NOM - Prénom : date : Reconnaître un nucléophile, un substrat de SN (en particulier les halogénoalcanes et les alcools) Exercice 1 : Discuter du mécanisme à partir de données cinétiques. Ecrire une équation bilan de SN Ecrire l’équation-bilan de l’action du chlorure de tosyle sur un alcool Choisir le mécanisme le plus probable en fonction du substrat Ecrire le mécanisme du SN quel que soit le type de nucléophile et de substrat (en particulier avec l’activation en milieu acide des alcools) Déterminer la configuration des produits obtenus Représenter les profils réactionnels associés à chaque mécanisme Exercice 2 : Utiliser le postulat de Hammond pour comparer les vitesses de réaction P16 Dynamique Choisir un référentiel adapté au problème. AAA Déterminer les équations du mouvement d’un point matériel. Evaluation par lettres A (bonne maitrise), B (correct mais perfectible), C (de grosses lacunes persistent) et D (méconnaissance du sujet ; C11 – Acido-basicité et oxydo-réduction en chimie organique Savoir justifier/évaluer le d’un couple A/B en chimie organique AAA Savoir faire un bilan des forces Savoir projeter le bilan des forces sur le repère choisi Savoir intégrer la deuxième loi de Newton pour trouver les équations horaires d’un mouvement Savoir résoudre les équations différentielles approximations nécessaires si besoin Savoir proposer des conditions opératoires adaptées pour protoner ou déprotoner une espèce des oscillateurs Savoir écrire les mécanismes de réactions acido-basiques en chimie organique Compétences évaluées Écrire l’équation-bilan de la formation d’un alcoolate par action du sodium ou de l’ion hydroxyde. A Analyser et s’approprier le problème Écrire les équations-bilan d’oxydation d’un alcool primaire en aldéhyde ; d’un aldéhyde en acide carboxylique ; d’un alcool secondaire en cétone. Écrire l’époxyde obtenu par action d’un acide peroxycarboxylique sur un alcène B1 Concevoir un modèle, une démarche Écrire le diol obtenu par ouverture d’un époxyde en milieu basique. Écrire le diol obtenu par action du permanganate sur un alcène. Écrire le bilan de la coupure oxydante par action de l’acide périodique sur un diol. B2 Réaliser un calcul littéral ou numérique Écrire l’équation-bilan de la réduction d’un composé carbonylé en alcool par NaBH4. Écrire l’équation-bilan de réduction d’un alcène en alcane par H2 et déterminer les stéréoisomères obtenus. C Formuler une analyse critique de la démarche Interpréter la stéréochimie de la dihydroxylation d’un alcène. Comparer les diols obtenus à partir d’un alcène via l’époxydation ou par action du permanganate. C14 – Substitutions nucléophiles Identifier les sites électrophiles et/ou nucléophiles d’une espèce chimique. Reconnaître des nucléophiles usuels : ion cyanure, ion alcoolate, amine, ion hydroxyde, eau. D Interagir et communiquer AAA Note en faisant les