DM 5 Chimie organique

DM n°5 – Chimie Organique 1
Enoncé :
Trouver tous les isomères de formule brute C
4
H
8
O.
Indiquer parmi les isomères trouvés, un exemple d’isomères :
⇒ de chaîne,
⇒ de position
⇒ de fonction
Indiquer les énantiomères et préciser les configurations absolues des carbones asymétriques.
O
Aldéhyde :
O
Cétone :
OH
OH
Alcène + Alcool :
OH
OH
OH
O
Alcène + Etheroxyde :
O
O
O
OH
OH
OH
OH
O
Cycle oxygéné :
OO O
O
O
OO
O
OH
OH
(Z) (Z)
(Z)
(E) (E)
(E)
(S) Enantiomères
(R)
(Z)
(E)
(S) (R)
Enantiomères
(S) (R)
Enantiomères
(S) (R)
(S) (R)
Cycle carboné avec alcool :
OH
OH HO
OH HO
OH
Cycle carboné avec étheroxyde :
O
(S)(S) (R)
(R)
(R)
(S) (R)
(S)
Enantiomères
Enantiomères
Isomères de fonction
Isomères de position
Isomères de chaîne
OO
Enantiomères
O(R) (S)
Méso
HO
23
1
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22 23
24 25
26 27
28
29 30 31
32
33 34
35
36 37
OH
butanal 2-méthylpropanal
butanone
1-méthoxyprop-1-ène
éthoxyéthène
2-méthoxyprop-1-ène
3-méthoxyprop-1-ène
but-1-ène-1-ol but-2-ène-1-ol
but-3-ène-1-ol
2-méthylprop-1-ène-1-ol
but-3-ène-2-ol
2-méthylprop-2-ène-1-ol
but-2-ène-2-ol
but-1-ène-2-ol
méthoxycyclopropane
cyclobutanol cyclopropylméthanol
2-méthylcyclopropanol
1-méthylcyclopropanol
oxacyclopentane
38
1-méthyloxacyclobutane
2-méthyloxacyclobutane
1,2-diméthyloxacyclopropane
éthyloxacyclopropane
1,1-diméthyloxacyclopropane
DM n°5
Chimie Organique
Correction
A rédiger pour le vendredi 23 novembre 2007