tp (1°s) oxydation de l`alcool benzylique

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TP (1°S) OXYDATION DE L’ALCOOL BENZYLIQUE-PREPARATION DE
L’ACIDE BENZOIQUE
Données :
Alcool benzylique
Ion benzoate
Acide benzoïque
(C6H5—CH2—OH)
(C6H5—COO-)
(C6H5—COOH)
Produit
O
108
densité
1,04
Solubilité dans l’eau
Solubilité dans le
cyclohexane
I)
O
OH
O
Masse molaire
(g.mol-1)
-
-
OH
Formule
topologique
Température de
fusion
Permanganate de
potassium (KMnO4)
121
122
158
Très peu soluble
Très soluble (650
g.L-1 à 25°C)
Peu soluble (2,4 g.L-1
à 20°C)
Très soluble
Très soluble
Insoluble
Très peu soluble
Insoluble
122°C
Densité du cyclohexane : d = 0,78
A propos de l’acide benzoïque : L’acide benzoïque est un conservateur alimentaire (fongicide et
antibactérien) connu sous le code E 210. On le trouve par exemple dans de nombreuses boissons
dites « light ».
PRINCIPE
On oxyde l’alcool benzylique C6H5—CH2—OH en ion benzoate C6H5--COO- par l’ion permanganate MnO4- en
opérant en milieu basique (en présence d’ions carbonate CO 32-). L’ion MnO4- est alors réduit en dioxyde de
manganèse MnO2 (solide de couleur brune).
On élimine le précipité de dioxyde de manganèse par filtration. On acidifie ensuite le filtrat contenant l’ion
benzoate de façon à obtenir un précipité d’acide benzoïque C6H5--COOH que l’on isole par filtration.
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II)
MODE OPERATOIRE
II-1) Synthèse du benzoate de sodium
a.
Introduire dans le ballon :
-
b.
c.
d.
e.
f.
1,6 g de carbonate de sodium (solide) ;
3,6 g de permanganate de potassium (solide) ;
80 mL d’eau distillée mesurés à l’éprouvette graduée ;
2 mL (soit 2,1 g) d’alcool benzylique mesurés à la pipette jaugée ou
graduée ;
Quelques grains (2 ou 3) de pierre ponce.
Agiter le contenu du ballon.
Adapter le réfrigérant (en position verticale) sur le ballon et mettre la circulation d’eau en marche.
Placer le montage maintenu par une pince au dessus du bec électrique. Commencer à chauffer. Le
chauffage doit être modéré afin d’éviter que la réaction ne s’emballe.
Maintenir une ébullition douce pendant toute la durée du chauffage à reflux, c'est-à-dire pendant une
vingtaine de minutes.
Pendant la durée chauffage à reflux commencer à répondre aux questions du § III (surveiller le
montage de temps en temps)
II-2) Elimination du précipité
a.
b.
Filtrer à l’aide d’un dispositif de filtration simple le contenu du ballon.
Récupérer le filtrat obtenu (il doit être incolore car le permanganate de potassium a été introduit en
défaut)
II-3) Purification du benzoate de sodium obtenu
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Verser le filtrat obtenu dans une ampoule à décanter.
Ajouter environ 30 mL de cyclohexane.
Repérer les phases organiques et aqueuses.
Agiter et dégazer plusieurs fois.
Laisser décanter.
Recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer de 250 mL et la phase organique dans le bidon de
récupération.
II-4) Précipitation de l’acide benzoïque
a.
Placer l’erlenmeyer contenant la phase aqueuse dans un bain d’eau glacée.
b.
Port des gants et des lunettes de protection obligatoire : acidifier le mélange en ajoutant
progressivement et par petites quantités 20 mL d’acide chlorhydrique concentré (H3O+ (aq) + Cl- (aq))
tout en agitant (attention aux mousses !).
II-5) Recueil de l’acide benzoïque formé et vérification de la pureté du produit
obtenu.
c.
d.
e.
Filtrer les cristaux obtenus sur Büchner (filtration sous vide), bien les laver à l’eau froide et les essorer.
Peser un verre de montre m = ……………… g. Y mettre les cristaux d’acide benzoïque. Sécher les cristaux
à l’étuve à 30°C.
A la séance suivante peser le verre de montre et son contenu m’ =………..g. En déduire la masse d’acide
benzoïque recueilli.
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f.
III)
Mesurer le point de fusion du produit obtenu à l’aide du tube de Thièle (fait par le professeur).
COMPTE RENDU
Pour répondre aux questions posées il vous faudra souvent utiliser les données se trouvant au
début de la feuille de TP.

a.
b.
c.
d.
e.
Faire un schéma clair et soigneusement légendé du montage de chauffage à reflux.
Quel est le rôle du réfrigérant à eau ? De la pierre ponce ?
Quel solide précipite dans le ballon ?
Etablir les demi-équations d’oxydoréduction mis en jeu dans cette transformation chimique sachant
qu’en milieu basique les couples oxydant/réducteur mis en jeu sont MnO4-(aq)/MnO2(s) et
C6H5—COO-(aq)/C6H5—CH2—OH . En déduire l’équation de la réaction en milieu acide.
En vous faisant aider par votre professeur, montrer que l’équation de la réaction considérée en milieu
basique s’écrit :
3 C6H5—CH2—OH (aq) + 4 MnO4-(aq)  4 MnO2(s) + 4 H2O (l) + 3 C6H5—COO-(aq) + HO- (aq)

a.
b.
A propos du §II-1
A propos du § II-2
Quel solide est éliminé lors de cette filtration.
Quelles sont les substances chimiques présentent dans le filtrat.

A propos du § II-3
Faire un schéma de l’ampoule à décanter. Légender le schéma en indiquant où se trouvent chacune des deux
phases (aqueuses et organiques) ainsi que leur contenu respectif. Justifier.

a.
b.
Ecrire l’équation de la réaction acide-base modélisant de la transformation chimique réalisée. Les
couples acide/base à considérer sont les couples acide benzoïque/ ion benzoate
(C6H5—COOH/ C6H5—COO-) et ion oxonium/eau (H3O+/H2O).
Pourquoi l’acide benzoïque précipite-t-elle ?

a.
b.
A propos du § II-4
A propos du § II-5
Le produit obtenu est-il de l’acide benzoïque pur (justifier) ?
Calculer le rendement r ( en %) de la réaction sachant que la masse théorique d’acide benzoïque que
l’on peut espérer recueillir est mthéo = 2,0g.
Donnée : r

mréel
où mréel représente la masse d’acide benzoïque effectivement obtenue.
mthéo
Questions BONUS
a.
b.
Montrer que l’ion permanganate est le réactif en défaut.
Montrer que la masse théorique d’acide benzoïque que l’on peut espérer recueillir est m théo = 2,0g.
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