tp chimie 9 : synthese d`un ester odorant : l`acetate d

TP CHIMIE 8 : SYNTHESE D’UN ESTER ODORANT : L’ACETATE D’ISOAMYLE
OBJECTIFS :
- réaliser la synthèse d’une espèce chimique existant dans la nature
- suivre un protocole en respectant les consignes (sécurité, protection de l’environnement)
- présenter la nécessité et le fonctionnement d’un montage à reflux
- proposer une méthode pour séparer le produit synthétisé et l’analyser
MATERIEL :
Bureau du professeur : 2 spatules ; gants + lunettes + papier pH pour chaque élève,
Sous la hotte : Alcool isoamylique ; acide acétique pur ; acide sulfurique concentré avec compte gouttes ; 2 béchers de 100 mL ; 2
éprouvettes en verre de 50 mL
Paillasses élèves : solution saturée de chlorure de sodium, solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium, montage à reflux :
ballon de 250 mL (+ bouchon) + réfrigérant à boules (graissé) + 1 valet en liège + pierre ponce + chauffe ballon + support élévateur +
potence + 1 pince plate + 1 pince trois doigts + 2 tuyaux en caoutchouc ; ampoule à décanter de 250 mL + support + éprouvette
graduée en plastique de 50 mL + éprouvette graduée en plastique de 100 mL + bécher de 250 mL + pissette d’eau distillée ;
erlenmeyer de 100 mL avec bouchon et étiquette autocollante
On appelle synthèse*, la préparation d’une espèce chimique à partir
d’autres espèces chimiques. L’espèce chimique que nous allons synthétiser fait
partie de la famille des esters. Les esters sont responsables du goût et de l’odeur
agréable de nombreux fruits et fleurs. Ils peuvent être synthétisés
industriellement pour réaliser des parfums ou des arômes à moindre coût et en
grande quantité.
Synthétiser l’acétate d’isoamyle et retrouver à quel fruit appartient l’odeur de
l’ester synthétisé.
Ne jamais le sentir directement.
I.
PRINCIPE
L’alcool isoamylique et l’acide acétique sont deux espèces chimiques issues de l’industrie
chimique. Ils constituent les « matières premières » de la synthèse de l’acétate d’isoamyle, liquide
ayant l’odeur d’un fruit. L’acétate d’isoamyle (ou acétate de 3-méthylbutyle, C7H14O2) se forme donc
par réaction entre l’alcool isoamylique (C5H12O, aussi appelé 3-méthylbutan-1-ol) et l’acide acétique
(C2H4O2). Il se forme aussi de l’eau.
1. Quels sont les réactifs et les produits ?
Réactifs : alcool isoamylique et acide acétique
Produits : acétate d’isoamyle et eau
2. Ecrire l’équation de la réaction (littérale puis avec les formules brutes).
alcool isoamylique + acide acétique  acétate d’isoamyle + eau
C5H12O + C2H4O2  C7H14O2 + H20
L’ester est préparé par chauffage à reflux. Il faudra ensuite extraire l’ester du milieu réactionnel.
II.
PREPARATION DE L’ESTER (= SYNTHESE)
Acide
acétique pur
Alcool isoamylique
Acétate
d’isoamyle
Densité
1,05
0,81
0,87
1,8
Téb (°C, à pression
atmosphérique normale)
118
130
142
340
Solubilité dans l’eau
Très grande
Faible
Très faible
Très grande
Données :
Acide sulfurique
pur
Schéma du montage du chauffage à reflux :
Les réactifs sont placés dans le ballon et chauffés pour accélérer la réaction qui est très lente à
température ambiante ; le ballon est surmonté d’un réfrigérant à boules qui condense les vapeurs
s’échappant du ballon : chauffage à reflux.
9
11
8
10
1 réfrigérant à boules,
2 ballon,
3 chauffe ballon,
4 sortie d’eau,
5 arrivée d’eau,
6 alcool isoamylique + acide acétique + qq gouttes d’acide
sulfurique concentré + pierre ponce,
7 support élévateur,
8 pince plate,
9 pince 3 doigts,
10 potence,
11 noix
Mode opératoire :
Sous la hotte, munis de gants et de lunettes, placer successivement dans le ballon :
- 20 mL de 3-méthylbutan-1-ol ou alcool isoamylique (C5H12O) mesurés avec une éprouvette
graduée
- 30 mL d’acide acétique (C2H4O2) mesurés avec une éprouvette graduée
- une dizaine de gouttes d’acide sulfurique concentré (avec précautions)
Boucher le ballon pour le transporter.
Ajouter quelques grains de pierre ponce. Insérer le ballon dans le montage à reflux (serrer la pince
plate !). Mettre en route la circulation d’eau froide (attention au sens de circulation).
Chauffer à ébullition douce pendant une vingtaine de minutes.
