AP18 LES ALCANES ET LES ALCOOLS 1. Pourquoi - cours

AP18 LES ALCANES ET LES ALCOOLS
EXERCICE 1.
1. Pourquoi le 3-méthylpropane est-il un nom incorrect ?
2. Même question pour le : 4-méthylpentane
2-méthylpropan-3-ol
1,1-diméthylbutane
3-méthylbutane
2-méthylpentan-4-ol
3. Pourquoi le nom de 2,2-diméthylbutan-2-ol ne peut-il être rencontré ?
EXERCICE 2.
1. Nommer les molécules suivantes.
CH3 CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH2 – C – CH3
|
CH3
CH3 – CH – CH3
|
CH3 – COH – CH3
CH3
|
CH2
|
CH3 – CH – CH – CH3
|
CH2 – CH3
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH – CH3
| |
CH2OH CH2 – CH3
EXERCICE 3
Le propan-1-ol est un alcool qui se forme en même temps que l'éthanol lorsqu'une fermentation ne se
déroule pas correctement. Peu toxique, il est laissé dans des boissons comme le whisky. Dans d'autres
circonstances, il est éliminé.
1. Donner la formule semi-développée du propan-1-ol.
2. Représenter l'alcool isomère du propan-1-ol.
3. Quel est le nom de l'alcane qui possède autant d'atomes
de carbone ? Possède-t-il des isomères ?
4. De cet alcane et du propan-1-ol, lequel possède la
température d'ébullition la plus basse ? Justifier en évoquant
des interactions intermoléculaires.
Alcool
Température d’ébullition
(en °C)
Ethanol
78
Propan-1-ol
97
Propan-2-ol
82
Pentan-1-ol
137
5. Le propan-1-ol est-il plus ou moins soluble dans l'eau que le pentan-1-ol ? Justifier.
6. Pour séparer de grandes quantités de propan-1-ol et d'éthanol, quelle technique peut être utilisée ?
Schématiser le procédé et expliquer son fonctionnement.
EXERCICE 4
L’octane, le 2-méthylheptane et le 2,3-diméthylhexane sont trois alcanes de formule brute C8H18.
A chacun de ces alcanes, attribuer la température d’ébullition qui lui correspond parmi les températures
suivantes : 117°C, 106°C ou 126°C.
Justifier
EXERCICE 5
L'hexan-1-ol est utilisé dans l'industrie de la parfumerie en raison de son odeur d'herbe coupée.
1. Écrire la formule semi-développée de l'hexan-1-ol, ainsi que sa formule brute. Comment qualifier la nature
de sa chaîne carbonée ?
2. Écrire les formules semi-développées et topologiques, ainsi que les noms des deux alcools isomères de
l'hexan-1-ol ayant une chaîne carbonée linéaire.
3. Écrire les formules semi-développées et topologiques, ainsi que les noms des trois alcools isomères de
l'hexan-1-ol dans lesquels le carbone lié au groupe hydroxyle est lié à 3 autres atomes de carbone.
Comment qualifier la nature de leurs chaînes carbonées ?
4. La solubilité du pentan-1-ol dans l’eau est de 22 g.L1 à 25 °C. Celle de l'hexan-1-ol est-elle plus grande ou
plus petite? Justifier.
5. On réalise la distillation fractionnée d'un mélange de pentan-1-ol et d'hexan-1-ol.
Quelle est la première espèce chimique distillée ?

