09 12 16 8h 9h pharmacognosie sahpaz

2016-2017 Pharmacognosie
Groupes des substances naturelles dans les médicaments
– UE VI : Pharmacognosie –
Les glucides
Semaine : n°14 (du 05/12/16 au
09/12/16)
Date : 09/12/2016
Heure : de 8h00 à
9h00 Professeur : Pr. Sahpaz
Binôme : n°66 Correcteur : n°71
Remarques du professeur
PLAN DU COURS
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I) Introduction
II) Les oses simples
A) Le glucose (= Dextrose)
B) Le fructose (= Lévulose)
C) Le D-Glucosamine (= Chitosamine)
D) Les polyols (= Itols)
1) D-Mannitol
2) Sorbitol (= D-Glucitol)
3) Xylitol
E) Acide L-Ascorbique
III) Les osides
A) Les oligosaccharides : le saccharose
B) Synthèse des oses
C) Les polysaccharides

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Les glucides
I) Introduction
Les glucides sont le groupe le plus simple qui fait partie des métabolites primaires. Les glucides ont été vus dans le
cours de chimie. Il faut connaître la structure chimique des sucres pour comprendre.
Les glucides sont des substances de réserve et de stockage de l'énergie solaire.
On peut les trouver les sucres libres ou liés, il sont précurseurs de métabolites secondaires.
Les sucres ont dans leur structure :
●Des fonctions aldéhydes : ce sont des aldoses
Exemple : le glucose
●Des fonctions cétones : ce sont des cétoses
Exemple : le fructose
●Un certain nombre de carbone asymétriques
Il y en a 4 sur le glucose
●Présence de fonctions alcool :
–Alcools primaires : CH2OH
–Alcools secondaires : tous les autres OH.
Ils sont solubles dans l'eau car ce sont des composés poly-hydroxylés. L'eau est un solvant polaire, on peut les
dissoudre dedans. Ce sont des composés très réactifs : ils sont facilement oxydables et réductibles (surtout la
fonction alcool primaire)
Les glucides sont aussi appelés des saccharides et des hydrates de carbone car leur structure chimique est
Cn(H2O)m
Les glucides sont utilisés en thérapeutique : les plus courants sont les hexoses à 6 atomes de carbone. Ce sont des
oses simples (4 à 9C). Les sucres utilisés en thérapeutiques sont :
•Glucose,
•Fructose,
•Glucosamine,
•Mannitol,
•Sorbitol,
•Acide ascorbique.
Les osides n'ont pas que des oses dans leur structure, ils ont d'autres molécules, ils font partis des glucides mais ce
ne sont pas des oses simples.
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II) Les oses simples
A) Glucose (= Dextrose)
On peut le représenter sous forme de cycle. Le glucose est sous forme pyranose : β-D-Glucose.
Il a une répartition universelle :
Liquide biologique des animaux,
Chez les végétaux à l'état libre ou combiné avec les autres sucres sous forme de polymère ou sous forme
hétéroside, oside.
Il existe différents usages du glucose en thérapeutique :
PAR VOIE PARENTÉRALE :
•Solutés isotoniques = Solutions aqueuses de glucose dans des proportions différentes de 5 à 10% en
perfusion lente intraveineuse.
➢Cela permet de prévenir les déshydratations ou des diurétiques osmotiques.
➢Il est aussi utilisé en prophylaxie ou en traitement de la cétose dans les dénutritions.
•Solutés hypertoniques = Solutions aqueuses plus enrichies en glucose (15 – 20 – 30 voire 50% de
glucose dans l'eau).
➢Ils peuvent être utilisés pour un apport de calories en nutrition parentérale.
➢Traitement d'hypoglycémie.
PAR VOIE ORALE :
•Le glucose est utilisé comme aliment énergétique
Il est inscrit sur les médicaments essentiels de l'OMS.
Remarque : le sucre de table est le saccharose. Le glucose peut être fourni à partir du saccharose.
B) Fructose (= Lévulose)
C'est le sucre qu'on trouve dans le miel et dans les fruits (= sucre des fruits).
