Sujet

Devoir N°4 : Chapitres 4 de physique et 3 - 4 de chimie
Exercice 1 : Acide lactique et médecine (7 points)
L’acide lactique est à la base de la fabrication d’un polymère biodégradable, l’acide polylactique. En
chirurgie, il est associé à l’acide glycolique pour réaliser des sutures résorbables.
O
H3C CH C
OH OH
La formule semi-développée de l’acide lactique est la suivante :
O
HO CH2 C
La formule semi-développée de l’acide glycolique est la suivante :
OH
1. L’acide lactique
1.1. Étude de la molécule d’acide lactique
1.1.1. Donner la formule topologique de cet acide.
1.1.2. Entourer sur la représentation précédente les groupes caractéristiques présents dans la
molécule et les nommer.
1.1.3 Justifier la chiralité de la molécule d’acide lactique et représenter ses stéréoisomères sur
l’annexe à rendre avec la copie. Préciser le type de stéréoisomérie.
1.2. Analyse spectroscopique
1.2.1. Parmi les spectres IR proposés dans le document 1 ci-après, choisir en justifiant celui
correspondant à l’acide lactique.
1.2.2. Prévoir, en justifiant la réponse, le nombre de signaux présents dans le spectre RMN de
l’acide lactique ainsi que leur multiplicité.
1.2.3. Parmi les spectres RMN du proton 1H proposés dans le document 2 ci-après, choisir en
justifiant celui correspondant à l’acide lactique.
Donnée :
bandes d’absorption en spectroscopie IR
Liaison
C=O
OH (acide
carboxylique)
1700 - 1800
2500 - 3200
C−C
Nombre
1000 - 1250
d’onde (cm −1)
O−H
(alcool)
C−H
2800 - 3000 3200 - 3700
ordres de grandeur de déplacements chimiques de quelques protons 1H
Environnement du
proton
C−H
O−H (alcool)
O−H (acide
carboxylique)
CH2−COOH
Déplacement
chimique δ en ppm
0,7 – 2,0
1,0 – 5,2
8,5 – 13,0
2,2 – 3,1
Document 1 : Spectres IR
Spectre IR n°1
Spectre IR n°2
Document 2 : Spectres RMN
Spectre A
singulet
singulet
singulet
Spectre B
triplet
singulet
quadruplet
Document 2 : Spectres RMN
Spectre C
doublet
singulet
singulet
quadruplet
triplet
Spectre D
sextuplet
singulet
triplet
2. Polymérisation de l’acide lactique
Une molécule d’acide lactique peut, dans certaines conditions, réagir avec une autre molécule d’acide
lactique pour former une molécule de chaîne plus longue, à six atomes de carbone. À son tour cette
dernière peut réagir avec une autre molécule d’acide lactique pour donner une molécule encore plus
longue et ainsi de suite. On obtient ainsi une molécule de polymère constituée d’un très grand nombre
d’atomes de carbone, appelée acide polylactique, reproduisant régulièrement le même motif d’atomes.
L’acide polylactique est un polymère biodégradable : l’action de l’eau peut le détruire en régénérant l’acide
lactique.
Deux molécules d’acide lactique réagissent l’une avec l’autre suivant la réaction :
O
O
+
HO CH C OH
HO CH C OH
CH3
CH3
→
O
O
HO CH C O CH C OH + H2O
CH3
CH3
2.1. Recopier sur la copie le dimère de l’acide lactique formé par la réaction ci-dessus, et entourer la
fonctIon chimique qui est apparue. Quel est son nom ?
2.2. Parmi les fragments de chaines de polymères du document 3., identifier celle qui correspond à
l’acide polylactique. Justifier la réponse.
3. Polymérisation de l’acide glycolique
Le fil VICRYL™ est un fil tressé synthétique résorbable. Il est composé de polyglactine 910
(copolymère composé de 90% d'acide polyglycolique et de 10% d'acide polylactique) enduit de
polyglactine 370 (mélange à parts égales de copolymère d'acide polyglycolique et d'acide polylactique) et
de stéarate de calcium.
http://docs.exhausmed.com/
De façon analogue à l’acide lactique, il est possible, à partir de l’acide glycolique, d’obtenir une molécule
de polymère, appelée acide acide polyglycolique.
3.1. Établir la formule semi-développée du dimère de l’acide polyglycolique.
3.2. Parmi les fragments de chaines de polymères du document 3., identifier celle qui correspond à
l’acide polyglycolique. Justifier la réponse.
Document 3 : Différentes chaines de polymères
Polymère A
O CH2
O
O
O
O
O
O
C O CH2 C O CH2 C O CH2 C O CH2 C O CH2 C
Polymère B
O
O
O
O
O
O
O CH C O CH2 C O CH C O CH2 C O CH C O CH2 C
CH3
CH3
CH3
Polymère C
O
O
O
O
O
O
O CH C O CH C O CH C O CH C O CH C O CH C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Exercice 2 : L’homochiralité du vivant (5 points)
L’homochiralité du vivant est étroitement liée à la synthèse des protéines, elle-même maillon
indispensable à la vie.
