Cours - Le cours de physique

re
Chapitre 7. Cours.
1 S
Structure des molécules et couleur.
I. Formules de molécules organiques colorées.
de
Rappels de la classe de 2 :
Les atomes (ou plutôt les éléments chimiques) peuvent se lier à d'autres grâce à des liaisons chimiques
représentées par des traits entre les symboles chimiques.
élément
symbole
nombre de liaisons
couleur du modèle moléculaire
carbone
C
4 liaisons
noir
hydrogène
H
1 liaison
blanc
oxygène
O
2 liaisons
rouge
azote
N
3 liaisons
bleu
halogènes
F , Cl , Br ou I
1 liaison
Deux éléments peuvent être liés par une simple liaison (un trait unique), par une double liaison (un double trait)
ou par une triple liaison (un triple trait).
Exemples :
H−O−H est H2O
O=C=O est CO2
O=O est O2
N≡N est N2
H−C≡N est HCN
- La formule développée : c'est la représentation de tous les éléments chimiques et de toutes les liaisons (les
liaisons sont généralement représentées verticalement et horizontalement).
H H H
H
C
C
C
O
H
H H H
Exemple :
- La formule semi-développée : c'est la formule développée sans les liaisons avec les hydrogènes (ces H sont
regroupés et directement collés aux symboles des autres éléments).
Exemple : CH3−CH2−CH2−OH .
- L'écriture topologique (une telle écriture permet de faire ressortir la chaîne carbonée formée par l'ensemble
des éléments carbone) : c'est la formule semi-développée sans les éléments hydrogène H (lorsqu'ils sont liés à
un carbone) ni les carbone C ; les chaînes carbonées sont représentées en zigzag (un élément carbone C se
trouve en fait en bout de chaque segment).
OH
Exemple :
.
- La formule brute : c'est la liste des symboles chimiques avec leurs nombres.
Exemple : C3H8O .
Les molécules organiques sont essentiellement rencontrées dans les organismes vivant (ainsi que les pétroles,
charbons …) et leurs dérivés, elles contiennent l'élément carbone C et généralement l'hydrogène H. On rencontre
2aussi assez souvent les éléments O et N. Exceptions : CO2 , CO , …CO3 et CO3 ne sont pas organiques.
II. Liaison covalente et représentation de Lewis des molécules.
1. Application de la règle du duet ou de l'octet aux molécules.
Les éléments chimiques ont tendance à avoir la même structure électronique que les atomes de gaz nobles les
plus proches (du point de vue du numéro atomique) ; c’est à dire 2 électrons (un duet) sur leur couche externe K
(pour les éléments ayant de 1 à 5 protons) ou 8 électrons (un octet) sur leur couche externe (pour les éléments
ayant plus de 5 protons).
-
2
8
7
Exemple : L’atome de chlore Cl (Z=17 donc 17 e ) de structure électronique (K) (L) (M) a tendance à avoir un
2
8
8
octet d’électrons (c’est-à-dire 8 e externes) ; C'est à dire la structure électronique (K) (L) (M) identique à un
de
atome du gaz noble argon Ar. On a vu en classe de 2 que pour cela il peut gagner 1 e afin de devenir l’ion Cl .
re
Chapitre 7. Cours.
1 S
Pour répondre à la règle du duet ou de l'octet, un atome peut mettre en commun des électrons avec un autre
atome. Les deux atomes doivent alors rester très proches et les électrons partagés se trouvent plus ou moins
entre les deux atomes. On dit que les atomes sont liés par une liaison covalente (liaison par mise en commun
des électrons) et forment une molécule.
2. Règles de représentation de Lewis des molécules.
Les électrons se répartissent par paires appelées doublets.
Lorsque les électrons de deux éléments sont mis en commun, ils participent à la liaison, ils forment des doublets
liants aussi appelés liaisons covalentes (liaisons par mise en commun d'électrons).
Les électrons externes qui ne sont pas mis en commun forment des doublets non liants.
Représentation : - les électrons internes ne sont pas représentés.
- électron seul : un point autour du symbole de l'élément.
- doublet liant (liaison) : un trait entre les symboles des éléments ; lorsque les éléments sont
liés par plusieurs doublets, on a des doubles liaisons (2 traits) ou triples liaisons (3 traits).
- doublet non liant : un trait autour du symbole de l'élément.
3. Méthode de détermination de la représentation de Lewis.
Pour chacun des éléments constituant la molécule :
1° écrire la structure électronique de l'atome.
2° compter le nombre d’électrons externes de l'atome.
3° en appliquant la règle du duet ou de l'octet, déterminer le nombre d’électrons "empruntés" par l'atome et
le nombre d'électrons qu'il "prête", et donc le nombre de liaisons
(nb liaisons = nb doublets liants = nb e mis en commun / 2 = nb e empruntés = nb e prêtés).
4° en déduire le nombre d’électrons non liants de l'atome (nb e non liants = nb e externes - nb e prêtés) ;
et donc le nombre de doublets non liants (nb doublets non liants = nb e non liants / 2).
Enfin, représenter la molécule en reliant les symboles des éléments par les liaisons.
4. Exemple de détermination de représentation de Lewis.
Exemple : CO2 (élément C une fois et élément O deux fois)
2
4
2
6
1° L'atome 6C de structure électronique (K) (L)
1° L'atome 8O de structure électronique (K) (L)
2° 4 e externes
2° 6 e externes
3° a tendance à avoir un octet (8 e externes) soit
3° a tendance à avoir un octet (8 e externes) soit un
un gain de 4 e (il emprunte 4 e et prête 4 e ) en
gain de 2 e (il emprunte 2 e et prête 2 e ) en
formant 4 liaisons.
formant 2 liaisons.
