PAES – Chimie Organique – TD n°5 Année 2010-11 1ère Année des Etudes de Santé Année 2010/11 CHIMIE ORGANIQUE TD n°5 1) Indiquez les réactifs permettant les transformations suivantes en une étape. Donnez les mécanismes pour accéder au 1-chorobutane et au 1-iodobutane. OH O O ? ? OH ? ? (2 étapes) ? I Cl Br 2) a) Complétez les réactions suivantes en indiquant les structures A et B manquantes. Donnez le mécanisme de formation de B en projection de Newman. b) Indiquez les réactifs permettant les transformations à partir de C. Dans ces dernières, indiquez le nom des réactions et les mécanismes mis en jeu. c) Indiquez les configurations des composés A, B, D et E. OH H2SO4, chauffage A 1) NaH OH O S Cl O 2) H3C B 3) tBuOK OCH3 ? ? E OCH3 OH C -1- D PAES – Chimie Organique – TD n°5 Année 2010-11 3) L’époxyde A est transformé selon les conditions suivantes : a) Indiquez les conditions réactionnelles permettant la formation de A en deux étapes à partir du iodoalcane indiqué. b) Proposez une structure pour le composé B ainsi que le mécanisme de sa formation. 4) a) Rappelez le mécanisme de la réaction d’oxymercuration-réduction à partir de l’alcène A pour conduire à l’alcool B. b) Indiquez l’alcène de départ C permettant la synthèse de l’alcool D correspondant. c) Rappelez le mécanisme de la réaction d’hydroboration-oxydation à partir de l’alcène E pour conduire à l’alcool F. b) Indiquez l’alcène de départ G permettant la synthèse de l’alcool H correspondant. 5) Complétez la séquence réactionnelle suivante, en donnant la structure des composés A, B et C : -2-