TD - 2013 - LSLL - Physique Chimie au lycée par Wahab Diop LSLL

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2012
- 2013
EXERCICES
SUR
COMPOSES
OXYGENES
Exerrcice nol:
Mmmerle;conDosés suivanis :
a) clù-HH2{H2{H3
c) CIi:#H{Hz{I{:
ill
o cH3
a) ii-méthylbutan-1-ol
b) 2 éthox5prcpane
c) p,entanal
d) 3-méthylbutrnqns
b) c&{H2{H2{ooH
d) CI{:{H{H=O
I
CH3
e) acide 2 méthylpropanoïque
f) propanoate de méthyle
g) aeide 2, 2-diméthylpentanoïque
h) butanone
Exe:rcice no2:
Ecri:re les formules semi-développées des composés suivants:
Ere:rcice nô3:
1.Soit un alcool de formule générale R-OH et un éther-orryde de formule B-O-R'. Montrer qu'on écri-le leur formule
gé:nérale sous la forme de CoHr*aO. Soit un composé de masse molaire 74glmol dont I'atome d'orygène possède
4"'4v lieisons simples. Donner les différents isomères répondant à la formule brute.
Données: R et R' sont des groupes alkyles :
R : Co$2o..1-
R': Co'H*-r-
2.Montrer que la formule générale des aldéhydes et des cétones s'écrit sous la forme de C*Ha.O.
3. lVlontrer qge la formule générale des acides carboryliques et des esters s'écrit sous la forme de C"HrOz.
4.Pour un ester de formule R-COOR', R et R'étant des groupes alkyles. Donner une relation qui lie n et n' sachant
que la masse molaire de I'ester est de S8g/mol. Si n'= L, donner la formule semi-dérveloppée de cet ester.
Exe.rcice no4:
l. Le menthol est un alcool présent dans l'essence de menthe. Son nom officiel est le 5-méthyl-2-
isopropylcyclohexan-1ù. Donner sa formule semi-développée puis sa formule brute.
2. Urn flacon contient ùhê solution d'un composé carbonylé de formule brute CnH2nO dont la densité de vapeur par
rapport àl'airest d = 2,96.
j).1- Donner toutesles formules semi développées des composés non cyeliques correspondant à la formule brute
<1u'on
déterminera. Préciser leurs noms.
jl.2- Pour cpnuaître précisément ce que contient le flacon on fait les tests suivauts :
. En présence de DNPH, on a un précipité jaune.
. En présence de réactif de Tollens, il n'y a pas de réaetion.
. La diffraetion âux rayons X montre que le composé est symétrique.
Ein déduite le composé qui est dans le flaeon.
Exercice no5:
Les parties A et B sont indépendantes.
A- Sloit un eorps D de formule brute CoH2oO.
f.- L'oxydation complète de 1 g de D donne 2,45 g de dioxyde de carbone. Ecrire l'équation -- bilan de la réaction
et en déduire la formule brute de D.
i2- Avec la D.N.P.H, D donne un précipité jaune. Quelles sont les formules semi développées possibles de D ?
ll- Le çsmFosé D donne un dépôt d'argent avec le nitrate d'argent ammoniac (réactif de Tollens), en déduire la
fonction chimique de D.
,4- En milieu acide, D est oxydé de façon ménagé et donne Ïacide * 2 - méthylpropanoique ; en déduire la
formule semi - développée précise de D. Quel est so' nom ?
B- On veut déterminer la formule d'uu acide carboxylique A, à chaîne carbonée saturée. On dissout une masse m =
622 mg de cet acide dans de I'eau pure : I'a solution obtenue a un volume V = 20O cm8. On en prélève un volume Va
= 10 cm3 que lon dose à I'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration Cs = 5.10-2 moUL.
L'équivalence est atteinte quand on a versé un volume Vn = 8,4 cms de solution d'hydroryde de sodium.
l- Déterminer la concentration molaire Cn de I'acide A.
2- Déterminer Ia quantité de matière,de A contenue dans les 2OO cm3. En déduire sa masse molaire
3- Déterminer sa formule brute et son nom.
Exercice n"6:
Cellale de sciences nhvsiaues fucée
limamoulave : Séne
n"4 : Comnosés txlvénés nremières S : Année scolaire 2012-201
3
PC A DOMICILE - 779165576 WAHAB DIOP LSLL
(C) Wahab Diop 2013
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Prniàrcs S :.,4mée sælaite: 2012
- 2013
On rcpp{Tz que foxydatbn ménagée d'un a{.coot est une réæ.tbn qai conserue ta dzafue carbonée d,u eomposé
et
prmet de détcrminer {a c{asæ d'un a{coo{. Ic tab{eau cù-dnssous résume {es produits dnnnés
par orydatbn ménagé
des ol,ifférente
s das*es
d' a{coo{s.