4° il lui reste 4 – 4 = 0 e externe non liant
4° il lui reste 6 – 2 = 4 e externes non liants
soit 0 doublet non liant.
soit 2 doublets non liants.
on obtiendra
O
on obtiendra
C
(mais on a
C
)
(mais on a
O
5° on obtient donc
O
C
O
ou
O
O
c’est-à-dire
)
C
O
(c’est-à-dire
O
C
O
)
ère
Chapitre 7. Cours.
1
S
III. Représentation spatiale des molécules.
1. Géométrie des molécules.
Les doublets d’électrons autour d'un élément se répartissent le plus loin possible les uns des autres (car les
doublets d'électrons, comme toutes les charges électriques de même signe, se repoussent).
Les doublets non liants sont à prendre en compte même s'ils ne sont généralement pas représentés.
Remarque : Les 2 doublets d'une double liaison (de même que les 3 doublets d'une triple liaison) pointent vers
la même direction. Pour la géométrie des molécules ils sont donc considérées comme un seul doublet.
nombre de
doublets
considérés
autour de
l'élément
central
1 doublet
géométrie de départ
ligne droite
exemples
de
molécules
représentations de
Lewis
H
H2
H
H
H
2 doublets
ligne droite
H
Be H
ou
H
BeH2
O
H
C
molécule
linéaire
O
3 doublets
B
H
CH2O
H
H
H
C
ou
H
H
C
O
B
H
H
H
C
O
C
H
H
tétraèdre
H
H
H
H
N
H
ou
H
H
C
molécule
tétraédrique
H
nl
O
H2O
H
H
H
H
N
H
molécule
triangulaire
C
H
donc
H
H
4 doublets
H
O
H
NH3
B
H
donc
H
CH4
O
H
O
triangle
C
C
H
H
Be H
O
O
O
BH3
molécule
linéaire
H
Be
ou
CO2
géométrie
de la
molécule
représentation spatiale
O
nl
nl
H
donc
H
H
H
H
O
O
H
donc
N
H
H
molécule en
parapluie
molécule
coudée
"nl" représente les doublets non liants (qui ne doivent pas être représentés, les schémas où ils apparaissent n'étant qu'une étape intermédiaire)
2. Représentation de Cram.
ère
Chapitre 7. Cours.
1
S
Cette représentation permet de représenter les molécules qui ne sont pas planes.
Liaison dans le plan
, liaison vers l’avant du plan
Les doublets non liants ne sont pas représentés.
Exemples :
H
- CH4 : H
H
- NH3 : H
nl
- H2O : nl
H
C
H
H
donc H
H
H
donc H
H
O
.
H
nl
N
, liaison vers l’arrière du plan
C
N
H
(molécule tétraédrique).
H
(molécule en parapluie).
H
H
O
donc
H (molécule coudée)
IV. Couleur des molécules.
Lorsque des doubles liaisons alternent avec des simples liaisons (par exemple −C=C‒C=C−C=C−) on dit que ces
doubles liaisons sont en positions conjuguées.
Les molécules colorées ont généralement un grand nombre de doubles liaisons conjuguées car la molécule peut
alors absorber certaines bandes du spectre de la lumière visible. Plus il y a de doubles liaisons conjuguées et
plus l'absorption se fait vers les grandes longueurs d'onde (vers le rouge).
Exemple : (livre p73) l'apocaroténal, de couleur rouge-orangé, a 10 doubles liaisons conjuguées.
Les groupes qui augmentent le nombre de doubles liaisons conjuguées mais pour lesquels la double liaison
n'est pas que sur C sont appelés groupes chromophores. Exemples : C=N N=N C=O .
Les groupes auxochromes modifient la couleur de la molécule car ils déplacent son domaine d'absorption vers
les grandes longueurs d'onde (vers le rouge). Exemples : −NH2 −OH −O−CH3 −Cl .
V. Isomérie Z/E et vision.
1. "Fausse" isomérie de conformation.
et
sont des molécules identiques car la rotation C-C est permise (ce ne sont pas de
vrais isomères mais des conformères).
2. Isomérie Z et E.
H
CH3
C
CH
H
H
C
C
H
CH
C
CH
3
3
3 ne
Comme la rotation C=C n'est pas permise, les deux molécules de but-2-ène
et
sont pas identiques : ce sont des isomères.
Nomenclature : Si les H (situés de part et d'autre de la double liaison) sont du même côté, il s'agit de l'isomère Z
(de l'allemand "zusammen" qui signifie "ensemble") sinon c'est l'isomère E (de l'allemand "entgegen" qui
signifie "opposé"). Le nom est précédé de Z ou E puis d'un tiret.
Exemple : on a respectivement l'isomère E puis le Z (le E-but-2-ène puis le Z-but-2-ène).
3. Chimie de la vision.
ère
Chapitre 7. Cours.
1
S
Parmi les différentes étapes du processus complexe qui se produit lors de la vision, la molécule de Z-rétinal se
transforme en E-rétinal. L'énergie nécessaire à cette réaction est fournie par un photon, c'est une réaction
d'isomérisation photochimique d'une double liaison. Puis une enzyme permet la réaction inverse.
Z-rétinal
E-rétinal
vitamine A