RIX Diane

DEVELOPEMENT DE CATALYSEURS DE TYPE HOVEYDA-GRUBBS
ACTIVES ET RECYCLABLES POUR LA METATHESE D’OLEFINES
Diane Rix, Fréderic Caijo, Isabelle Laurent, Hervé Clavier, Yann Coutard, Lukasz Gulajski,
Fabien Boeda, Karol Grela*, Steven P. Nolan*, Marc Mauduit*
Laboratoire Sciences Chimiques de Rennes - Équipe Synthèse Organique et Systèmes
Organisés
UMR CNRS 6226 - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes
Av. du Gal Leclerc, 35700 Rennes
Parmi les processus de formation de liaisons carbone-carbone, les réactions de
métathèse d’oléfines ont suscité une attention particulière en raison de la découverte par
Grubbs de catalyseurs efficaces et compatibles avec de nombreux groupes fonctionnels. Une
avancée remarquable dans ce domaine a été réalisée par Hoveyda, avec le pré-catalyseur
« boomerang » 1. Des catalyseurs « boomerang » plus activés, permettant de diminuer la
charge en catalyseur jusqu’à 1mol%, ont été obtenus par Blechert, avec l’introduction d’un
groupement encombrant (2), et par Grela, par introduction d’un groupement électroattracteur
(3).
La synthèse et la caractérisation de nouveaux pre-catalyseurs « boomerang » activés ont été
réalisées. Des études cinétiques ainsi qu’un scope de la réaction ont été effectués pour
différentes transformations de métathèse. De plus, une faible charge en pre-catalyseur et une
forte concentration sont compatibles avec une excellente activité (TOF de 18200h-1).