DM 5 Chimie organique

DM n°5
Chimie Organique
Correction
A rédiger pour le vendredi 23 novembre 2007
Enoncé :
Trouver tous les isomères de formule brute C4H8O.
Indiquer parmi les isomères trouvés, un exemple d’isomères :
⇒ de chaîne,
⇒ de position
⇒ de fonction
Indiquer les énantiomères et préciser les configurations absolues des carbones asymétriques.
Alcène + Etheroxyde :
Aldéhyde :
Cétone :
O
(Z)
3 2-méthylpropanal
2 butanal
1-méthoxyprop-1-ène
Alcène + Alcool :
OH
9
(Z)
15
(Z)
16
(E)
Isomères de chaîne
OH
Cycle carboné avec étheroxyde :
(R)
OH
17
18
11 2-méthylprop-1-ène-1-ol
(E)
O
8 3-méthoxyprop-1-ène
20 but-3-ène-1-ol
but-2-ène-1-ol
but-1-ène-1-ol
Isomères de position
O
21 méthoxycyclopropane
(S)
Enantiomères
OH
Cycle carboné avec alcool :
but-3-ène-2-ol
OH
OH
(Z)
13
OH
OH
OH
OH
12
O
7 2-méthoxyprop-1-ène
(E)
10
6 éthoxyéthène
O
5
Isomères de fonction
O
O
4
O
O
1 butanone
(E)
OH
OH
OH
22 cyclobutanol
23 cyclopropylméthanol
19 2-méthylprop-2-ène-1-ol
but-2-ène-2-ol
Enantiomères
(S)
OH
24
(S)
(R)
OH HO
(R)
25
14 but-1-ène-2-ol
Enantiomères
Cycle oxygéné :
(S)
Enantiomères
O
O (S)
(R) O
Enantiomères
O
(S)
(S)
(R)
O
30
31
1-méthyloxacyclobutane
(S)
O
(R)
(S)
OH HO
(R)
27
2-méthylcyclopropanol
(R)
34
33
29 oxacyclopentane
26
O
(R)
35
Méso
HO
28 1-méthylcyclopropanol
1,2-diméthyloxacyclopropane
32 2-méthyloxacyclobutane
O
Enantiomères
O
O
(R)
(S)
36
38 1,1-diméthyloxacyclopropane
37
éthyloxacyclopropane
DM n°5 – Chimie Organique
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