Concours IP CHIMIE 2014 - ISA-EMT

Situé à Makèpe à 500 m de l’Hôpital Général
BP : 1215 Douala Tél : [phone] E-mail : [e-mail]
Site web : www.a-eim.com
Epreuve : CHIMIE /20pts
Paper : Chemistry
Durée : 1 heure 30
Time : 1 Hour 30
NB: Cette épreuve composée Sur 20 points comporte 2 exercices.
Vous devez les traiter de façon performante. Les objectifs sont clairement établis. L’épreuve est destinée
à évaluer la façon dont les candidats ont atteint les grands objectifs de formation scientifique obligatoire
aux études d’Ingénieur : Mobilisation des notions acquises – prise des initiatives – compréhension et
construction d’un raisonnement scientifique….
Exercice 1. (12 pts)
1. Ecrire la formule semi-développée de la N,N-diéthylbenzamide (0,5 pt)
2. QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées : (0,5 pt)
C2H5 – C(CH3)2 – CHO est la formule semi-développée de:
a) 2,2-diméthylbutan-3-ol
b) 2,2-diméthylbutanal
c) 3,3-diméthylbutan-2-ol
3. On fait réagir un acide carboxylique A de masse molaire MA = 88 g/mol, avec le chlorure de
thionyle SOCl2 , pour former un composé liquide B.
a) Sachant que A possède un groupe alkyle à chaîne ramifiée, donner sa formule semi-
développée. (1 pt)
b) - Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui se produit, puis nommer A et B. (1pt)
- Quelle masse de composé B obtient-on, si on utilise 15 g de A ? (1,25 pt)
c) On fait réagir E avec l’éthanamine pour former un composé C.
- Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer C. (1 pt)
- A quelle famille de composé appartient C ? (0,5 pt)
d) - Le composé A précédent possède-t-il une molécule chirale ? justifier votre réponse
(0,75 pt)
- Dans l’affirmative, représenter ses deux énantiomères. (1 pt)
CONCOURS D’ENTREE A L’ECOLE D’INGENIEURS PETROLIERS DE
L’UNIVERSITE DE L’ENTREPRENARIAT.

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4. Un acide -aminé a pour formule CH3 – CH(NH2) – COOH
a) - Nommer cet acide -aminé en nomenclature systématique et symbolique. (1 pt)
- Sous certaines conditions, il peut donner un zwitterion. Définir le mot zwitterion et
donner sa représentation pour l’acide -aminé précèdent. (1 pt)
b) Deux molécules de cet acide -aminé peuvent s’associer pour former un dipeptide.
- Ecrire l’équation-bilan de la réaction, en mettant en évidence la liaison peptidique.
(1,5 pt)
- Donner le nom de ce dipeptide, en utilisant les abréviations conventionnelles. (1 pt)
Données: Masses molaires atomiques (en g/mol) : C(12) ; H(1) ; O(16) ; Cl(35,5)
Exercice 2. (8 pts)
1. Au cours de la combustion complète de 7,4 g d’un alcool saturé de formule générale CnH2n+1 – OH ;
il s’est formé 8,96 litres de dioxyde de carbone, volume mésuré dans les conditions normales.
a) - Ecrire l’équation-bilan de la réaction. (0,5 pt)
- En déduire la formule brute de cet alcool. (1 pt)
b) Ecrire les formules sem-développées de tous les isomères alcools de cette molécule et
préciser la classe de chacun. (2 pts)
2. L’isomère alcool secondaire subit une oxydation ménagée par une solution diluée de dichromate
de potassium en milieu acide.
a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction. (1,25 pt)
b) - Quelle est la nature du produit organique ainsi formé (0,75 pt)
- Quel est, parmi les tests suivants, celui qui permettrait d’identifier ce produit en solution
aqueuse : (i)- 2,4-DNPH ; (ii) Liqueur de Fehling ? (0,5 pt)
3. L’isomère alcool tertiaire peut être obtenu par hydratation en milieu acide d’un alcène.
- Nommer cet alcène. (1,25 pt)
- Comment expliquer la formation prioritaire de cet isomère au cours de la réaction. (0,75 pt)
Données: Volume molaire : Vo = 22,4 l.mol-1
Masses molaires atomiques (en g/mol) : C(12) ; H(1) ; O(16) ; N(14)
La Direction des Examens et concours UE