seconde - ds 3 – chromatographie synthese

SECONDE - DS 3 – CHROMATOGRAPHIE SYNTHESE
mercredi 19 novembre 2008
Exercice n°1 :
1) Rappeler le principe de la chromatographie sur couche
mince.
2) Citer deux procédés utilisés pour révéler une CCM
Exercice n° 2 ; l’acide benzoïque
L'acide benzoïque est utilisé comme conservateur
alimentaire dans de nombreuses boissons ( code E 210 sur
les bouteilles). Il s'agit d'un produit naturel isolé au XVIe
siècle à partir du benjoin (ou encens de Java), résine
végétale extraite d'un arbre poussant en Asie. On l'obtient
par synthèse en exposant le benzaldéhyde à l'air (il se
produit alors une réaction entre le benzaldéhyde et le
dioxygène de l'air). Le produit de la réaction forme de fines
aiguilles blanches.
Le document ci-contre
représente une étude
chromatographique de la
réaction évoquée dans le
texte.
2.1) A quel dépôt
correspond le
benzaldéhyde ?
Justifier.
2.2) Les fines aiguilles
blanches obtenues
correspondent-elles à
de l'acide benzoïque
pur ? Justifier.
Après la transformation, on obtient une phase aqueuse
(aqua = eau) et une phase organique. On récupère le
benzoate de méthyle par décantation.
6) Schématiser l’ampoule à décanter et le contenu des
différentes phases. Justifier.
7) Décrire par une phrase la réaction chimique qui a eu
lieu.
8) On réalise la chromatographie de la phase contenant
l’espèce chimique souhaitée.
8.1)
Quelle espèce chimique de référence est-il
nécessaire de déposer sur la plaque pour vérifier
que l’espèce chimique souhaitée a bien été
synthétisée ?
L'étude du chromatogramme a permis de repérer les
positions des différentes taches après révélation. Les
résultats sont les suivants:


8.2)
front du solvant: H=4,0cm.
référence Rf=0,56.
Représenter à l’échelle 1/1 l’aspect du
chromatogramme si le produit est pur ?
eau
densité
solubilité
dans
l’eau
acide
benzoïque
1
/
grande
méthanol
acide
sulfurique
0,82
1,5
faible
nulle
benzoate
de
méthyle
grande
Exercice n°3 : synthèse
Le benzoate de méthyle est une espèce chimique de la
famille des esters. Il est préparé au laboratoire de la façon
suivante :




1)
2)
3)
4)
5)
Dans un ballon, introduire quelques grains de pierre
ponce et un mélange de 20 g d’acide benzoïque et 40
mL de méthanol. Ajouter lentement 6 mL d’acide
sulfurique concentré.
Surmonter le ballon d’un réfrigérant et porter le
mélange à ébullition pendant deux heures en agitant.
Refroidir le mélange et le diluer dans 50 mL d’eau.
Verser le tout dans une ampoule à décanter. Agiter
vigoureusement et séparer les deux phases.
Récupérer la phase dans laquelle se trouve le produit.
Réalisation de la chromatographie de la phase
organique.
Comment s’appelle le montage expérimental utilisé pour
cette synthèse ? Quel est son intérêt ?
A quoi sert la pierre ponce ?
L’acide sulfurique ne subit aucune transformation au
cours de l’expérience. Quel est son rôle ?
Quel est le sens de circulation de l’eau dans le
réfrigérant. Justifier ?
Quels sont les dangers de l’acide benzoïque et du
méthanol ? Quelles sont les précautions à prendre ?
Exercice n°4 : colorants alimentaires
On dispose de 4 colorants alimentaires dont les étiquettes
on été décollées : un colorant rouge (vahiné) (A), un colorant
rouge (mallilé) (B), un colorant orange (C), un colorant vert
(D).
On dispose de 4 étiquettes sur lesquelles on peut
lire : (E102–E124) ; (E102–E131) ; E122 ; E124
1)
En détaillant votre raisonnement, retrouver la
composition de chaque colorant :
X
A
769787832
X
B
X
C
X
D
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