Exercice II : Etude d'une oxydation d'un composé organique (9 points)
Partie A : Étude des composés organiques (4 pts)
1. (0,5pt) A est le propan-2-ol
B est la propan-2-one ou propanone
2. (0,5pt) Pour A le groupe caractéristique est –OH, groupe hydroxyle associé à la fonction alcool.
Pour B le groupe caractéristique est C = O, groupe carbonyle , associé à la fonction cétone.
3.1. (0,25pt) Le nombre d’onde varie entre 600 et 4000 cm-1.
3.2. (0,5pt) =
en cm , soit 1=
=
= 1,6710-3 cm = 1,6710-5 m
Et 2=
=
= 2,5010-4 cm = 2,5010-6 m
Donc 2,5010-6 m < < 1,6710-5 m
3.3. (0,25pt) On parle de spectroscopie IR car les longueurs d’onde des bandes d’absorption des liaisons chimiques sont
comprises entre 10-6 m et 10-3 m.
4. (0,5pt) Le spectre (1) présente une bande d’absorption intense à 1700 cm-1 caractéristique du groupe C=O, c’est donc
le spectre du composé B.
Le spectre (2) présente une bande large d’absorption à 3300 cm-1 caractéristique du groupe OH lié d’un alcool en
solution aqueuse, c’est donc le composé A.
5.1. (0,5pt) Le composé A présente 3 groupes de protons équivalents
6 protons équivalents dans les groupes méthyle –CH3
1 proton dans le groupe hydroxyle –OH
Et 1 proton dans le groupe CH
5.2. (0,5pt)
Nombre n de protons
voisins
Multiplicité du signal
Règle des (n+1)-uplets
1 proton dans le groupe
CH
5.3. (0,5 pt)Le spectre de RMN présente 3 signaux :
1 doublet à 1,4 ppm (qui compte pour 6 protons sur la courbe d’intégration) donc qui correspond aux protons des 2
groupes CH3.
1 singulet à 2,3 ppm (qui compte pour 1 proton sur la courbe d’intégration ) : proton du groupe -OH
et un septuplet à 4,0 ppm ( qui compte pour 1 proton sur la courbe d’intégration), proton du groupe CH.
Ce spectre de RMN peut bien correspondre à celui du composé A.
Partie B : Étude de la réaction support de titrage (réaction 2) : (1,75 pts)
1. (0,25pt) On introduit les prélèvements dans l’eau glacée pour faire un blocage cinétique et stopper la réaction lente
(1) avant le titrage.
2. (0,5pt) Soit les couples Fe3+(aq)/Fe2+(aq) et MnO4-(aq)/Mn2+(aq). Écrivons les demi-équations électroniques
correspondantes :
Fe3+(aq)/Fe2+(aq) : oxydation Fe2+(aq) = Fe3+(aq) + e– (×5)
MnO4-(aq)/Mn2+(aq) : réduction MnO4–(aq) + 8H+(aq) + 5e– = Mn2+(aq) + 4H2O(l) (×1)
MnO4–(aq) + 8H+(aq) + 5Fe2+(aq) 5Fe3+(aq) + Mn2+(aq) + 4H2O(l)
3. (0,5pt) À l’équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques.
Au cours du titrage les ions permanganate (violets) sont transformés en ions manganèse II (incolores). À l’équivalence,
tous les ions MnO4– sont consommés, la coloration violette du mélange réactionnel disparaît et le mélange devient
incolore.
4. (0,5pt) D’après l’équation (2) :
avec nFe2+ = c’.V’E donc
=