Chimie/Feuille d`exercices/Formesbrutes

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Feuille d’exercices
Détermination de formules
« Le commun des gens se réjouissent de voir leurs désirs satisfaits mais cette satisfaction
leur apporte la souffrance. L'homme éclairé se réjouit de voir ses desseins contrariés car
l'effort alors nécessaire se changera en joie »
Honz Zicheng - Propos sur la racine des lègumes
Exercice 1 :Isomères de constitution
Rechercher tous les isomères de constitution des composés de formule brute C4H8O. Donner leurs
schémas topologiques. Préciser les carbones asymétriques.
Exercice 2 : Du nom officiel à la formule
Donner les formules topologiques des composés suivants :
 3,4-diméthylpent-1-yne
 N-méthylbutanamide
 acide-3-hydroxybutanoïque
 acide-3-méthylbut-2-ènoïque
 2-chloro-3-méthylpent-2-ène
 Chlorure de propanoyle
 isopropylbenzène (ou « cumène »)
 2,3-diméthylcyclopentène
 1-cylopropyl-4-méthylpent2-ène
Exercice 3 : Nombre d’insaturations
Donner les isomères de constitution correspondant à la même formule brute, après avoir recherché le
nombre d’insaturations dans chaque cas.
 C3H5Cl
 C4H9Cl
 C5H13N
 C5H10
 C4H8O
 C4H9N

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Exercice 4 : Détermination de formules brutes
a. L’insuline est une hormone qui contient 3,4 % de soufre. Quelle est la masse molaire minimale de
l’insuline sachant que S = 32,06 g / mol ? Sa masse réelle est M = 5734 g/mol : combien y a t’il d’atomes
de soufre ?
b. La combustion de 6,51 mg d’un composé A inconnu fournit 20,47 mg de CO2 et 8,36 mg d’eau. A
100°C sous 1 atm, 0,284 g du composé A occupe un volume de 100 mL .
Donner la composition centésimale du composé A et sa formule brute.
Exercice 5 : Analyse centésimale d’une molécule
Une substance organique ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène. Sa densité par
rapport à l’air est d = 2,8. L’oxydation complète d’une masse m = 1,5 g de cette substance a donné 1,84 g
d’eau et 3,57 g de CO2.
Déterminer sa formule brute et les formules développées possibles. On précise que la densité est connue
avec une précision de 10 %.