LE TEMPS DE LA SYNTHESE !

L E T EMPS DE LA S YNTHESE ! - B ILAN
Thème III – Agir
Mesures :
masse de la coupelle
vide
:
masse
avec l'
acide benzoïque sec
:
température de fus
ion de l’acide benzoïque
mesurée :
m
o
=
..................
m
1
=
..................
θ
fusion
=
...........
III- MODE OPERATOIRE
1- Préalable
1- Légender le schéma du montage à reflux ci-dessous.
1 :
.......................................................
2 :
.......................................................
3 :
.......................................................
4 :
.......................................................
5 :
.......................................................
6 :
.......................................................
2- Après avoir écrit la formule développée (mais sans développer le cycle benzénique), entourer et nommer le groupe
caractéristique pour chacun des deux composés. Quelle est la classe de l’alcool benzylique ?
CH
2
OH
Alcool benzylique
CO
2
H
Acide benzoïque
Nom du groupe
Classe de l’alcool
Nom du groupe
2- Oxydation de l’alcool benzylique
1- Quel est l’intérêt d’un montage à reflux ?
2- Quel est le rôle de la pierre ponce ?
3- Un milieu acide est un milieu contenant des ions H
+
(aq)
(ou H
3
O
+
) en excès, alors qu’un milieu basique contient des
ions HO
–
(aq)
en excès.
L’oxydation de l’alcool benzylique par les ions permanganate a lieu en milieu basique.
L’équation de la réaction réalisée, en milieu basique, est :
4MnO
4
-
(aq)
+ 3C
6
H
5
-CH
2
OH
(aq)
4MnO
2 (s
) + 4 H
2
O
(l)
+ 3C
6
H
5
-COO
-
(aq)
+ HO
-
(aq
)
Les couples oxydant-réducteur mis en jeu sont :
C
6
H
5
CO
2
–
/C
6
H
5
CH
2
OH (ion benzoate/alcool benzylique) et MnO
4
–
/Mn
2+
(ion permanganate/dioxyde de manganèse)
a- Ecrire les demi-équations d’oxydoréduction correspondantes. Ces demi-équations seront écrites en milieu acide
dans un premier temps (présence d’ions H
+
dans la demi-équation).
En déduire l’équation-bilan de la réaction en milieu acide. Préciser le rôle oxydant ou réducteur de chaque réactif.

b- Comment obtenir, à partir de l’équation précédente, l’équation de la réaction en milieu basique (présence d’ions
HO
–
), donnée dans l’énoncé ?
3- Précipitation de l’acide benzoïque
L’ion benzoate (C
6
H
5
-COO
–
), formé au cours de la réaction d’oxydation en milieu basique, réagit ensuite avec les ions
H
+
apportés par l’acide chlorhydrique pour former l’acide benzoïque (C
6
H
5
-COOH) selon la réaction :
C
6
H
5
-COO
–
(aq)
+ H
+
(aq)
C
6
H
5
-COOH
(s)
(1)
A l’aide des données physico-chimiques, expliquer pourquoi l'acide benzoïque précipite, sous forme d’un solide blanc,
quand on place l’ion benzoate en présence d’acide chlorhydrique.
4- Rendement et caractérisation de l’acide benzoïque
1- Calculer la quantité de matière de permanganate de potassium solide (KMnO
4
) présente dans la masse m = 4,5 g
introduite dans le ballon ? En déduire celle en ions permanganate (MnO
4
–
) ? Justifier.
2- Calculer la quantité de matière d’alcool benzylique présente dans le volume V = 2,5 mL introduit dans le ballon ?
3- Déterminer l’avancement maximal x
max
et compléter le tableau d’avancement. Préciser quel est le réactif limitant.
Avanc
t
4 MnO
4
–
+ 3 C
6
H
5
-CH
2
OH   MnO
2
+ 3 C
6
H
5
-COO
–
+ OH
–
+ 4 H
2
O
Etat x
n(MnO
4
–
) n(C
6
H
5
-CH
2
OH) n(MnO
2
) n(C
6
H
5
-COO
–
) n(OH
–
) n(H
2
O).
Initial 0 excès excès
En cours x excès excès
final x
max
excès
excès
4- A partir du tableau, déterminer la quantité de matière maximale n
max
d’ion benzoate qu’il devrait se former.
5- Déduire de l’équation (1) la quantité de matière maximale d’acide benzoïque qui devrait se former. Justifier.
6- Déterminer la masse d’acide benzoïque m
acide
obtenu expérimentalement.
7- En déduire le rendement r de la réaction sachant que r =
imum maxthéorique benzoïque acide
mentérimentaleexpobtenu benzoïque acide
m
m
Pourquoi r n’est-il pas égal à 1 ?
8- Comparer la température de fusion mesurée à celle de l’acide benzoïque. Conclure.