Sujet

Devoir N°4 : Chapitres 4 de physique et 3 - 4 de chimie
Exercice 1 : Acide lactique et médecine (7 points)
L’acide lactique est à la base de la fabrication d’un polymère biodégradable, l’acide polylactique. En
chirurgie, il est associé à l’acide glycolique pour réaliser des sutures résorbables.
La formule semi-développée de l’acide lactique est la suivante :
La formule semi-développée de l’acide glycolique est la suivante :
1. L’acide lactique
1.1. Étude de la molécule d’acide lactique
1.1.1. Donner la formule topologique de cet acide.
1.1.2. Entourer sur la représentation précédente les groupes caractéristiques présents dans la
molécule et les nommer.
1.1.3 Justifier la chiralité de la molécule d’acide lactique et représenter ses stéréoisomères sur
l’annexe à rendre avec la copie. Préciser le type de stéréoisomérie.
1.2. Analyse spectroscopique
1.2.1. Parmi les spectres IR proposés dans le document 1 ci-après, choisir en justifiant celui
correspondant à l’acide lactique.
1.2.2. Prévoir, en justifiant la réponse, le nombre de signaux présents dans le spectre RMN de
l’acide lactique ainsi que leur multiplicité.
1.2.3. Parmi les spectres RMN du proton 1H proposés dans le document 2 ci-après, choisir en
justifiant celui correspondant à l’acide lactique.
Donnée : bandes d’absorption en spectroscopie IR
Liaison C−C C=O OH (acide
carboxylique) C−H O−H (alcool)
Nombre
d’onde (cm−1)1000 - 1250 1700 - 1800 2500 - 3200 2800 - 3000 3200 - 3700
ordres de grandeur de déplacements chimiques de quelques protons 1H
Environnement du
proton C−HO−H (alcool) O−H (acide
carboxylique) CH2−COOH
Déplacement
chimique δ en ppm 0,7 – 2,0 1,0 – 5,2 8,5 – 13,0 2,2 – 3,1
HO CH2C
O
OH
H3C CH
OH
C
O
OH

Document 1 : Spectres IR
Spectre IR n°1
Spectre IR n°2

Document 2 : Spectres RMN
Spectre A
Spectre B
singulet
singulet
singulet
singulet
triplet
quadruplet

Document 2 : Spectres RMN
Spectre C
Spectre D
singulet
singulet
singulet
quadruplet
doublet
triplet
triplet
sextuplet

2. Polymérisation de l’acide lactique
Une molécule d’acide lactique peut, dans certaines conditions, réagir avec une autre molécule d’acide
lactique pour former une molécule de chaîne plus longue, à six atomes de carbone. À son tour cette
dernière peut réagir avec une autre molécule d’acide lactique pour donner une molécule encore plus
longue et ainsi de suite. On obtient ainsi une molécule de polymère constituée d’un très grand nombre
d’atomes de carbone, appelée acide polylactique, reproduisant régulièrement le même motif d’atomes.
L’acide polylactique est un polymère biodégradable : l’action de l’eau peut le détruire en régénérant l’acide
lactique.
Deux molécules d’acide lactique réagissent l’une avec l’autre suivant la réaction :
+ → +
2.1. Recopier sur la copie le dimère de l’acide lactique formé par la réaction ci-dessus, et entourer la
fonctIon chimique qui est apparue. Quel est son nom ?
2.2. Parmi les fragments de chaines de polymères du document 3., identifier celle qui correspond à
l’acide polylactique. Justifier la réponse.
3. Polymérisation de l’acide glycolique
Le fil VICRYL™ est un fil tressé synthétique résorbable. Il est composé de polyglactine 910
(copolymère composé de 90% d'acide polyglycolique et de 10% d'acide polylactique) enduit de
polyglactine 370 (mélange à parts égales de copolymère d'acide polyglycolique et d'acide polylactique) et
de stéarate de calcium.
http://docs.exhausmed.com/
De façon analogue à l’acide lactique, il est possible, à partir de l’acide glycolique, d’obtenir une molécule
de polymère, appelée acide acide polyglycolique.
3.1. Établir la formule semi-développée du dimère de l’acide polyglycolique.
3.2. Parmi les fragments de chaines de polymères du document 3., identifier celle qui correspond à
l’acide polyglycolique. Justifier la réponse.
Document 3 : Différentes chaines de polymères
Polymère A
Polymère B
Polymère C
HO CH
CH3
C
O
OH HO CH
CH3
C
O
OH H2OHO CH
CH3
C
O
O CH
CH3
C
O
OH
O CH
CH3
C
O
O CH
CH3
C
O
O CH
CH3
C
O
O CH
CH3
C
O
O CH
CH3
C
O
O CH
CH3
C
O
O CH2C
O
O CH2C
O
O CH2C
O
O CH2C
O
O CH2C
O
O CH2C
O
O CH
CH3
C
O
O CH2C
O
O CH
CH3
C
O
O CH2C
O
O CH
CH3
C
O
O CH2C
O