Questions :
1. Légender le schéma du montage sur l’énoncé (ou le reproduire sur la feuille).
2. Observer les pictogrammes de sécurité sur les flacons des espèces chimiques utilisées. Justifier
l’utilisation des lunettes et des gants ainsi que de la hotte.
Acide acétique : toxique et corrosif  gants et lunettes + hotte
Acide sulfurique : attention pas eau !!! corrosif : gants et lunettes + irritant
Alcool isoamylique : inflammable  hotte
3. Que signifie le mot reflux ? A quoi sert le réfrigérant ?
Refluer : Mouvement des liquides qui retournent vers le lieu d’où ils ont coulé  « revenir »
Le réfrigérant sert à condenser les vapeurs émises lors de l’ébullition, elles reviennent, refluent, alors dans le
mélange réactionnel. Il peut être à air ou à eau.
4. Que se passerait-il si on ne mettait pas de réfrigérant ?
S’il n’y avait pas de réfrigérant, les vapeurs s’échapperaient. Le chauffage à reflux évite ainsi toute perte de
matière (réactifs et produits).
5. Indiquer le rôle du chauffage, de l’acide sulfurique.
Le chauffage ainsi que l’acide sulfurique servent à accélérer la synthèse (catalyseurs, rmq : n’apparaissent pas
dans l’équation bilan).
6. Indiquer le rôle de la pierre ponce.
La pierre ponce sert à réguler l’ébullition.
7. Indiquer le rôle du support élévateur.
Sécurité : Il permet de baisser le chauffe-ballon afin d’arrêter rapidement le chauffage en cas de
problème.
8. Faire une phrase, qui explique le rôle d'un chauffage à reflux.
Chauffer à reflux, c’est maintenir un mélange réactionnel à ébullition et condenser grâce à un réfrigérant, les
vapeurs qui se forment, qui refluent alors dans le ballon. On évite ainsi toute perte de matière et on accélère la
transformation chimique.
9. Peut-on sentir directement l’ester synthétisé ?Non !
Arrêter le chauffage, baisser le chauffe ballon et laisser le mélange refroidir sous reflux pendant 5
minutes.
Finir de refroidir le ballon (tenu par la pince plate !) sous un courant d’eau froide.
III. EXTRACTION
A la fin de la réaction, il y a dans le tube à essai : l’ester synthétisé, l’eau formée, et il reste un peu
d’acide acétique, d’alcool isoamylique et tout l’acide sulfurique (catalyseur).
Proposer une méthode pour extraire l’alcool isoamylique du mélange en vous aidant des données.
IV. IDENTIFICATION
Proposer plusieurs méthodes (deux ou trois) permettant de déterminer si l’on a bien obtenu de
l’acétate d’isoamyle.
Décrire les résultats que l’on doit obtenir s’il y a bien présence d’acétate d’isoamyle.
RELARGAGE*:
Cette étape consiste, lorsqu’un produit est soluble à la fois dans l’eau et dans un autre liquide non miscible à l’eau, à
ajouter à ce mélange liquide un peu de chlorure de sodium pour faciliter la séparation.
Mode opératoire :
- Verser le contenu du ballon dans l’ampoule à décanter (sans la pierre ponce !, vérifier que le robinet est fermé !).
- Ajouter dans le ballon 100 mL de la solution saturée de chlorure de sodium, agiter et transvaser dans l’ampoule à
décanter (sans la pierre ponce)
- Boucher l’ampoule, agiter, dégazer puis laisser décanter.
Dessiner l’ampoule à décanter. Indiquer les positions des phases aqueuses et organiques. Dans quelle phase se trouve
l’ester odorant ?
Remarque : pour déterminer quelle est la phase aqueuse, ajouter un peu d’eau distillée dans l’ampoule à décanter. Déduire
de vos observations la position phase aqueuse.
ELIMINATION DE LA PHASE AQUEUSE
- Evacuer la phase aqueuse dans un bécher.
- Tester son pH avec du papier pH
Quel est le pH de la phase aqueuse ? Quelle espèce chimique peut en être responsable ?
LAVAGE DE LA PHASE ORGANIQUE
L’ester synthétisé n’est pas acide. Pourtant la phase organique est acide. Elle contient donc des espèces chimiques qu’il va
falloir éliminer pour isoler l’ester.
- ajouter à la phase organique, restée dans l’ampoule à décanter, 30 mL de solution saturée en hydrogénocarbonate de
sodium.
- Boucher et dégazer sans avoir agité.
Maintenir fortement le bouchon.
Puis agiter et dégazer plusieurs fois, jusqu’à ce qu’il n’y ait plus de dégagement gazeux.
- Laisser décanter puis éliminer la phase aqueuse (avec la précédente phase aqueuse). Tester le pH.
- Laver la phase organique restée dans l’ampoule à décanter avec de l’eau : agiter, dégazer puis laisser décanter.
- Eliminer la phase aqueuse et vérifier le pH de la phase organique.
A-t-on éliminé les espèces chimiques acides de la phase organique ?