L’objectif de l’exercice est d’étudier l’origine de cette homochiralité.
1. L’alanine, une molécule du vivant
L’alanine est un acide α-aminé de formule :
CH3 CH COOH
NH2
1.1. L’analyse de la formule semi-développée de la molécule d’alanine peut-elle justifier
l’appartenance de ce composé à la famille des acides aminés ?
1.2. Justifier qu’il existe deux stéréoisomères de l’alanine. Indiquer le nom du couple formé par ces
deux molécules, et en donner la représentation de Cram sur l’annexe à rendre avec la copie.
2. Homochiralité et origine de la vie
Les documents utiles à la résolution sont rassemblés en fin d’exercice.
2.1. D’après les documents fournis, donner une définition de l’homochiralité.
2.2. Attribuer un titre à chacun des documents, en relation avec l’idée essentielle qui y est développée.
Document 1 :
La nature a une « droite » et une « gauche » et sait les différencier. Il existe de nombreux exemples
d’asymétrie dans la nature : les êtres humains ont l’estomac à gauche et le foie à droite. Les coquilles
d’escargots forment généralement une hélice droite. Mais quelques bigorneaux présentent un enroulement
gauche !
Au niveau moléculaire, on constate que, dans la nature, les réactions de synthèse conduisent à la
formation d’un seul des deux énantiomères d’une molécule. Au sein du vivant, les acides aminés n’existent
que sous forme « gauche » et les sucres sous une forme « droite ». C’est ce que l’on appelle
l’homochiralité du vivant.
D’après le site www.ac-nancy-metz.fr
Document 2 :
Historiquement, il existe deux grandes théories : la théorie biotique et la théorie abiotique.
Selon la théorie biotique, la vie se serait développée à partir d’un mélange d’énantiomères, et c’est au
fur et à mesure de ce développement que l’homochiralité serait apparue. Cette approche n’a plus le vent en
poupe*.
Dans les années 1970, la découverte d’acides aminés présentant un excès d’énantiomère « gauche »
dans la météorite de Murchinson appuya la théorie abiotique. Mais comment l’homochiralité s’est-elle
également développée dans l’espace ? La théorie abiotique est fondée sur l’effet de la lumière dite
polarisée** sur les énantiomères. Après absorption d’une lumière polarisée, les molécules se
dégradent d’une manière irréversible. Cette dégradation produit un excès d’énantiomère « gauche »
ou « droit » selon les molécules. Cette théorie s’appuie notamment sur la découverte en 1997 d’un
rayonnement polarisé provenant de la nébuleuse d’Orion.
D’après l’interview de Laurent Nahon, chercheur, www.larecherche.fr
* avoir le vent en poupe (expression) : être favorisé par les circonstances, être dans une période de
réussite, rencontrer une période de succès, de faveurs.
** lumière polarisée : lumière ayant des propriétés particulières. Une telle lumière interagit de façon
différente avec un énantiomère « gauche » ou un énantiomère « droit ».
Document 3 :
Les chercheurs ont tout d’abord reproduit en laboratoire des échantillons de « glace »
interstellaire et cométaire. Principale originalité de leur expérience : les glaces ont été soumises à un
rayonnement ultra-violet polarisé censé reproduire les conditions rencontrées dans certains milieux
interstellaires. Lors du réchauffement de ces « glaces », un résidu organique, soluble dans l’eau, s’est
formé. Une analyse fine de cette substance a révélé qu’elle contenait un excès d’énantiomère « gauche »
significatif d’un acide aminé chiral, l’alanine. Supérieur à 1,3 %, cet excès est comparable à celui
mesuré dans les météorites primitives.
D’après http://www.heliogreen.net
Exercice 3 : Super héros en danger… (8 points)
Démunis des superpouvoirs des supers héros traditionnels, le héros de bande dessinée Rocketeer utilise
un réacteur placé dans son dos pour voler.
En réalité, ce type de propulsion individuelle, appelé Jet-Pack, existe depuis plus de cinquante ans mais la
puissance nécessaire interdisait une autonomie supérieure à la minute. Aujourd’hui, de nouveaux
dispositifs permettent de voler durant plus d’une demi-heure.
Données :
- vitesse du fluide éjecté supposée constante : Vf = 2 × 103 m.s–1 ;
- masse initiale du système {Rocketeer et de son équipement} : mR = 120 kg (dont 40 kg de fluide au
moment du décollage) ;
- intensité de la pesanteur sur Terre : g = 10 m.s–2 ;
- débit massique de fluide éjecté, considéré constant durant la phase 1 du mouvement :
Df =
mf
où mf est la masse de fluide éjecté pendant la durée Δt ;
Δt
- les forces de frottements de l’air sont supposées négligeables.