EXERCICE 6
1. Donner les noms des composés correspondant aux formules semi-développées suivantes. Pour chacun
des composés, indiquer (en justifiant) si la chaîne carbonée est linéaire, ramifiée et/ou cyclique.
a. b.
c.
2. (3 pts) Ecrire les formules semi-développées et topologiques des composés correspondant aux noms
suivants.
a. 2,3-diméthylpentane
b. 3-éthyl-2-méthylhexane
c. 3-méthylhexan-2-ol
EXERCICE 7
1. Comment peut-on qualifier les chaînes carbonées
de chacune de ces molécules ?
2. Nommer les molécules a, b, c et d ci-contre.
3. Donner la formule semi-développée et le nom d’une
molécule isomère de la molécule c.
EXERCICE 8
1. Au laboratoire, les étiquettes de deux bouteilles A et B d’alcanes sont partiellement déchirées. On
peut lire sur la bouteille A ; « éb = 69 °C », et sur la bouteille B : « éb = 36 °C » (sous la pression
atmosphérique). D’autre part, on lit les noms « pentane » et « hexane » sur les morceaux d’étiquettes
arrachés.
Que contient la bouteille A ? La bouteille B ? Justifier en évoquant des interactions intermoléculaires.
2. Le propan-1-ol et le propane (un des deux principaux constituants du GPL ou gaz de pétrole liquéfié)
sont deux molécules possédant une chaîne carbonée identique.
A température et pression ambiantes, l’une de ces espèces chimiques est sous forme gazeuse, l’autre
sous forme liquide.
Laquelle est sous forme gazeuse ? Justifier.
3. La solubilité du pentan-1-ol dans l’eau est de 22 g.L1 à 25 °C.
Celle de l'hexan-1-ol est-elle plus grande ou plus petite? Justifier.
4. Considérons les alcanes suivants : l’heptane, le 2,2-diméthylpentane et le 3-éthylpentane.
Associer les températures d’ébullition suivantes aux alcanes ci-dessus :
a. 93 °C b. 98 °C c. 79 °C
OH
CH3
CH
H3C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
H3C
CH3
OH
CH3
CH
CH2
CH
H3C

CORRECTION AP18
EXERCICE 1.
1. Le 3-méthylpropane est un alcane.
3 2 1
CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
La chaîne principale (la chaîne carbonée la plus longue) comporte 4 atomes de carbone (et non 3), le nom de cette
molécule est donc le butane
Remarque : Dans les alcanes et les alcools, il ne peut y avoir de ramification(s) placée(s) aux extrémités de la chaîne
principale.
2. Le 4-méthylpentane est un alcane.
5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
Dans un alcane, on numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une
ramification soit le plus petit possible, il faut donc numéroter la chaîne principale en commençant par l’autre extrémité.
Le nom de cette molécule est donc le 2-méthylpentane
Le 2-méthylpropan-3-ol est un alcool.
1 2 3
CH3 – CH – CH2OH
|
CH3
Dans un alcool, l’indice de position du groupe hydroxyle OH doit être le plus petit possible : il faut numéroter la chaîne
principale en commençant par l’autre extrémité.
Le nom de cette molécule est le 2-méthylpropan-1-ol
Le 1,1-diméthylbutane est un alcane.
CH3
|
CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
La chaîne principale comporte 5 atomes de carbone et non 4 (numéroter la chaîne carbonée en commençant par une
extrémité).
Le nom de cette molécule est donc le 2-méthylpentane
Le 3-méthylbutane est un alcane.
4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
Dans un alcane, on numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une
ramification soit le plus petit possible.
Le nom de cette molécule est le 2-méthylbutane
Le 2-méthylpentan-4-ol est un alcool.
1 2 3 4 5
CH3 – CH – CH2 – CHOH – CH3
|
CH3
Dans un alcool, l’indice de position du groupe hydroxyle OH doit être le plus petit possible.
Le nom de cette molécule est le 4-méthylpentan-2-ol
1 2 3 4

