revisions de chimie organique : alcools et amines

REVISIONS DE CHIMIE ORGANIQUE :
ALCOOLS ET AMINES
Synthèse de Williamson
1. Ecrire l’équation bilan de formation de l’ion alcoolate RO – à partir d’alcool ROH et
de l’amidure de sodium NaNH2 puis à partir d’alcool et de sodium.
2. Pourquoi ne fait on pas la synthèse de Williamson directement à partir de l’alcool ?
3. Citer les couples de réactifs permettant d’obtenir le 2-méthoxypentane par une
synthèse de Williamson ; écrire les équations-bilan et le mécanisme des réactions
mises en jeu.
4. L’une des voies de synthèse est t elle plus efficiente que l’autre ? justifier.
On peut préparer des éthers-oxydes cycliques ; dans ce cas la fonction hydroxyle et
l’atome d’halogène font partie de la même molécule.
5. Quelle précaution expérimentale doit on prendre pour éviter des réactions
intermoléculaires ?
6. Donner le produit obtenu lors de la cyclisation de l’ion :
(S)-2-bromo 2-deutérioéthanolate ; indiquer la configuration absolue de l’atome de
carbone asymétrique de ce produit.
Alkylation des amines
Cl
1. On fait réagir du chlorure de benzyle de formule :
et de l’ammoniac en excès , indiquer le produit majoritaire et le mécanisme de sa
formation.
2. On fait réagir la 1-aminopentane avec le iodométhane en excès, quel est le produit
majoritaire ?
Réactions sur un alcool tertiaire
Un composé A a la formule suivante :
OH
1. Nommer le composé A.
2. On ajoute à A de l’acide bromhydrique, quel produit obtient on et donner le
mécanisme de sa formation.
On chauffe le composé A en présence d’acide sulfurique :
3. Indiquer les produits obtenus et préciser ceux qui présentent une stéréoisomérie Z/E ?
4. Indiquer le ou les produit(s) majoritaire(s).
5. Préciser le mécanisme de cette réaction ; quel est le rôle de l’acide sulfurique ?
Synthèse de l’antergan
1. Lorsque le 2-chloroéthanol est mis à réagir avec l’ammoniac en excès, on isole le
produit A qui possède une fonction amine ; écrire l’équation bilan de cette réaction en
précisant la formule de A.
2. La réaction de A avec le chlorométhane conduit à un mélange dont les constituants
majoritaires B et C ont respectivement pour formule brute C3H9NO et C4H11NO ;
donner les formules de B et C ; quel est le produit minoritaire ?
3. Le composé C est traité par le trichlorure de phosphore puis mole à mole avec
l’aniline de formule :
NH2
pour donner D ; indiquer la formule de D.
4. L’antergan est finalement obtenu par réaction de D sur le chlorure de benzyle ; donner
la formule de l’antergan.