Synthèse de l`acide benzoïque

1ere S
Évaluation de travaux pratiques
Synthèse de l'acide benzoïque
2008-2009
Objectifs du TP :
➢ Réaliser au laboratoire la synthèse d'un conservateur (additif alimentaire) : l'acide benzoïque.
➢ Mettre en œuvre les technique de chauffage a reflux, de filtration, de séchage.
➢ Déterminer le rendement de la synthèse.
➢ Rédiger un compte rendu par binôme de vos expériences.
Mode opératoire de la synthèse :
Remarque : La synthèse nécessite le port de gants et de lunettes. Les réactifs utilisés étant pour
certains très inflammables, on veillera à les éloigner de toute flamme et toute source de chaleur.
• Dans un ballon bicol de 250 mL, introduire à l'aide d'une pipette graduée, un volume
V0 = 1,0 mL d'alcool benzylique. Puis à l'aide d'une éprouvette graduée, introduire 20 mL
d'une solution de soude à 2 mol.L-1, ainsi que quelques grains de pierre ponce.
•
Disposer l'ensemble dans un montage de chauffage à reflux, et adapter une ampoule de
coulée dans laquelle vous verserez 60 mL de solution aqueuse de permanganate de
potassium (K+ ; MnO4-)(aq) de concentration 0,25 mol.L-1.
•
Chauffer le mélange à reflux, puis introduire très lentement la solution oxydante
(K+ ; MnO4-)(aq) tout en maintenant le chauffage. Un précipité marron apparaît, c'est le
dioxyde de manganèse MnO2, formé par réduction des ions permanganate par l'alcool
benzylique.
•
Une fois l'addition de la solution oxydante terminée, poursuivre le chauffage pendant
environ 10 minutes. Cesser alors le chauffage tout en maintenant la circulation d'eau
dans la réfrigérant.
•
Pour réduire, les ions permanganate en large excès, on ajoute par l'ampoule de coulée
quelques mL d'éthanol, jusqu'à disparition de la couleur violette de la phase liquide.
•
Retirer le ballon du montage a reflux et le refroidir à l'eau.
•
Filtrer le contenu du ballon, le filtrat doit-être limpide et pratiquement incolore.
•
Verser le filtrat dans un bécher placé dans la glace. Ajouter avec précaution 8 mL d'une
solution d'acide chlorhydrique concentré : un précipité blanc d'acide benzoïque apparaît.
Attendre quelques minutes que la cristallisation de l'acide benzoïque soit complète, puis
filtrer le mélange (on pourra utiliser dans la mesure du possible une filtration a pression
réduite).
•
Rincer le mélange à l'eau distillée, le sécher (avec du sopalin) et le déposer sur un verre
de montre. Mettre le tout à l'étuve pour séchage (environ 20 minutes).
•
Une fois sec, le peser et noter la masse mexp d'acide benzoïque synthétisé.
Questions :
A effectuer pendant le chauffage à reflux :
1- A quelles familles appartiennent l'alcool benzylique et l'acide benzoïque ? Justifier en entourant dans
leurs formules topologiques le groupe fonctionnel caractéristique.
2- A quelle classe appartient l'alcool benzylique. Justifier votre réponse.
3- Écrire les deux demi-équations en milieu acide, correspondantes aux couples MnO 4- / MnO2 (ion
permanganate / dioxyde de manganèse) et C7H6O2 / C7H8O (acide benzoïque / alcool benzylique)
4- En déduire l'équation bilan de la réaction entre l'ion permanganate et l'alcool benzylique en milieu
acide.
En réalité la synthèse de l'acide benzoïque a lieu en milieu basique et conduit donc a la formation de
l'ion benzoate (base conjuguée de l'acide benzoïque). On admettra que l'équation bilan de la réaction
dans le ballon est :
4 MnO4-(aq) + 3C7H8O(l)
4MnO2(s) + 4H2O(l) + HO-(aq) + 3C7H5O2-(aq)
Question bonus : (A ne faire en fin de TP que s'il vous reste du temps)
Écrire les demi-équations d'oxydoréduction en milieu basique des couples MnO 4- / MnO2 (ion
permanganate / dioxyde de manganèse) et C7H5O2- / C7H8O (ion benzoate / alcool benzylique).
En déduire alors l'équation bilan écrite ci-dessus.
A effectuer après le travail de récupération de l'acide benzoïque :
5- Pour quelle raison ajoute-t-on de la pierre ponce au milieu réactionnel ?
6- Calculer les quantités de matières initiales d'alcool benzylique n alcool et de permanganate nMnO4introduites dans le ballon.
7- Il persiste une teinte violette après chauffage. Montrer que l'ion permanganate a été introduit en excès.
En déduire la valeur de l'avancement maximal de la réaction xmax.
8- En déduire la quantité de matière nacide et la masse mthéo d'acide benzoïque obtenue à l'état final. (On
admettra que la quantité de matière d'acide benzoïque produite est égale a la quantité de matière d'ions
benzoate formé par la réaction de synthèse)
9- Le rendement de la synthèse est défini comme le rapport de la masse de produit obtenu
expérimentalement par la masse théorique que l'on aurait du obtenir a l'état final. Il s'exprime en %.
=
mexp
Calculer le rendement de votre synthèse.
mtheo
10- La synthèse s'effectuant en milieu basique, l'oxydation de l'alcool benzylique ne conduit pas à la
formation de l'acide benzoïque, mais de sa base conjuguée l'ion benzoate ( C 6H5CH2O-). Justifier alors
l'intérêt de verser de l'acide chlorhydrique (H3O+ , Cl-) concentré pour faire précipiter l'acide benzoïque.
11- Écrire l'équation bilan de la réaction entre l'ion benzoate et l'acide chlorhydrique. On donne les
couples acide/base :
acide benzoïque / ion benzoate : C6H5CH2OH / C6H5CH2Oion oxonium / eau : H3O+ / H2O