Isomérie plane

Pr Hatem BEN ROMDHANE Structures des Molécules Organiques Isomérie plane
Faculté des Sciences de Tunis et Stéréochimie
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – CAHIER 2
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ISOMÉRIE PLANE
Définition
Au sens large du terme, on appelle isomères, des composés chimiques ayant une même formule
brute mais des formules développées différentes.
On désigne précisément par l'expression d'isomérie plane, les cas d'isoméries pouvant être
représentés par des schémas plans. On distingue trois sortes d'isoméries planes:
a) Isomérie de chaîne
Les squelettes carbonés sont différents:
CH
3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 3
CH
3
CH
3 C CH 3
CH
3
CH
3
CH
3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 3
CH
3
CH
3 C CH 3
CH
3
CH
3
E
xemp
l
e : pour une
f
ormu
l
e
b
rute
C
5
H
12, o
n
peut avo
i
r :
n - pentane isopentane néopentan
e
E
xemp
l
e : pour une
f
ormu
l
e
b
rute
C
512, on peut avo
i
r :
n - pentane isopentane néopentan
e
b) Isomérie de position
Le squelette de base est le même mais la position de la fonction diffère.
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH CH2CH3
OH
CH3CH2CH2CH2CH3CH CH CH3
but-1-ène but-2-ène
butan-1-ol butan-2-ol
• Exemples en série linéaire :
c) Isomérie de fonction
Les fonctions chimiques sont différentes.
CH3CH2OH
CH3OCH3oxapropane (éther
)
éthanol (alcool)
• Exemple : C2H6O
Ces deux corps se différencient à la fois par leurs propriétés chimiques et physiques; ils sont
porteurs de groupements fonctionnels différents.

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Un cas particulier de l'isomérie de fonction; c'est la TAUTOMÉRIE. Deux tautomères sont deux
isomères de fonction pouvant se transformer l'un en l'autre par un équilibre chimique dit de
tautomérie (migration d'un proton).
Exemple : l'équilibre céto-énolique
CH2C
OH
CH3CH3C CH3
O
énol instable cétone plus stabl
e
prop-1-én-2-ol propanone