seconde - ds 3 – chromatographie synthese

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Exercice n°1 :
1) Rappeler le principe de la chromatographie sur couche
mince.
2) Citer deux procédés utilisés pour révéler une CCM
Exercice n° 2 ; l’acide benzoïque
L'acide benzoïque est utilisé comme conservateur
alimentaire dans de nombreuses boissons ( code E 210 sur
les bouteilles). Il s'agit d'un produit naturel isolé au XVIe
siècle à partir du benjoin (ou encens de Java), résine
végétale extraite d'un arbre poussant en Asie. On l'obtient
par synthèse en exposant le benzaldéhyde à l'air (il se
produit alors une réaction entre le benzaldéhyde et le
dioxygène de l'air). Le produit de la réaction forme de fines
aiguilles blanches.
Le document ci-contre
représente une étude
chromatographique de la
réaction évoquée dans le
texte.
2.1) A quel dépôt
correspond le
benzaldéhyde ?
Justifier.
2.2) Les fines aiguilles
blanches obtenues
correspondent-elles à
de l'acide benzoïque
pur ? Justifier.
Exercice n°3 : synthèse
Le benzoate de méthyle est une espèce chimique de la
famille des esters. Il est préparé au laboratoire de la façon
suivante :
 Dans un ballon, introduire quelques grains de pierre
ponce et un mélange de 20 g d’acide benzoïque et 40
mL de méthanol. Ajouter lentement 6 mL d’acide
sulfurique concentré.
 Surmonter le ballon d’un réfrigérant et porter le
mélange à ébullition pendant deux heures en agitant.
Refroidir le mélange et le diluer dans 50 mL d’eau.
 Verser le tout dans une ampoule à décanter. Agiter
vigoureusement et séparer les deux phases.
Récupérer la phase dans laquelle se trouve le produit.
 Réalisation de la chromatographie de la phase
organique.
1) Comment s’appelle le montage expérimental utilisé pour
cette synthèse ? Quel est son intérêt ?
2) A quoi sert la pierre ponce ?
3) L’acide sulfurique ne subit aucune transformation au
cours de l’expérience. Quel est son rôle ?
4) Quel est le sens de circulation de l’eau dans le
réfrigérant. Justifier ?
5) Quels sont les dangers de l’acide benzoïque et du
méthanol ? Quelles sont les précautions à prendre ?
Après la transformation, on obtient une phase aqueuse
(aqua = eau) et une phase organique. On récupère le
benzoate de méthyle par décantation.
6) Schématiser l’ampoule à décanter et le contenu des
différentes phases. Justifier.
7) Décrire par une phrase la réaction chimique qui a eu
lieu.
8) On réalise la chromatographie de la phase contenant
l’espèce chimique souhaitée.
8.1) Quelle espèce chimique de référence est-il
nécessaire de déposer sur la plaque pour vérifier
que l’espèce chimique souhaitée a bien été
synthétisée ?
L'étude du chromatogramme a permis de repérer les
positions des différentes taches après révélation. Les
résultats sont les suivants:
 front du solvant: H=4,0cm.
 référence Rf=0,56.
8.2) Représenter à l’échelle 1/1 l’aspect du
chromatogramme si le produit est pur ?
Exercice n°4 : colorants alimentaires
On dispose de 4 colorants alimentaires dont les étiquettes
on été décollées : un colorant rouge (vahiné) (A), un colorant
rouge (mallilé) (B), un colorant orange (C), un colorant vert
(D).
On dispose de 4 étiquettes sur lesquelles on peut
lire : (E102–E124) ; (E102–E131) ; E122 ; E124
1) En détaillant votre raisonnement, retrouver la
composition de chaque colorant :
SECONDE - DS 3 – CHROMATOGRAPHIE SYNTHESE
mercredi 19 novembre 2008
eau
acide
benzoïque
méthanol
acide
sulfurique
benzoate
de
méthyle
densité
1
0,82
1,5
solubilité
dans
l’eau
/
grande
faible
nulle
grande
X X X X
A B C D