Devoir de Chimie

C
H
XOH
Y
Devoir de Chimie
1C
I1
1. Question de transfert
On considère les substances suivantes.
a) L’acide (D)-3-méthyl-2-hydroxybutanoïque
b) La (L)-glycéraldéhyde
c) Le (S)-1-chloroéthan-1-ol
d) L’isomère (R) obtenu par addition de l’eau sur le styrène
e) L’isomère (S) obtenu par substitution du 2-bromobutane par KOH en solution aqueuse
diluée
On demande
1) les formules semi-développées de ces substances
2) les formules de structure représentées suivant le modèle :
2.Théorie
Etudier complètement la (mono)nitration du benzène suivie d’une chloration en
expliquant en quelle(s) position(s) peut se fixer le chlore
3.Exercice
La réaction de substitution du 2-méthylpropan-2-ol par l’acide chlorhydrique concentré
mène à une substance A
a) Donner la formule stylisée de A , son nom et sa formule brute.
b) Ecrire l’équation de la réaction au moyen des formules brutes.
c) Calculer le rendement de la réaction sachant qu’on obtient 10,0 g de A à partir de 10,0
g de l’alcool de départ.
d) En traitant A par KOH en solution alcoolique concentrée, on obtient un alcène sans
modifier fondamentalement la chaîne hydrocarbonée. Cet alcène peut être polymérisé.
Ecrire les deux réactions (annotées) au moyen de formules semi-développées.
e) Une substance organique monochlorée B renfermant C, H et Cl et le même nombre
d’atomes de chlore que A possède un pourcentage de chlore égal à 39,23%. Calculer
sa formule brute et donner les formules stylisées de tous les isomères de constitution
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