'î. \.! LYCEE TECHNIQUE ·~1SEYDINA UMAMOU ~" Guédiawaye- Dakar .. , S~RIE A~:~née scolaire: 2013-2014 Cellule de Sciences Phy.!<iques LAYE Classe: Preml:ères S D'EXERCICES SUR C5: LES COMPOSES ORGANIQUES OXYGENE~~~-J EXERCICE 1: !/Nommer les composes suivants: a/ b/ 2/Ecrire les formules semi-développées des composes suivants: \ a/2-méthylbutan-1-ol ; b/ 2-éthyl-3-méthylbutanal ; cl acide3-méthylbutanoïque ; d/ éthoxy-2-méthylhe:mne e/ 2,2-diméthylpentan-3-one ; f/ 2,2-diméthylpentan-3-one ; gl 3-méthylpentanoate de rnéthyléthyle ! - EXERCieE·2·: -1 Il Un mono alcool saturé a pour masse molaire M = 88 g.mor • Trouver sa formule brute. Ecrire les formules semi développées correspondantes. Préciser le nom et la classe de chaque isomère. 2/ La combustion complète dans du dioxygène de O,lOmol d'un mono alcool saturé a nécessité 13,50 L de dioxygène, volume mesuré dans les C.N.T.P. Trouver la formule brute de l'alcool. 31 Un mono alcool saturé renferme en masse 26,6% d'oxygène. Trouver sa masse molaire. Trouvf:r sa formule brute. EXERCICE3: La combustion complète d'un composé organique de formule CxHyOz a produit 54g d'eau et 132l!l de dioxyde de carbone. li Ecrire l'équation bilan de la réaction. 2/ Sachant que la combustion a nécessité 1 mole du composé organique, déterminer sa [t)rmule brute. 3/ Déterminer toutes les formules semi développées possibles correspondant à la formule brute. On précisera la fonction et le nom de chaque formule semi développée. On donne: M = 74g.mof1• EXERCICE 4: Un composé organique A, a pour formule CxHyO. La combustion complète de 3,52 g de: A donne de l'eau et 5 L de dioxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d = 3,04. Dans les conditions de l'expérienc,;: le volume molaire est Vrn= 25 L.mor 1• . 11 Ecrire l'équation bilan de la réaction de combustion complète de A. 2/ Déterminer la formule brute du composé A. , 3/ Ecrire toutes les formules semi-développées possibles de A, en se limitant aux alcools. On indiquera le nom, et éventuellement la classe, de chaque isomère. 4/ Le propanal et la propanone sont des isomères de formule brute C 3H 60. Donner les fonnules développées de ces deux composés. Comment peut-on les différencier expérimentalement ? EXERCICES: On veut identifier un corps A dont la molécule est à chaîne carbonée saturée et ne possède qu'un•e seule fonction organique. 11 Quand on fait réagir l'acide méthanoïque sur le corps A, il se forme de l'ester et de: l'eau. al Quel est le nom de cette réaction ? · b/ Ecrire l'équation bilan de la réaction (On utilisera pour A sa formule générale); quelles sont les caractéristiques de cette réaction ? cl A l'état initial, on avait mélangé V = l50mL d'une solution d'acide méthanoïque de concentration molaire C = 5.10- 1moi!L avec mA= 3,70g du corps A. A l'équilibre, il reste n ' 1 = 5.10-2mol d'acide méthanoïque et m'A= 1,85g du corps A qui n'ont pas réagi. ..,. A partir de ces données, montrer que la masse molaire moléculaire du corps A est MA= 74g/mol. ..,. En déduire les formules semi-développées possibles du corps A .... Une autre étude a montré que la molécule de A est chirale (molécule qui contient un carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou 4 groupes d'atomes tous différents). Quel est le nom du corps A? EXERCICE6: Un alcène A est traité par l'eau en présence d'acide sulfurique à 130°. Le produit B de la réaction a pour formule brute C4H100. 11 Quelle est la fonction chimique de B ? 2/ Donner les formules semi développées et les noms des différents isomères de B ; de quel type d'isomérie s'agit-il ? ' 3/ Pour connaître l'identité de B, on le fait réagir avec une solution de permanganate de: potassium acidi fiée. Le produit C obtenu a la même chaîne carbonée que B et il donne un précipite jaune avec la D.N.P.H. et ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. al A quelle famille appartient C ? Donner sa formule semi développée. b/ Déterminer la formule semi développée de B. cl Donner les formules semi développées possibles pour A et les noms des alcènes correspondants. dl Quelle masse d'alcène"A faut-il utiliser pour obtenir 3,6g de B sachant que le rendem(mt de la réaction est de30% EXERCICE7: 0 Il Un ester A a pour formuleR- C- 0- R'. Ret R' étant des radicaux alkyles- CnH2n+l· La masse molaire de cet ester A est M = 116g /mol. Par hydrolyse de cet ester A, on obtient deux compo~;és un acide carboxylique (B) et un alcool (C). 11 Ecrire l'équation chimique traduisant la réaction d'hydrolyse. 2/ On prélève une masse rn= 1,5g de l'acide carboxylique (B) que l'on dilue dan~ de l'eau pur. La solution obtenue est dosée par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration Cb = 2 moi.L-1• L ' équivalence a lieu lorsqu'on a versé Vb = 12,5cm 3 de la solution d'hydroxyde de sodium . al Quelle est la molaire du corps B ? b/ Donner sa F.S.D et son nom. 3/ Le composé C a pour formule brute C 4H 100. Donner ses différents isomères. En déduire les différente s formules semi-développées possibles pour l'ester A. Donner dans chaque cas le nom de l'ester. 4/ L'oxydation de C conduit à un composé D qui donne avec la D.N.P.H un précipité jaune mais il est sans action sur le réactif de Schiff. al Quels sont la formule semi-développée et le nom de D ? bi Quel est le composé C ? cl Donner la formule semi-développée de l'ester.