3. Le 2,2-diméthylbutan-2-ol ne peut être rencontré car dans cette molécule, l’atome de carbone lié au groupe hydroxyle
–OH serait entouré de 5 doublets liants, la règle de l’octet ne serait pas vérifiée.
EXERCICE 2.
CH3 CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH2 – C – CH3
|
CH3
3,3-diméthylhexane
CH3 – CH – CH3
|
CH3 – COH – CH3
2,3-diméthylbutan-2-ol
CH3
|
CH2
|
CH3 – CH – CH – CH3
|
CH2 – CH3
3,4-diméthylhexane
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH – CH3
| |
CH2OH CH2 – CH3
2,2,4-triméthylhexan-1-ol
EXERCICE 3
1. La chaîne carbonée recherchée possède donc trois atomes avec un groupe OH sur le carbone numéro 1.
La formule semi-développée du propan-1-ol est : CH3CH2CH2OH
2. Le propan-1-ol ne présente qu'un seul isomère, il s'agit du propan-2-ol dont la représentation est :
OH
|
CH3 — CH — CH3
3. L'alcane qui possède trois atomes de carbone est le propane. Il n'a pas d'isomères.
4. Les alcanes ont des températures d'ébullition inférieures à celles des alcools possédant la même chaîne carbonée.
La raison provient des liaisons hydrogène, attractives et fortes, entre les molécules d'alcool, qui n'existent pas entre les
molécules d'alcanes. Il faut donc fournir moins d’énergie à un alcane liquide pour le vaporiser, car seules les liaisons de
Van Der Waals doivent être brisées.
5. Le propan-1-ol est plus soluble dans l'eau que le pentan-1-ol car plus la chaîne carbonée d'un alcool est longue, moins
celui-ci est soluble dans l'eau.
En effet, la chaîne carbonée est hydrophobe, et ne contribue pas à la solubilité dans l'eau car les liaisons C – H ne sont
pas polarisées et ne peuvent se lier par liaison hydrogène à une molécule d’eau.
6. Les températures d'ébullition du propan-1-ol et de l'éthanol différent de plus de 15 °C, ils peuvent être séparés par
distillation fractionnée.
Le schéma montre le ballon où se trouve le mélange bouillant, la colonne à distiller où s'effectue la séparation et le
réfrigérant qui liquéfie les vapeurs et les conduit dans le flacon receveur (ici un erlenmeyer).
6 1
5 2
4 3
4 3
2 1
6
5
4 3
2 1
2 3 4
1 5 6
Colonne à distiller
(ou de Vigreux)
Réfrigérant à eau

EXERCICE 4
Voici les formules semi-développées de ces alcanes :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
octane 2-méthylheptane
CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 CH3
2,3-diméthylhexane
On constate que :
- l’octane ne comporte aucune ramification ;
- le 2-méthylheptane comporte une ramification ;
- le 2,3-diméthylhexane comporte deux ramifications.
Entre deux alcanes (ou deux alcools) de même formule brute, celui qui porte le plus grand nombre de ramifications a une
température de changement d’état plus faible.
En effet, plus la chaîne est ramifiée, moins les forces de Van der Waals sont intenses.car les distances séparant les
molécules augmentent du fait de la présence des ramifications.
On en déduit que :
- la température d’ébullition de l’octane est la température la plus élevée, soit 126°C ;
- la température d’ébullition du 2,3-diméthylhexane est la température la moins élevée : 106°C ;
- la température d’ébullition du 2-méthylheptane est par déduction 117°C.
EXERCICE 5
1. Le groupe hydroxyle OH est placé sur l'atome de carbone numéro 1, ce qui conduit à la formule semi-développée
suivante : 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH.
La chaîne carbonée ne présente pas de ramification(s). Tous les atomes de carbone sont liés au plus à deux atomes de
carbone : cette chaîne carbonée est donc linéaire.
2. Le groupe hydroxyle aussi peut être porté par les atomes de carbone de numéros 2 ou 3 d’où les isomères :
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
CH3CHOHCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHOHCH2CH2CH3.
hexan-2-ol hexan-3-ol
OH
OH
3. Avec une chaîne principale constituée de 5 carbones
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH3COHCH2CH2CH3 CH3CH2COHCH2CH3
| |
CH3 CH3
2-méthylpentan-2-ol 3-méthylpentan-3-ol
2 4 6
1 3 5
2 4 6
1 3 5