exercices amides

Les amides
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BAC 2012
Quelques exercices sur les amides
1. Ecrire la formule semi-développée d’une amine primaire, d’une amine secondaire, d’un amide non
substitué à l’azote.
2. Donner le nom des espèces chimiques suivantes et entourer le groupe fonctionnel.
a. C2H5-NH2
b. H2N-(-CH2-)6-NH2
c.
O
e. H C NH2
f. CH3 C NH2
O
d.
CH3 C O C CH3
C2H5
C O C C2H5
O
O
g. C6H5-NH2
h.
O
O
CH3 C N CH3
O H
3. Entourer les groupes fonctionnels présents dans les deux molécules.
O
O H
CH3
CH C
C
N
CH3
CO2H
H
carbenicilline (antibiotique)
H2N
C CH2 CH
CO2H
NH2
asparagine
4. Compléter les équations suivantes :
a.
(CH3CO)2O + C6H5-NH2 →
b. (CH3CO)2O + HO-C6H4-NH2 →
5. Donner les noms et les formules semi-développées des réactifs (anhydride d’acide et ammoniac ou
amine) permettant d’obtenir les espèces chimiques suivantes :
a.
C 6H 5
b.
CH3 C NH2
C N C 2H 5
O H
O
6. Par réaction de polycondensation entre l’acide hexanedioïque et l’hexane-1,6-diamine, on obtient le
nylon 6-6.
a. Ecrire le motif de ce polymère, justifier l’indication 6-6.
b. Comment appelle-t-on la famille à laquelle appartient ce polymère ?
c. Le perlon ou nylon 6 est obtenu à partir de l’acide 6-aminohexanoïque. Ecrire le motif de ce
polymère.
7. Les imines.
a. Ecrire la formule semi-développée d’une imine primaire et d’une imine secondaire.
H
R
R
C N R''
R'
C N R''
imine primaire
imine secondaire
b. Comment obtient-on une imine ?
C’est le résultat de la réaction entre une cétone et une amine primaire ou un aldéhyde et une amine
primaire. On peut citer le test de mise en évidence du groupe carbonyle C=O avec la 2,4-D.N.P.H.
R1
C O
+ R NH2 = H2O + R1 C N R
R2
R2
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R'
C O
+
R NH2
= H2O
+
R'
C N R
H
H
Ces deux transformations conduisent à un équilibre. Ce sont des réactions de condensation.
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Quelques exercices sur les amides (corrigé)
1. Ecrire la formule semi-développée d’une amine primaire, d’une amine secondaire, d’un amide non
substitué à l’azote.
R C NH2
R2 NH
R NH2
O
R1
amine primaire
amide non subsitué à l'azote
amine secondaire
2. Donner le nom des espèces chimiques suivantes et entourer le groupe fonctionnel.
a. C2H5-NH2
b. H2N-(-CH2-)6-NH2
éthanamine
éthylamine
hexane-1,6-diamine
e. H C NH2
f. CH3 C NH2
O
méthanamide
méthylamide
O
éthanamide
éthylamide
c.
d.
CH3 C O C CH3
C2H5
C O C C2H5
O
O
anhydride propanoïque
O
O
anhydride éthanoïque
g. C6H5-NH2
h.
CH3 C N CH3
O H
N-méthyléthanamide
phénylamine
3. Entourer les groupes fonctionnels présents dans les deux molécules.
acide carboxylique
amide
O H
CH3
CH C
C
N
CH3
CO2H
H
amide
O
H2N
C CH2 CH
CO2H
NH2
amine
acide carboxylique
carbenicilline (antibiotique)
asparagine
4. Compléter les équations suivantes :
a.
(CH3CO)2O + C6H5-NH2 →
CH3 C O C CH3 + C6H5-NH2 → CH 3 C N C 6H 5
O
+ CH3-COOH
O H
O
b. (CH3CO)2O + HO-C6H4-NH2 →
CH3 C O C CH3 + HO-C6H4-NH2 → CH3 C N C6H4 OH
O
O
+ CH3-COOH
O H
5. Donner les noms et les formules semi-développées des réactifs (anhydride d’acide et ammoniac ou
amine) permettant d’obtenir les espèces chimiques suivantes :
a.
CH3 C NH2
O
C 6H 5
b.
3
C N C 2H 5
O H
Les amides
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CH3-COOH et NH3
BAC 2012
C6H5-COOH et C2H5-NH2
6. Par réaction de polycondensation entre l’acide hexanedioïque et l’hexane-1,6-diamine, on obtient le
nylon 6-6.
a. Ecrire le motif de ce polymère, justifier l’indication 6-6.
acide hexanedioïque :
HO C
hexane-1,6-diamine :
O
NH2 CH2
HO C
CH2
C OH + NH2
4
CH2
CH2
4
C OH
O
6
6
NH2
NH2 →
N
O
CH2
6
N C
CH2
4
C
+ H2O
O
H O
Nylon 6-6 car 6 atomes de carbone entre les deux atomes N et 6 atomes de carbone entre les deux
« autres » N.
O
H
b. Comment appelle-t-on la famille à laquelle appartient ce polymère ?
Ce polymère appartient à la famille des polyamides car il contient la fonction amide :
N C
H O
c. Le perlon ou nylon 6 est obtenu à partir de l’acide 6-aminohexanoïque. Ecrire le motif de ce
polymère.
n HO
C
CH2
4
O
N H
C
H
O
CH2
4
N
H
n
+
(2n-1) H2O
7. Les imines.
a. Ecrire la formule semi-développée d’une imine primaire et d’une imine secondaire.
H
R
R
C N R''
R'
C N R''
imine primaire
imine secondaire
b. Comment obtient-on une imine ?
C’est le résultat de la réaction entre une cétone et une amine primaire ou un aldéhyde et une amine
primaire. On peut citer le test de mise en évidence du groupe carbonyle C=O avec la 2,4-D.N.P.H.
R1
C O
+ R NH2 = H2O + R1 C N R
R2
R2
R'
C O
+ R NH2 = H2O + R' C N R
H
H
Ces deux transformations conduisent à un équilibre. Ce sont des réactions de condensation.
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