Carbonylés α,β
α,βα,β
α,β-Insaturés
Questions :
Question 1. Expliquez pourquoi la liaison π de CH
3
CH=CH-COCH
3
est moins réactive que
celle de CH
3
CH=CHCH
3
vis-à-vis de la fixation de H
+
:
H
3
C CH CH C
O
CH
3
H
3
C CH CH C
O
CH
3
H
H
3
C CH CH CH
3
H
3
C CH CH CH
3
H
H
H
Pourquoi le carbocation mentionné pour CH
3
CH=CHCOCH
3
est-il celui qui se forme
majoritairement
Question 2. Les réactions suivantes sont-elles des additions nucléophiles 1,4 :
CH CH CH
2
C
O
CH
3
CH CH CH
2
C
O
CH
3
HCl
H
3
CH
3
C
CH C
O
CH
3
CH CH
3
Li
CH
2
CH
3
CH C
OH
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
Exercices :
Exercice 1. Soit la réaction suivante :
3
H
2
Pd/C
2 isomères A et B
B majoritaire par rapport à A
Sachant que B est plus stable que A, donnez la structure de ces deux produits, et indiquez si
cette réaction est stéréospécifique ou stéréosélective.
Exercice 2. Donner la structure des produits A, B et C (qui sont des mélanges racémiques) :
F
CNCH
2
COCH
3
/EtONa/EtOH
A
A
Réduction de CN en -CH
2
NH
2
B∆C+ H
2
O
H