LE RAVALEC Virginie - Université de Rennes 1
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TRANSFORMATION ET VALORISATION DE PRODUITS NATURELS PAR METATHESE ENE-YNE Virginie Le Ravalec, Christian Bruneau, Cédric Fischmeister Laboratoire catalyse et organométalliques, Université de Rennes 1 Campus Beaulieu, Bâtiment 10C –CS 7420 - 35042 Rennes Cédex e.mail: [email protected] ___________________________________________________________________________ La source principale de matières premières organique ou carbonée reste pour le moment le pétrole. Les réserves diminuant, il est donc crucial de trouver de nouvelles sources de matière première organique accessibles par des méthodes respectueuses de l'environnement et économiquement compétitives. Une importance considérable a été donnée aux matières renouvelables qui exploitent les capacités de synthèse de la nature dans l'optique du développement durable. Les matières grasses d'origine végétale (comme l'huile de tournesol, de soja et de colza, contenant principalement des acides gras insaturés à 18 carbones) ou animale constituent une grande proportion de ces matières premières renouvelables pour l'industrie chimique : elles offrent de nouvelles possibilités en remplacement de la pétrochimie. La réaction de métathèse des oléfines, catalysées par des complexes au ruthénium (Figure 1), représente une transformation attractive et puissante pour la formation de nouvelles liaisons doubles carbone-carbone. PCy3 Cl Ru Cl PCy3 Ph N Mes Mes N Cl Ru Cl PCy3 Ph 1 Catalyseur de Grubbs première génération 2 Catalyseur de Grubbs deuxième génération N Mes Mes N Cl Ru Cl O 3 Catalyseur de Hoveyda deuxième génération Figure 1 : Catalyseurs utilisés avec les oléfines Parmi celles-ci, la réaction de métathèse ène-yne intermoléculaire (YECM), encore peu étudiée, permet la formation d'un diène conjugué (Figure 2). Ces diènes peuvent ensuite faire l'objet d'autres réactions, comme celle de Diels Alder ou de substitutions allyliques, permettant ainsi de valoriser d’avantage des produits naturels. R H + catalyseur R' R' R H Figure 2 : Principe de la métathèse d'ényne L’objectif est de valoriser des produits naturels, comme l'oléate de méthyle, l'eugénol et ses isomères de positions ou des terpènes, par le biais de la réaction de métathèse croisée ène-yne. Les conditions de la réaction seront optimisées (catalyseur, solvant, température de réaction) afin d’obtenir des produits à haute valeur ajoutée.
