Cycle Ingénieur Elèves 3 année A. Roucoux M. Mauduit Module

Cycle Ingénieur
Elèves 3
eme
année
A. Roucoux
M. Mauduit
Module Technologies Innovantes et
Procédés Propres
Examen
Milieux et Technologies propres
Ressources renouvelables
Mardi 14 décembre 2010
Documents non autorisés
La qualité de la rédaction et des justifications apportées sera considérée avec une attention toute particulière.
Rédigez les parties 1 et 2 sur des copies différentes.
PARTIE 1
Liquides ioniques
a) Proposer une synthèse d’un liquide ionique hydrophile. Argumenter votre choix
b) Quelle stratégie adopter lorsque l’on envisage d’immobiliser un catalyseur organométallique dans un
liquide ionique afin d’optimiser son recyclage ? Argumenter en donnant un exemple.
c) Le procédé industriel DIFASOL, développé en 1995 par Y. Chauvin de l’Institut Français du Pétrole,
permet de dimériser efficacement les butènes en octènes en utilisant un catalyseur de type Ziegler-
Natta immobilisé dans liquide ionique.
- Quel est le métal utilisé dans ce procédé ?
- Quels sont les avantages d’utiliser un liquide ionique ?
- Pourquoi une meilleure sélectivité en octènes est-elle obtenue en présence du liquide
ionique ?
PARTIE 2
Agents de piégeage fluoré
En 1999, Curran décrit l’utilisation d’amine fluorée comme composé pouvant piéger les isocyanates (J.
Org. Chem., 1999, 2835). Son protocole permet d’éliminer en phase fluorée l’isocyanate n’ayant pas
réagit lors de la réaction entre une amine primaire (R-NH
2
) et un isocyanate (RNCO) conduisant à une
urée de formule générale (RNH)
2
CO
a) Donner la formule développée d’un isocyanate.
b) Donner la réaction générale entre l’amine primaire et l’isocyanate lorsque ceux-ci sont en quantité
stoechiométrique
c) Dans la pratique, lors de la synthèse de l’urée dans le THF, on utilise généralement un excès
d’isocyanate. Réécrivez la réaction totale en utilisant les composés A et B ci-dessous ?

d) Pour éliminer l’excès de B, l’auteur utilise le composé fluoré C de formule ci-dessous et en solution
dans le FC-72:
Donner la formule développée de Rf
6
h
2
. Quel type (famille) de composé est le FC-72 ?
e) Un excès de C en solution dans le FC-72 suivi d’une extraction liquide-liquide (phase fluorée-phase
organique) conduit à la séparation des différents composés présents dans le milieu. Compléter le schéma
ci-dessous à partir de A et B en indiquant les formules du ou des produit(s) obtenu(s) à chaque étape.
Justifier la présence des produits dans les différentes phases.