Proposition de correction Examen Chimie Organique EI1 2005

Proposition de correction Examen Chimie Organique EI1 2005-2006 (23 Février 2006)
PARTIE 1 Aménagements Fonctionnels
Question 1 et 2.
OH OOMe O
Me-I
Et3N
CH2Cl2
OMe OH
MgBr
Et2O, -40°C
Et3N
CH2Cl2
TsCl
OMe OTs
H
N
MeO N
MeO N
OH
2) H2O2, NaOH
1) R2BH
OO
Me H
Et3N
Après hydrolyse
hydroboration
Question 3.
L’intérêt de faire le tosylate (OTs) est de faire du OH un groupe partant de façon à réaliser la
substitution nucléophile (étape suivante).
Question 4.
La réaction mise en jeu est une SN2, réaction dont la cinétique est fortement affectée par
l’encombrement stérique.
Question 5.
Il est également possible de réaliser l’oxydation de l’alcool en cétone, puis d’effectuer une
amination réductrice (Me2NH, NaBH3CN).