Nomenclature et formule topologique

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2013/2014)
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Nomenclature,et,formule,topologique,
I.1$rappels$1S$
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Chapitre 5 : Spectres UV, visibles, et IR Page 1
Les alcanes : CnH2n+2
 Les alcanes linéaires :
La nomenclature des alcanes est à la base de toute la nomenclature en chimie organique.
Nombre
d’atome(s)
de carbone
Nom de
l’alcane
Formule brute
Formule
semi-développée
Formule topologique
1
méthane
CH4
CH4
impossible
2
éthane
C2H6
CH3 – CH3
3
propane
C3H8
CH3 – CH2 – CH3
4
butane
C4H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5
pentane
C5H12
CH3 – ( CH2 )3 – CH3
6
hexane
C6H14
CH3 – ( CH2 )4 – CH3
La liste est encore longue :l’heptane C7H16,l’octaneC8H18, le nonane C9H20, le décane C10H22,etc…
Ces alcanes sont dits linéaires car ils possèdent une chaîne carbonée sans ramification.
 Les alcanes ramifiés :
Les alcanes ramifiés sont des alcanes possédant une chaîne carbonée principale avec un ou plusieurs morceaux
de chaîne carbonée greffés dessus appelés groupements alkyles. Ces groupements alkyles de formule – CnH2n+1
n’existent jamais isolément. Ils font toujours partie d’une molécule organique (alcane, alcène, alcool, acide
carboxylique,aldéhyde,etc…)
Nombre
d’atome(s)
de carbone
Nom du
groupement
alkyle
Formule
brute
Formule
semi-développée
1
méthyle
– CH3
– CH3
2
éthyle
– C2H5
– CH2 – CH3
3
propyle
– C3H7
– CH2 – CH2 – CH3
4
butyle
– C4H9
– ( CH2 )3 – CH3
La liste continue bien évidemment : groupement pentyle, groupement hexyle,…
Comment nommer un alcane ramifié ?
- En premier lieu, il faut repérer la chaîne carbonée la plus longue
possible (en vert) : ici, 6 atomes de carbone donc hexane
- Puis il faut repérer les groupements alkyles présents (entourés en
rouge) : 2 groupements méthyles  diméthyle
1 groupement éthyle. ( 3 = « tri- » et 4 = « tétra- » )
En numérotant la chaîne principale de gauche à droite En numérotant la chaîne de droite à gauche
on obtient : 3,3-diméthyl-4-éthylhexane on obtient : 3-éthyl-4,4-diméthylhexane
De ces deux noms possibles, il faut retenir celui dont la somme des chiffres présents dans le nom est la plus
petite. Ainsi, à gauche 3 + 3 + 4 = 10 et à droite 3 + 4 + 4 = 11. C’est donc le nom de gauche qui est correct.
Mais dans ce nom, les groupements alkyles doivent encore être classés dans l’ordrealphabétique sans tenir
compte de leur préfixe multiplicateur (di-, tri- ou tétra-). Le véritable nom est : 4-éthyl-3,3-diméthylhexane.
Chapitre 5 : (Annexe du cours)
Nomenclature de quelques familles de molécules organiques
CH3 – CH2
CH3 – C – CH – CH2 – CH3
CH3
CH2 – CH3
CH3 – CH2
CH3 – C – CH – CH2 – CH3
CH3
CH2 – CH3
6
5
4
3
2
1
CH3 – CH2
CH3 – C – CH – CH2 – CH3
CH3
CH2 – CH3
1
2
3
4
5
6

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Chapitre 5 : Spectres UV, visibles, et IR Page 2
Les alcènes : CnH2n
 Les alcènes linéaires :
Ce sont des hydrocarbures possédant une double liaison.
Les premiers alcènes sont :
Nombre
d’atome(s)
de carbone
Nomdel’alcène
Formule
brute
Formule
semi-développée
Formule topologique
2
éthène (éthylène)
C2H4
CH2 = CH2
3
propène (propylène)
C3H6
CH2 = CH – CH3
4
butène
C4H8
deux isomères possibles
but-1-ène but-2-ène
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
Dans un alcène, la position de la double liaison est repérée par le chiffre placé avant la terminaison –ène. Ce
numéro doit être le plus petit possible. Ainsi, le but-3-ènen’existepaspuisqu’ennumérotantlachaînecarbonée
dansl’autresensonobtientdubut-1-ène pour la même molécule.
 Les alcènes ramifiés :
Les alcènes ramifiés sont des alcènes possédant une chaîne carbonée principale (contenant obligatoirement la
double liaison) avec un ou plusieurs groupements alkyles greffés dessus.
Comment nommer un alcène ramifié ?
1] En premier lieu, repérer la chaîne carbonée la plus longue
contenant obligatoirement la double liaison. Ici : pentène
2] Numéroter la chaîne de façon à ce que la double liaison est le
chiffre le plus petit possible.
Dans certains cas, la double liaison se trouve au milieu de la
molécule. Il faut alors tenir compte des ramifications pour
choisir le sens de numérotation de la chaîne (cf. alcanes ramifiés)
3] Classer les groupements alkyles dans l’ordrealphabétique sans tenir compte de leur préfixe multiplicateur.
Le nom de cet alcène est donc : 2-éthyl-3-méthylepent-1-ène
Les dérivés halogénés : R – X
Ce sont des hydrocarbures sur lesquels on trouve des atomes de la famille des halogènes (fluor, chlore, brome ou
iode). X représente donc soit un atome F, Cl, Br ou I.
Exemple :
Les alcools : R – OH
Les alcools sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel se trouve
greffé un groupement hydroxyle – OH
L’atomedecarbonesurlequelestfixélegroupementhydroxyleestappelé : carbone fonctionnel.
CH3
CH3 – CH2
C – CH – CH3
CH2 – CH3
1
5
4
3
2
CH3 – CH2
Cl
chloroéthane
CH3 – CH – C – CH2 – Cl
Cl
Cl
F
1,2,3-trichloro-2-fluorobutane
Br – C – Br
Br
Br
tétrabromométhane
Cl
Cl
Cl
Cl
F
Br
Br
Br
Br