1- On dispose de deux monoalcæls saturés ê) et (B) de masse molaire à ?4 g.mol-l. Déterminer Ia formule
trrute des a-lcools (A) et (B).
2- Par oxydation ménagée, Ialcool (A) donne un produit (Ar) et l'alcuol (B) donne un produit (Bl). Les composés
(Ar) et (Bl) donnent un precipité jaune avec Ia D.N.P.H- Seul le composé (A1) réagit avec le réactif de schiff.
Déterminer les classes des alcpols (A) et (B).
3- Itrcrire les formules semi-développées possibles pour les alcools (A) et (B) et donner leurs noms.
4- ltrn déduire les formules semi-développées des composés (Af ) et (Bf) et donner leurs noms.
5- L'alcool (A) peut êÈe obtenu par hydratation du but-l-ène.
li.l- Identifier I'alcool (A).
ii.2- Donner la formule semi-développée et le nom de Talcool (C) isomère de (A) et qui résiste à l'oxydation
ménagée.
Exercice n"7:
A- lla combustion de 5,1g d'un monoester saturé fournit 11g de dio:ryde de carbone.
1- lEcrire ïéquation bilan de la réaction de combustion de cet ester en fonction du nombre n d'atomes de carbone
r1u'ilcnntient.
2- .Déterminer la formule bmte de cet ester.
3- .Donner les 8 formules semi-développées possibles de I'ester. Les nommer.
4- tQuel est le volume de diorrygène mesuré dans les C.N.T.P nécessaire à Ia combustion.
B- iOn dissout une masse m = 0,1859 d'un acide carboxylique saturé A dans un volume Ve = 500mL d'eau. On
'prélève un volume v= 2OmL de cette solution que l'on dose complètement avec un volume Vr= 10mL d'une
solution d'hydroxyde de sodium de concçntration Cr= O,Olmol.t*}. Déterminer la formule brute de facide, sa
formule semi - développée et son nom.
Exc'rcice no8:
Un ,alcène A est traité par I'eau en présence d'acide sulftrrique à 13Oo. Le produit de la réaction B a pour formule
C4Il.roO. .
1- Quel est la fonction chimique de B ?
2- Donner les formules semi-dévetroppées et les noms des différents isomères de B. De quel type disomérie s'agit-
il?
3 Pour identifrer B, on le fait réagfu avec une solution de permanganate ile potassium acidifiée. Le produit C
obtenu a Ia môme chnîne carbonée que B, il donne un précipité jaune avec la D.N.P.H. mnis ne réagit pas avec le
réactif de Tollens.
a) Quelle est Ia fonction chirnique de C ? Donner sa formule semi-développée.
b) Déterminer Ia formule semi-développée de B.
c) I)onner les formules semi-développées possibles pour A et les noms des alcènes correspondants.
d) Quelle mâase d'alcène Afaut-il utiliser pour obtenir 3,69 de B, sachant que le rendement de la réaction est
de 3O% ?
Exrrrcice no9:
1) Un composé organique Ao a pour formule brute- CxHyO- La combustion complète de 3,52 g de A donne de l'eau et
5 L de dioxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d = 3,04. Dans les conditions de I'expérience le volume
molaire gazeux est 25 L/mol.
a) Ecrire Ia réaction de combustion complète de A dans le diorrygène.
b) Déterminerla formule brute du composé.
c) Sachant que la molécule de A est;amifiée et possède un groupe hydroxyde, écrire toutes les formules semi -
développées possibles de A et les nommer.
2) Afin de déterminer la formule exacte de d on efrecf,ue son oqrdation méaagrÉe
par une solution de dichromate de
potassium en milieu acide. La solution oxydante est étant en défaut, on obtient un composé B qui donne un
précipité jaune avec Iâ D.N.P.H
a) Quelles sont les fonctions possibles pour B ?
b) B dont la molecule est chirale, peut réduire une solution de permanganate de potassium eu mfieu acide.
Donner la formule se"'i - développê et le nom de B- Preciser la formule semi - développée et le nom du
composé C, obtenu lors de Ia réaction de B avec la solution de permanganate. Quelle est la formule semi
- développée exacte de A?
Cellule de scimcat nhrxiares lvcée lhnamnlave : Série noS
: Comnasés oxwénés nrcmières S : Armée scolaite 2012-201
3
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(C) Wahab Diop 2013
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