CHIMIE 2015 S2 QCMA

QUESTIONS DE COURS
NOMENCLATURE ET ISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE
Dans la suite de l’exercice, on considère uniquement des composés organiques non cycliques.
1. Rappeler la formule brute générale d’un alcène à n atomes de carbone.
2. Ecrire les formules semi-développées des 3 isomères de constitution d’un alcène à 4
atomes de carbone et les nommer.
3. Regrouper les molécules de la question précédente deux par deux pour former :
 un couple d’isomères de chaîne,
 un couple d’isomères de position,
 un couple d’isomères de configuration – les représenter d’une manière appropriée
et nommer chaque isomère de configuration.
L’un des isomères, qui est non ramifié, réagit avec l’eau pour donner deux alcools isomères
de position.
4. De quel alcène s’agit-il ?
5. Ecrire les formules des deux alcools et les nommer.
6. Préciser la classe de chacun des alcools.
L’un des deux alcools de la question 5 possède deux d’isomères de configuration.
7. De quel alcool s’agit-il ?
8. Quelle est la raison de cette isomérie ? Nommer ce type d’isomérie.
9. Donner, à l’aide de la représentation conventionnelle, la représentation spatiale des deux
isomères.
L’oxydation ménagée d’un alcool linéaire donne un aldéhyde lorsque l’oxydant est en défaut
et un acide carboxylique de formule brute C4H8O2 lorsque l’oxydant est en excès.
10. Ecrire la formule semi-développée de l’aldéhyde. Le nommer
11. Cet aldéhyde a un isomère de fonction. Ecrire sa formule semi-développée et le nommer.
12. Citer un réactif permettant de différencier l’aldéhyde de son isomère de fonction.
Expliquer.
13. Ecrire la formule semi-développée de l’acide carboxylique et le nommer.
14. Ecrire les formules semi-développées des esters isomères de cet acide et les nommer.