Cycle Ingénieur Elèves 3 année A. Roucoux M. Mauduit Module
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Module Technologies Innovantes et Procédés Propres Cycle Ingénieur Elèves 3eme année Examen Milieux et Technologies propres Ressources renouvelables Mardi 14 décembre 2010 A. Roucoux M. Mauduit Documents non autorisés La qualité de la rédaction et des justifications apportées sera considérée avec une attention toute particulière. Rédigez les parties 1 et 2 sur des copies différentes. PARTIE 1 Liquides ioniques a) Proposer une synthèse d’un liquide ionique hydrophile. Argumenter votre choix b) Quelle stratégie adopter lorsque l’on envisage d’immobiliser un catalyseur organométallique dans un liquide ionique afin d’optimiser son recyclage ? Argumenter en donnant un exemple. c) Le procédé industriel DIFASOL, développé en 1995 par Y. Chauvin de l’Institut Français du Pétrole, permet de dimériser efficacement les butènes en octènes en utilisant un catalyseur de type ZieglerNatta immobilisé dans liquide ionique. - Quel est le métal utilisé dans ce procédé ? - Quels sont les avantages d’utiliser un liquide ionique ? - Pourquoi une meilleure sélectivité en octènes est-elle obtenue en présence du liquide ionique ? PARTIE 2 Agents de piégeage fluoré En 1999, Curran décrit l’utilisation d’amine fluorée comme composé pouvant piéger les isocyanates (J. Org. Chem., 1999, 2835). Son protocole permet d’éliminer en phase fluorée l’isocyanate n’ayant pas réagit lors de la réaction entre une amine primaire (R-NH2) et un isocyanate (RNCO) conduisant à une urée de formule générale (RNH)2CO a) b) Donner la formule développée d’un isocyanate. Donner la réaction générale entre l’amine primaire et l’isocyanate lorsque ceux-ci sont en quantité stoechiométrique c) Dans la pratique, lors de la synthèse de l’urée dans le THF, on utilise généralement un excès d’isocyanate. Réécrivez la réaction totale en utilisant les composés A et B ci-dessous ? d) Pour éliminer l’excès de B, l’auteur utilise le composé fluoré C de formule ci-dessous et en solution dans le FC-72: Donner la formule développée de Rf6h2 . Quel type (famille) de composé est le FC-72 ? e) Un excès de C en solution dans le FC-72 suivi d’une extraction liquide-liquide (phase fluorée-phase organique) conduit à la séparation des différents composés présents dans le milieu. Compléter le schéma ci-dessous à partir de A et B en indiquant les formules du ou des produit(s) obtenu(s) à chaque étape. Justifier la présence des produits dans les différentes phases.
