3- Synthèse /4,75
Analyse du protocole
3.1. Les espèces sont corrosives, inflammables et dangereuses en cas de contact. Il faut donc porter gants,
lunettes, blouse et manipuler loin de toute source de chaleur. (0.5pt)
3.2. L’estérification est réalisée avec un montage de chauffage à reflux. Le chauffe-ballon permet d’agir sur le
facteur cinétique qu’est la température et ainsi de modifier la durée de la réaction(0.25pt). Le réfrigérant à
boules condense d’éventuelles vapeurs nocives, maintenant constant le volume du milieu réactionnel.
(0.25pt)
3.3. Le protocole proposé a pour objectif d’étudier la cinétique de la réaction d’estérification. La diminution de la
température augmente fortement la durée de réaction ; ceci s’appelle une trempe et joue sur le facteur
cinétique température. (0.5pt) Ainsi lors de l’étape 1, les réactifs en contact ne réagissent quasiment pas.
On choisit l’instant de début de réaction. Lors de l’étape 2, la réaction d’estérification au sein du
prélèvement qui pourrait se poursuivre est bloquée par le refroidissement. Le titrage reflètera bien la
composition du système chimique à la date du prélèvement. (0.25pt)
3.4. nae =
=
= 4,9.10-1mol (0.5pt) nal =
=
= 4,1.10-1mol (0.5pt)
Les nombres stoechiométriques de l’équation valant tous un, l’acide éthanoïque est bien introduit en
excès. (0.25pt)
3.5. nmax ester = nal = 4,1.10-1mol (0.25pt)
Exploitation des résultats
3.6. La température influence l’évolution temporelle d’une réaction chimique : la comparaison des courbes
relatives aux variantes 1 et 3, montre qu’en augmentant la température on obtient, en une même durée,
une plus grande quantité d’ester. (0.25pt)
Un catalyseur influence l’évolution temporelle d’une réaction chimique : la comparaison des courbes
relatives aux variantes 1 et 2, montre que le catalyseur permet d’obtenir, en une même durée, une plus
grande quantité d’ester. (0.25pt)
Excès d’un réactif : la comparaison des courbes relatives aux variantes 4 et 5, montre que l’excès de
butan-1-ol permet d’obtenir davantage d’ester. (0.25pt)
3.7. Le temps de demi-réaction est la durée au bout de laquelle l’avancement atteint la moitié de sa valeur
finale. (0.25pt)
3.8. t1/2 = 7,7min (0.25pt+0.25J sur tableau)
4- Identification /1
4.1. Au cours de cette transformation chimique, la bande de vibration correspondant à la liaison O-H d’un alcool
doit disparaitre. La bande fine de forte intensité à = 3600/3700cm-1 va donc disparaitre. Demeurera une
bande large vers 2500/3200cm-1 correspondant au OH de l’acide carboxylique.
La bande correspondant à la liaison C=O d’un ester doit apparaitre mais ne va-t-elle pas être confondu
avec celle de l’acide éthanoïque toujours présent dans le mélange car introduit en excès. En effet, ces
deux bandes fines et d’intensité forte sont comprises dans une plage de nombre d’onde su juxtaposant. Il
risque d’être difficile de les distinguer.
A priori, l’utilisation de la spectroscopie infrarouge en phase gazeuse pour s’assurer de l’obtention d’ester
semble judicieuse. (1pt, j’ai mis 0.5pt quand il y avait un argument scientifique correct mais
incomplet)