Feuille d’exercices Détermination de formules « Le commun des gens se réjouissent de voir leurs désirs satisfaits mais cette satisfaction leur apporte la souffrance. L'homme éclairé se réjouit de voir ses desseins contrariés car l'effort alors nécessaire se changera en joie » Honz Zicheng - Propos sur la racine des lègumes Exercice 1 :Isomères de constitution Rechercher tous les isomères de constitution des composés de formule brute C4H8O. Donner leurs schémas topologiques. Préciser les carbones asymétriques. Exercice 2 : Du nom officiel à la formule Donner les formules topologiques des composés suivants : 3,4-diméthylpent-1-yne N-méthylbutanamide acide-3-hydroxybutanoïque acide-3-méthylbut-2-ènoïque 2-chloro-3-méthylpent-2-ène Chlorure de propanoyle isopropylbenzène (ou « cumène ») 2,3-diméthylcyclopentène 1-cylopropyl-4-méthylpent2-ène Exercice 3 : Nombre d’insaturations Donner les isomères de constitution correspondant à la même formule brute, après avoir recherché le nombre d’insaturations dans chaque cas. C3H5Cl C4H9Cl C5H13N C5H10 C4H8O C4H9N Page 1 sur 2 Exercice 4 : Détermination de formules brutes a. L’insuline est une hormone qui contient 3,4 % de soufre. Quelle est la masse molaire minimale de l’insuline sachant que S = 32,06 g / mol ? Sa masse réelle est M = 5734 g/mol : combien y a t’il d’atomes de soufre ? b. La combustion de 6,51 mg d’un composé A inconnu fournit 20,47 mg de CO 2 et 8,36 mg d’eau. A 100°C sous 1 atm, 0,284 g du composé A occupe un volume de 100 mL . Donner la composition centésimale du composé A et sa formule brute. Exercice 5 : Analyse centésimale d’une molécule Une substance organique ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène. Sa densité par rapport à l’air est d = 2,8. L’oxydation complète d’une masse m = 1,5 g de cette substance a donné 1,84 g d’eau et 3,57 g de CO2. Déterminer sa formule brute et les formules développées possibles. On précise que la densité est connue avec une précision de 10 %. Page 2 sur 2