1. Repérage d'un point matériel M
g , les
Lorsqu'un point matériel M est en mouvement de chute libre dans un champ de pesanteur ⃗
coordonnes x et y de son vecteur position ⃗
dans
un
repère
où
l'axe
Ox
est
horizontal
et
l'axe
Oy
OM
vertical vers le haut sont :
⃗
OM
(
x=V 0 . cos α . t +x 0
1
y=− g . t 2 +V 0 . sin α . t+ y0
2
1.1. À quoi correspondent les constantes x0 et y0 ?
1.2. Donner la définition des coordonnées Vx et Vy du vecteur vitesse ⃗
V de ce point. Déterminer
leurs expressions à partir de celles des coordonnées x et y du vecteur position ⃗
OM .
1.3. Donner la définition des coordonnées a x et ay du vecteur accélération a⃗ de ce point.
Déterminer leurs expressions à partir de celles des coordonnées V x et Vy du vecteur
vitesse ⃗
V .
2. Mouvement ascensionnel de Rocketeer
Tous les Jet-Packs utilisent le principe de la propulsion par réaction.
Lorsqu’un moteur expulse vers l’arrière un jet de fluide, il apparaît par
réaction une force de poussée dont la valeur est égale au produit du débit
massique de gaz éjecté par la vitesse d’éjection de ces gaz.
http://digital-art-gallery.com
D’après Pour la Science – n°406 – aout 2011
Afin de tester le potentiel de son nouveau Jet-Pack, Rocketeer réalise
quelques essais de mouvements rectilignes ascensionnels verticaux.
Le mouvement de Rocketeer est composé de deux phases : phase 1 et phase 2.
Au cours de la phase 1, d’une durée Δt1 = 3,0 s, il passe de l’immobilité à une vitesse V1, vitesse qui
reste constante au cours de la phase 2.
2.1. Pour la phase 1, donner la direction et le sens du vecteur accélération a⃗ du système.
Que dire de l’accélération dans la phase 2 ? Justifier.
2.2. Étude de la phase 1 du mouvement ascensionnel de Rocketeer.
On assimile Rocketeer et son équipement à un système noté M dont on néglige la variation de
masse (due à l’éjection des gaz) durant la phase 1 du mouvement.
2.2.1. Juste après le décollage, la force de poussée ⃗
F est l’une des forces s’exerçant sur le
système M. Quelle est l’autre force s’exerçant sur ce système ?
2.2.2. Trois valeurs d’intensité de force de poussée sont proposées ci-dessous (A, B et C).
Justifier que seule la proposition C permet le décollage.
A. 800 N
B. 1200 N
C. 1600 N
2.2.3. En supposant que la force de poussée a pour valeur 1600 N, montrer que la masse de
fluide consommé durant la phase1 du mouvement est égale à 2,4 kg.
3. Problème technique
Après à peine quelques dizaines de mètres, le jet-pack ne répond
plus et tombe en panne : au bout de 80 m d’ascension verticale, la
vitesse de Rocketeer est nulle. Le « Super héros » amorce alors un
mouvement de chute verticale. La position de Rocketeer et de son
équipement est repérée selon l’axe Oy vertical dirigé vers le haut et
la date t = 0 s correspond au début de la chute, soit à l’altitude
y0 = 80 m.
Le schéma ci-contre est tracé sans souci d’échelle.
y(m)
80
0
sol
3.1. Les représentations graphiques données à la page suivante proposent quatre évolutions au cours
du temps de Vy, vitesse de Rocketeer suivant l’axe Oy.
Quelle est la représentation cohérente avec la situation donnée ? Une justification qualitative est
attendue.
Représentation graphique de Vy en fonction du temps t
3.2. Montrer que lors de cette chute, la position de Rocketeer est donnée par l’équation horaire :
y(t) = – 5t² + 80
avec t en seconde et y en mètre.
3.3. À quelques kilomètres du lieu de décollage de Rocketeer se trouve le Manoir Wayne, demeure
d’un autre super héros, Batman. Alerté par ses superpouvoirs dès le début de la chute de
Rocketeer, ce dernier saute dans sa Batmobile, véhicule se déplaçant au sol.
Emplacement du Manoir Wayne :
Lieu du décollage de
Rockeeter
X
1 km
Manoir
Wayne
X
Voie d’accès
http://batman.wikia.com
Quelle doit-être la valeur minimale de la vitesse moyenne à laquelle devra se déplacer Batman au
volant de sa Batmobile pour sauver à temps son ami Rocketeer ? Commenter.
NOM :
Prénom :
Classe :
ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE
Annexe de l’exercice 1
1.1.3
Représenter ses stéréoisomères.
HOOC
C
Annexe de l’exercice 2
1.2. Justifier qu’il existe deux stéréoisomères de l’alanine. En donner la représentation de Cram
COOH
C