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3)
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Chapitre 5 : Spectres UV, visibles, et IR Page 3
Nombre
d’atome(s)
de carbone
Nom de
l’alcool
Formule brute
Formule
semi-développée
Formule topologique
1
méthanol
CH4O
CH3OH
2
éthanol
C2H6O
CH3 – CH2 – OH
3
propanol
C3H8O
deux isomères
propan-1-ol propan-2-ol
CH3 – CH2 – CH CH3 – CH – CH3
Le chiffre précédant la terminaison « -ol » indique la position du carbone fonctionnel dans la chaîne carbonée.
La numérotation de la chaîne carbonée se fera de manière à attribuer le chiffre le plus petit au carbone
fonctionnel. Pour cette numérotation, il ne faut tenir compte des éventuels groupements alkyles que si le carbone
fonctionnel est au centre de la chaîne carbonée.
Exemples :
En numérotant de gauche à droite le carbone Le sens de numérotation ne change rien pour le
fonctionnel a le chiffre 2, ce qui est le plus petit carbone fonctionnel (3 dans les deux cas). Il faut
chiffre possible. alors tenir compte du groupement alkyle présent
pour choisir le bon sens de numérotation.
Classed’unalcool :
- Lorsquelecarbonefonctionnelestliéauplusàunautreatomedecarbone,l’alcool est dit primaire (I).
- Lorsquelecarbonefonctionnelestliéàdeuxautresatomesdecarbone,l’alcool est dit secondaire (II).
- Lorsque le carbone fonctionnel est lié à trois autresatomesdecarbone,l’alcool est dit tertiaire (III).
Exemples :
Le carbone fonctionnel ( ) est directement lié à deux autres atomes de carbone :
Cet alcool est donc secondaire.
Le carbone fonctionnel ( ) est directement lié à trois autres atomes de carbone :
Cet alcool est donc tertiaire.
Le carbone fonctionnel ( ) est directement lié à, au plus, un autre atome de carbone :
Cet alcool est donc primaire.
Les aldéhydes : R – CHO
Les aldéhydes sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel on trouve
un groupement carbonyle – C – en bout de chaîne carbonée.
L’atomedecarbonesurlequelestfixélegroupementcarbonyleestappelé : carbone fonctionnel.
Rappel : Pour tous les types de molécules organiques, on doit choisir le sens de numérotation de la chaîne
carbonée de façon à attribuer au carbone fonctionnel le chiffre le plus petit possible.
Exemples :
OH
OH
OH
OH
OH
OH
3
OH
1
2
4
OH
1
2
3
4
5
3-méthylbutan-2-ol
2-méthylpentan-3-ol
OH
OH
OH
O
CH3 – CH2 – CH
O
propanal CH3 – CH2 – CHO
CH3 – CH
O
éthanal CH3 – CHO
H – CH
O
méthanal HCHO
(ou formaldéhyde ou formol)
(ou acétaldéhyde)