Il se trouve en solution aqueuse sous forme pyranose : β-D-fructofuranose est le plus rencontré dans la nature.
PAR VOIE PARENTÉRALE :
•Utilisé en perfusion en prévention des déshydratations
•Traitement des cétoses.
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PAR VOIE ORALE :
•Il est plus intéressant que le glucose : son pouvoir sucrant est plus important et il a une résorption
intestinale lente. Il ne déclenche donc pas de sécrétion d'insuline → il est intéressant chez les diabétiques.
EN INDUSTRIE AGROALIMENTAIRE :
•Il est très utilisé comme édulcorant avec un pouvoir sucrant 1,7 fois plus important que celui du
saccharose.
•Il est utilisé dans les plats et boissons commercialisées : les industriels utilisent des sirops de glucose
enrichis en fructose (de 40 à 90% de fructose). Ils utilisent ce sirop pour sucrer les plats et les boissons.
Cela pose des problèmes. À force d'utiliser ces sirops, il y a l'apparition d'obésité de type viscérale et des
problèmes métaboliques de types dyslipidémiques.
On en consomme en grande quantité, cette ingestion chronique entraîne des états indésirables. Il est plus sucrant
que le saccharose, mais il apporte le même nombre de calories donc on l'utilise en grande quantité, et on en abuse.
C) D-glucosamine (= Chitosamine)
Le D-Glucosamine provient :
➢Du cartilage,
➢Des aliments,
➢Des insectes et des carapaces des crustacés en particulier,
➢De certains champignons,
➢Rare chez les végétaux.
Il peut se trouver dans les polymères sous forme sulfatée et / ou acétylée.
La glucosamine par rapport au glucose, possède une amine NH2 sur C2. L'hydroxyle a été enlevé, on met à la place
un NH2. C'est donc le 2-amino-2-désoxy-D-Glucose.
Cette molécule est très contestée car on n'arrive pas à prouver son efficacité clinique chez l'Homme. Une partie
était remboursée par la Sécu mais il n'est plus remboursé aujourd'hui.
•Il traitait les douleurs liées à l'arthrose du genou (rhumatisme).
•Il est utilisé aussi dans les compléments alimentaires associé à la chondroïtine sulfate.
FLEXEA ®, VOLTAFLEX ® ont une action lente et contestée en clinique.
Il peut y avoir des réactions allergiques comme quand on est allergique aux crustacés. En effet, il est obtenu par
extraction de la carapace de crustacés.
Il peut aussi y avoir des troubles hépatiques liés à l'utilisation de ces médicaments.
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Les diabétiques doivent faire attention : ils peuvent utiliser ce médicament mais sous contrôle médical.
Le glucosamine augmente la résistance à l'insuline !!

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D) Polyols (= Itols)
Ils possèdent des alcools partout. Ils sont très répandus dans le domaine végétal et sont sous forme acyclique dans
la nature (ils n'ont pas tendance à se cycliser).
Ce sont des édulcorants pas ou peu cariogènes (anti caries).
Il existe :
–Le D-Mannitol
Il est intéressant pour les diabétiques et peu cariogène.
Il est obtenu par le frêne (suc épaissi à l'air, Manne).
Il existe aussi dans beaucoup de plantes.
Usages thérapeutiques
:
PAR VOIE PARENTÉRALE : pour soigner
–Solutés hypertoniques : traitement des diurétiques osmotiques, réduction de l’œdème cérébral.
PAR VOIE ORALE :
–En poudre à inhaler chez les adultes qui souffrent de la mucoviscidose. Il a un effet mucolytique → il
diminue les sécrétions dans la mucoviscidose.
–Laxatif doux.
–Utilisé comme édulcorant pour les diabétiques.
Autres emplois : excipient en pharmacotechnie et additif alimentaire E421.
2) Sorbitol = D-Glucitol
C'est un polyol à 6 atomes de carbone.
C'est un sucre de réduction du glucose.
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