LE TEMPS DE LA SYNTHESE !

LE TEMPS DE LA SYNTHESE ! - BILAN
Thème III – Agir
Mesures :
masse de la coupelle vide :
masse avec l'acide benzoïque sec :
mo = ..................
m1 = ..................
température de fusion de l’acide benzoïque mesurée :
θfusion = ...........
III- MODE OPERATOIRE
1- Préalable
1- Légender le schéma du montage à reflux ci-dessous.
1 : .......................................................
4 : .......................................................
2 : .......................................................
5 : .......................................................
3 : .......................................................
6 : .......................................................
2- Après avoir écrit la formule développée (mais sans développer le cycle benzénique), entourer et nommer le groupe
caractéristique pour chacun des deux composés. Quelle est la classe de l’alcool benzylique ?
CH2OH
Alcool benzylique
Nom du groupe
Classe de l’alcool
CO2H
Acide benzoïque
Nom du groupe
2- Oxydation de l’alcool benzylique
1- Quel est l’intérêt d’un montage à reflux ?
2- Quel est le rôle de la pierre ponce ?
3- Un milieu acide est un milieu contenant des ions H+(aq) (ou H3O+) en excès, alors qu’un milieu basique contient des
ions HO–(aq) en excès.
L’oxydation de l’alcool benzylique par les ions permanganate a lieu en milieu basique.
L’équation de la réaction réalisée, en milieu basique, est :
4MnO4 (aq) + 3C6H5-CH2OH(aq) 4MnO2 (s) + 4 H2O(l) + 3C6H5-COO-(aq) + HO-(aq)
Les couples oxydant-réducteur mis en jeu sont :
C6H5CO2–/C6H5CH2OH (ion benzoate/alcool benzylique) et MnO4–/Mn2+ (ion permanganate/dioxyde de manganèse)
a- Ecrire les demi-équations d’oxydoréduction correspondantes. Ces demi-équations seront écrites en milieu acide
dans un premier temps (présence d’ions H+ dans la demi-équation).
En déduire l’équation-bilan de la réaction en milieu acide. Préciser le rôle oxydant ou réducteur de chaque réactif.
b- Comment obtenir, à partir de l’équation précédente, l’équation de la réaction en milieu basique (présence d’ions
HO–), donnée dans l’énoncé ?
3- Précipitation de l’acide benzoïque
L’ion benzoate (C6H5-COO–), formé au cours de la réaction d’oxydation en milieu basique, réagit ensuite avec les ions
H+ apportés par l’acide chlorhydrique pour former l’acide benzoïque (C6H5-COOH) selon la réaction :
C6H5-COO–(aq) + H+(aq) C6H5-COOH(s) (1)
A l’aide des données physico-chimiques, expliquer pourquoi l'acide benzoïque précipite, sous forme d’un solide blanc,
quand on place l’ion benzoate en présence d’acide chlorhydrique.
4- Rendement et caractérisation de l’acide benzoïque
1- Calculer la quantité de matière de permanganate de potassium solide (KMnO4) présente dans la masse m = 4,5 g
introduite dans le ballon ? En déduire celle en ions permanganate (MnO4–) ? Justifier.
2- Calculer la quantité de matière d’alcool benzylique présente dans le volume V = 2,5 mL introduit dans le ballon ?
3- Déterminer l’avancement maximal xmax et compléter le tableau d’avancement. Préciser quel est le réactif limitant.
Avanct
Etat
x
Initial
4 MnO4– + 3 C6H5-CH2OH MnO2 + 3 C6H5-COO– + OH– + 4 H2O
n(MnO4–)
n(OH–)
n(H2O).
0
excès
excès
En cours
x
excès
excès
final
xmax
excès
excès
n(C6H5-CH2OH)
n(MnO2)
n(C6H5-COO–)
4- A partir du tableau, déterminer la quantité de matière maximale nmax d’ion benzoate qu’il devrait se former.
5- Déduire de l’équation (1) la quantité de matière maximale d’acide benzoïque qui devrait se former. Justifier.
6- Déterminer la masse d’acide benzoïque macide obtenu expérimentalement.
7- En déduire le rendement r de la réaction sachant que r =
m acide benzoïque obtenu exp érimentalement
m acide benzoïque théorique max imum
Pourquoi r n’est-il pas égal à 1 ?
8- Comparer la température de fusion mesurée à celle de l’acide benzoïque. Conclure.