d’acyle
1°)
Obtention d’amide a- Formule
générale d’un chlorure d’acyle
Le chlorure d’acyle a pour formule générale
O
RCOCl
R-C
Cl
b- Nomenclature
Le
nom du chlorure d’acyle s’obtient par
suppression du mot « acide » du nom de
l’acide carboxylique correspondant que l’on
remplace par le mot « chlorure de » et par
remplacement de terminaison « oïque » par
« oyle »
Exemple
CH3-
O CH3-CH- C
C Cl
Chlorure
d’éthanoyle
O
CH3 Cl
Chloure de
2méthylpropanoyle
c- Obtention d’amide
Equations chimiques à considérer
Un
chlorure d'acyle R-CO-Cl réagit avec une
amine primaire ou secondaire, et donne un
amide selon une réaction rapide et totale.
R- C
O
Cl
+ HN – R’
l
R-C
O
+ HCl
NH-R’
H
+ HCl
+ R’NH2
+ R’NH3Cl
Equation bilan de la réaction
RCOCl + 2 R’NH2
RCONHR’ + R’NH3Cl(sd)
Exemple
CH3- C
O + HN – CH2-CH3
Cl
Chlorure
l
CH3- C
O
+ HCl
NH-C2H5
H
Ethanamine N-Ethyléthanamide d’éthanoyle
HCl
+
C2H5NH2
C2H5NH3+ + Cl-
Equation bilan
CH3COCl + 2 C2H5NH2
CH3CONHC2H5 + (C2H5NH3+,Cl- )
Remarque
Les amines tertiaires ne réagissent pas avec les
chlorures d’acyle
2°)
Obtention d’ester a-
Formule générale d’un ester
L’ester a pour formule générale
O
RCOOR’
R-C
O-R’
b- Nomenclature
Le
nom de l’ester comporte deux parties :
- la première partie dérive du nom de l’acide
correspondant en remplaçant la terminaison
« –oïque » par « –oate »
- la seconde partie désigne le radical alkyle R’
provenant de l’alcool.
Exemple
O
CH3-CH-CH2- C
CH3
O-CH2-CH3
3-méthylbutanoate d’éthyle
c- Obtention d’ester
 A partir des chlorures d'acyles et des alcools
on obtint un ester le chlorure d'hydrogène HCl. La réaction est rapide et totale et
exothermique.
R1-C
O
+ HO – R2
ClO-R2
R1-C
O
+
HCl
Exemple
CH3- C
O
+ HO – CH2-CH3
CH3- C
O
+
HCl
ClO-C2H5
Chlorure

Ethanol Ethanoate d’éthyle d’éthanoyle
3°) Obtention d’anhydride a- Formule
générale d’un anhydride
L’anhydride a pour formule générale
R-CO-O-CO-R’
O
O
C
C
R
O
R’
b- Nomenclature
Le
nom de l’anhydride d’acide est obtenu en
remplaçant le mot acide par le mot anhydride
dans le nom de l’acide carboxylique
correspondant.
Exemple
(CH3CO)2O : anhydride éthanoïque
CH3-CO- O- CO- C2H5 anhydride éthanoïque propanoïque
C- Obtention d’anhydride
Exemple
CH3-
R
O
C + CH3-
CH2- C
Cl
O
O-
O
R’
O
C
O
C
O
+
C2H5
Cl-
CH3

A partir d’un chlorure
d’acyle et
O
O peut
ion carboxylate On
C
C
former des
anhydrides d'acide mixte en faisant réagir
un chlorure d'acyle avec les ions carboxylate.
La réaction est rapide et totale.
R-C
Cl
Chlorure
O
+ R’-C
Ion
O
O
-
Anhydride éthanoïque d’éthanoyle
propanoate propanoïque

+
A partir d’un chlorure d’acyle et un acide
carboxylique
Cl-
R-C
O
+ R’-C
O
+
ClOH
R
O
O
C
C
O
HCl
R’
II- A partir des anhydrides d’acide
1°) Passage aux esters
L’action d’un anhydride sur un alcool donne un
ester et un acide carboxylique. La réaction est
rapide et totale.
R
O
O
C
C
O
+ HO – R’
O
O -R’+ R-C
R
Anhydride d’acide
Exemple
R- C
O
OH
Acide
Alcool
Ester
carboxylique

O
O
C
C + HO – C2H5
CH3-C
OO-C2+H CH5
3-C
OHO
CH3
O
Anhydride
CH3
Ethananol
éthanoïque
2°) Passage aux amides
Ethanoate
d’éthyle
Acide
éthanoïque
L’action d’une amine sur un anhydride donne un
amide selon une réaction rapide et totale.
R
O
O
C
C
O
+ R’-NH2
O
+ R-C
O
NH-R’O-H
R
Anhydride d’acide

R-C
Acide
Amine
Amide
carboxylique
R- C
O
R- C
+ R’-NH2
O + R’-NH3+
O-
O-H
Equation bilan
O
C
R
O
C + 2 R’-NH2
O
R-
R
C
NH-R’ +R-C
O
O
O
-
+ R’-NH3+
Exemple

CH3
O
O
C
C
O
+ 2 C2H5-NH2
CH3
Ethanamine
Anhydride
éthanoïque
+ CH3-C O +
CH3-C OO- + C2H5-NH3+ NH-C2H5
Ethanoate
N-éthyléthanamide
d’éthylammonium
III Importance industrielle des dérivés d’acide
Les dérivés d’acide sont très utilisés dans plusieurs
domaines industriels, citons quelques exemples :
1°) Fabrication de parfums et de produits cosmétiques
 En parfumerie
 Préparation du savon
2°) Industrie textile

les polyamides : Nylon……

les polyesters : Tergal……..
3°) Industrie pharmaceutique
 Anesthésiques locaux
 Eléments de base dans la préparation de l’aspirine, du
paracétamol
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