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Chapitre 5 : Spectres UV, visibles, et IR Page 4
Les cétones : R – CO – R’
Les cétones sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel on trouve
un groupement carbonyle – C – qui ne doit pas être en bout de chaîne carbonée.
L’atomedecarbonesurlequelestfixélegroupement carbonyle est appelé : carbone fonctionnel.
Le carbone fonctionnel ne pourra donc pas se trouver en position « 1 » dans une cétone. La plus petite cétone
possible est donc :
Le chiffre précédant la terminaison « -one » indique la position du carbone fonctionnel dans la chaîne carbonée.
La numérotation de la chaîne carbonée se fera de manière à attribuer le chiffre le plus petit au carbone
fonctionnel.
Les acides carboxyliques : R – COOH
Les acides carboxyliques sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel
on trouve en bout de chaine un groupement carboXyle – C – O –
L’atomedecarbonesurlequelestfixélegroupementcarbonyleestappelé : carbone fonctionnel. Dans un acide
carboxylique, le carbone fonctionnel est forcément en bout de chaîne. Il ne faut donc pas préciser sa position qui
sera forcément dans tous les cas « 1 ».
Nombre
d’atome(s)
de carbone
Nomdel’acide
Formule
brute
Formule
semi-développée
Formule topologique
1
acide méthanoïque
(formique)
CH2O2
H – COOH
2
acide éthanoïque
(acétique)
C2H4O2
CH3 – COOH
3
acide propanoïque
C3H6O2
CH3 – CH2 – COOH
Exempled’acidecarboxyliqueramifié :
La chaîne principale est représentée en vert.
Le nom de cet acide est :
acide 2-éthyl-3,3-diméthylbutanoïque
O
CH3 – C – CH3
O
propanone CH3 – CO – CH3
(ou acétone)
O
Rem : Il ne faut pas préciser la position (ici « 2 »)
du carbone fonctionnel car il ne peut pas être placé
autrepartvuqu’ilnepeutpasêtreenboutdechaîne.
La propanone est forcément de la propan-2-one.
Donc cette précision est superflue.
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
O
pentan-2-one CH3 – CO – C3H7
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
O
pentan-3-one C2H5 – CO – C2H5
O
O
O
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH

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2013/2014)
Terminale)S)–)Sciences)Physiques#)TS#cours)04)#Nomenclature)et)écriture)topologique)
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5)
!
!
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Chapitre 5 : Spectres UV, visibles, et IR Page 1
CH3
CH2
CH2
C
NH2
O
Les méthodes de spectroscopie sont très utilisées en analyse chimique, car elles sont non destructives.
L’échantillonn’estpasdégradéparuneréactionchimique.L’échantillonestsimplementexposéàunrayonnement
électromagnétique (ultraviolet UV, visible, ou infrarouge IR). En fonction del’absorptiondesrayonnements,etde
lamesurequipeutêtreréalisée,onentiredesinformationssursacomposition,sastructure,…
I. Nomenclature en chimie organique
La spectroscopie IR permet d’identifier des fonctions chimiques organiques. Voici les grandes familles de
moléculesorganiques(moléculescomposéesessentiellementdecarboneetd’hydrogène).
I.1. Rappels de Première S
Il est nécessaire de connaître la nomenclature des alcools, des acides carboxyliques, des aldéhydes, des cétones,
et des alcènes.
Voir la fiche-méthode fournie en annexe du cours.
I.2. Nomenclature des amines
Groupe caractéristique :
L’atomed’azoteestreliéà0,1ou2atomes d’hydrogène.
Nomenclature :le nom d’une amine de formule R – NH2 (amineprimaire)dérivedeceluidel’alcanedemême
chaine carbonée en remplaçant la terminaison « ane » par la terminaison « amine », précédée de l’indice de
position le plus petit possible du groupe amine dans la chaine carbonée principale.
Lorsquel’atomed’azoteestliéàd’autresgroupesalkyle,lenomdel’amineestprécédéedelamention« N-alkyl ».
Exemples :
N-éthyl 3-méthyl butan-1-amine
butanamine
I.3. Nomenclature des amides
Groupe caractéristique :
(En bout de chaine toujours)
Nomenclature : la terminaison al des aldéhydes est remplacée par la terminaison « amide ».
Exemple : butanamide
Chapitre 5 : (Cours) Spectres UV, visibles et IR
CH3
C2H5
NH
CH2
CH2
CH
CH3
NH2
C2H5
CH2
CH3
C
NH2
O
C
N
Chapitre 5 : Spectres UV, visibles, et IR Page 2
I.4. Nomenclature des esters
Groupe caractéristique : R – COO – R’ ↔
(R et R‘sontdesgroupes alkyles.)
Nomenclature :
- Le premier groupe alkyle « R » dérive du nom de l’acide carboxylique correspondant à la chaine
carbonéeliéeàl’atomedeCdugroupe caractéristique.
Le suffixe « oique » est remplacé par « oate ». Le mot acide est supprimé.
- Le second groupe alkyle « R’ » est liéàl’atomed’oxygènedugroupe caractéristique. Il dérive du nom de
l’alcool dont il est issu. Le suffixe « anol » est remplacé par « yle ».
Exemple : butanoate de méthyle
II. Spectroscopie UV – visible
II.1. Principed’unspectrophotomètre
Le principe détaillé du spectrophotomètre est fourni dans le TP 05.
En résumé :
Un spectrophotomètre UV-visible est constitué de :
 d’une source de lumière blanche
 d’un monochromateur permettant de sélectionner une radiation monochromatique de longueur d'onde
précise.
 d’un séparateur de faisceau. En sortie du séparateur, un faisceau traverse la cuve contenant le solvant
(généralement de l'eau distillée), un second faisceau traverse la solution à analyser.
La comparaison des 2 faisceaux d'intensités respectives I (la solution) et I0 (le solvant) permet de calculer
l'absorbance A de l'échantillon.
0
I
A log I
La courbe qui représente l'absorbance en fonction de la longueur d'onde est appelée le spectre de l'échantillon.
On a
Af
.
CH3
CH2
CH2
C
O
O
CH3
R
C
O
O
R’