II. Organomagnésiens ; Structure et réactivité des organomagnésiens mixtes ; Préparation à partir des
halogénoalcanes et des alcynes terminaux ; Addition nucléophile sur l’exemple des réactions opposant un
organomagnésien mixte et un aldéhyde, une cétone ou le dioxyde de carbone
Nom :……………………………………… Classe : PCSI 2 Date : ………………….
NE : Non évalué ; A : Acquis ; ECA : En cours d’acquisition ; NA : Non acquis
Thème de la colle : Mécanismes en Chimie organique
Notions, contenus et capacités exigibles
Mécanismes limites SN2 et SN1 : propriétés cinétiques et stéréochimiques.
-élimination E2 ; propriétés cinétiques et stéréochimiques, régiosélectivité.
Contrôle cinétique, contrôle thermodynamique.
Un modèle pour l’état de transition : le postulat de Hammond
Identifier les sites électrophiles et/ou nucléophiles d’une entité chimique
Utiliser le formalisme des flèches courbes pour décrire un mécanisme en chimie
organique
Exploiter les notions de polarité et de polarisabilité pour analyser ou comparer la
réactivité de différents substrats
Justifier le choix d’un mécanisme limite SN1 ou SN2 par des facteurs structuraux des
substrats ou par des informations stéréochimiques sur le produit
Prévoir ou analyser la régiosélectivité et la stéréospécificité éventuelles d’une
transformation simple en chimie organique (SN1 ; SN2 et E2) en utilisant un
vocabulaire précis
Tracer, commenter et utiliser un profil énergétique à l’échelle microscopique.
Reconnaître les conditions d’utilisation du postulat de Hammond et prévoir l’obtention
des produits lorsque deux réactions sont en compétition.
Intérêt des organométalliques dans la construction d’une chaîne carbonée.
Structure et réactivité des organomagnésiens mixtes.
Préparation à partir des halogénoalcanes et des alcynes terminaux.
Addition nucléophile sur l’exemple des réactions opposant un organomagnésien mixte
et un aldéhyde, une cétone ou le dioxyde de carbone ; conditions opératoires.
Approche élémentaire de la stratégie de synthèse : analyse rétrosynthétique.
Justifier l’inversion de polarité sur l’atome de carbone résultant de l’insertion de
magnésium dans la liaison carbone-halogène.
Déterminer le produit formé lors de la réaction d’un organomagnésien mixte sur un
aldéhyde, une cétone ou le dioxyde de carbone.
Inversement, prévoir les réactifs utilisés lors de la synthèse magnésienne d’un alcool