1S-I.5-ACT-Représentations des molécules organiques

1ère S Observer I.5 Matière colorées Activité-Synthèse
j∞f Un homme qui n'est plus capable de s'émerveiller a pratiquement cessé de vivre.
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-I- Les molécules organiques.
Une molécule organique est une molécule contenant principalement les éléments carbone (C) et
hydrogène (H).
• Un atome de carbone est toujours entouré de quatre liaisons avec des aspects pouvant être différents :
4 liaisons simples 2 liaisons simples et une liaison double 1 liaison simple et une liaison triple
• L’atome d’hydrogène ne peut faire qu’une liaison simple.
H
D’autres éléments peuvent être présents dans les molécules organiques, tels que l’oxygène (O) ou l’azote (N).
• L’oxygène peut faire 2 liaisons :
OO
• L’azote peut en faire 3 :
Ces atomes peuvent soit se lier seul à un atome de carbone (C=O), soit former des groupes d’atomes (-
OH, NH2, -COOH…). Ces groupes d’atomes sont appelés groupes caractéristiques .
-II- Formule brute de la molécule.
De la forme C
x
H
y
O
z
N
t
, elle permet de déterminer la masse molaire, mais pas la structure de la molécule
ni la nature des groupes caractéristiques.
Exemple :La glycine a pour formule brute C
2
H
5
O
2
N
-III- Formule développée de la molécule (la moins utilisée).
C’est une représentation de Lewis dans laquelle on ne fait figurer que les doublets liants.
Exemple : La formule développée de la glycine est :
CN
H
H
C
O
OH
H
H
Rappel : Dans la représentation de Lewis, l’atome d’oxygène aurait deux doublets non-liants, l’atome
d’azote en aurait un.
-IV- Formule semi-développée.
C’est une formule développée dans laquelle les liaisons faites par les atomes d’hydrogène ne sont pas
représentées.
Exemple :Formule semi-développée de la glycine
C
C
C
NNN
CH
2
NH
2
C
O
OH

1ère S Observer I.5 Matière colorées Activité-Synthèse
j∞f Un homme qui n'est plus capable de s'émerveiller a pratiquement cessé de vivre.
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-V- Représentation topologique.
• On représente la chaîne carbonée sous forme d’une ligne brisée.
• Les atomes de carbone ne sont pas représentés, ils sont à chaque extrémité des lignes brisées.
• Les atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone ne sont pas représentés
• Les atomes, ou groupes d’atomes, autres que le carbone et l’hydrogène, sont représentés par leur
symbole.
• Les liaisons doubles ou triples sont représentées par un segment double ou triple.
Exemple :Représentation topologique de la glycine :
NH
2
O
OH
-VI- Entraînement.
1) Pour les molécules suivantes, donner la formule brute et la représentation topologique :
CCC
O
H
3
H
3
CH
3
CH
2
CO
OH CH
3
CH CH
2
CH
3
C
O
OCH
3
CH
3
CH
2
NH
2
CH
3
CH
2
C
O
H
2) Pour les molécules suivantes, donner la formule brute et la formule semi-développée :
OH O
OH
NH2
OON