Diapositive 1

Dessinez le mécanisme réactionnel pour la réaction suivante:
Classez en ordre croissant de nucléophilie dans un solvant protique:
Dessinez la structure tridimensionnelle du produit de la réaction du (S)-2iodopentane avec du KCN dans le DMF (diméthyleformamide).
Considérez la réaction du tert-butoxyde de potassium avec l’iodométhane.
La vitesse de cette réaction va diminuer, augmenter ou rester inchangée si la
concentration du iodométhane augmente?
C’est une SN2: la vitesse dépende de la concentration des 2
réactifs, donc la vitesse va augmenter
Quel est le produit organique majoritaire formé dans la réaction suivante?
SN2
Lequel des substrats suivants va réagir le plus facilement dans une SN2?
Donnez le produit organique majoritaire de la réaction suivante et le
mécanisme qui explique sa formation:
Le chlorure de tert-butyle subit une réaction de solvolyse dans un mélange
70% eau/ 30 % acétone plus lentement que dans un mélange 80% eau/
20% acétone. Expliquez.
Plus la quantité d’eau est élevée, plus la polarité du milieu augmente.
La carbocation est stabilisé par les solvants polaires, donc il se forme
plus rapidement (étape lente)
Lequel des composés suivants subit le plus rapidement une
réaction de solvolyse dans du méthanol aqueux et pourquoi?
a)
b)
c)
d)
e)
Bromocyclohexane
Chlorure d’isopropyle
Iodométhyle
3-chloropentane
3-iodo-3-méthylpentane
Donnez le produit organique majoritaire de la réaction suivante et le
mécanisme qui explique sa formation:
Nucléophile faible,
substrat secondaire: SN1
Donnez le produit organique majoritaire de la réaction suivante:
E2
Donnez le produit organique majoritaire de la réaction suivante:
Donnez les produits organiques de la réaction suivante et indiquez celui qui
sera majoritaire:
Donnez les produits organiques de la réaction suivante et indiquez celui qui
sera majoritaire:
Entre l’ammoniaque et la triéthylamine, laquelle sera la base la plus
adéquate à utiliser pour la transformation suivante:
La triéthylamine, car les amines peuvent jouer le rôle de base et de
nucléophile. En augmentant l’encombrement stérique autour de l’azote, la
nucléophilie diminue, en gardant la basicité. Afin de favoriser l’élimination,
une base encombrée est plus adéquate.