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Exercice 4
La synthèse proposée ici permet de préparer un stéroïde. La dernière étape est une réaction
biomimétique (c’est-à-dire mimant une réaction observée dans le domaine vivant).
11 12 13
S S
CO2Me
1
O O
CO2Me
CO2Me
2 3
O
CO2H
4
O
CO2Me
S S
CO2H
9 8 7 6
S S
OH
S S
OTs
S S
I
S S
PPh3
5
10 O
HO
AA AB
1) Base forte
2) O
H
H+/ H2O
(HgCl2)
1) LiAlH4
2) H2O
H+/ H2O
(-H2O)
4.1- Indiquer, pour les étapes 1 à 9, les réactifs et conditions opératoires (une étape peut
nécessiter plusieurs réactions).
4.2- Déterminer la structure des composés AA et AB.
4.3- Détailler le mécanisme de chaque réaction dans les étapes 1 à 13.
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Barème indicatif (sur 28 points) :
1- 6,5 points : 1.1- 0,25 pt 1.2- 0,5 pt 1.3- 1,75 pt 1.4- 4 pts
2- 3 points : 2.1- 1,5 pt 2.2- 0,5 pt 2.3- 0,5 pt 2.4- 0,5 pt
3- 9 points : 3.1- 1 pt 3.2- 0,5 pt 3.3- 2,5 pts 3.4- 5 pts
4- 9,5 points : 4.1- 2,25 pt 4.2- 0,5 pt 4.3- 6,75 pts