liquides ioniques acides

LIQUIDES IONIQUES ACIDES
REFERENCES
LIQUIDES IONIQUES ACIDES
ImSF1705c
1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate, 98%
[(CH2)4SO3HMlm][CF3SO3]
ImSF1213c
1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium hydrogen sulfate, 98%
[(CH2)4SO3HMlm][HSO4]
ImSF1808c
1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, 98%
[(CH2)4SO3HMlm][N(CF3SO2)2]
Propriétés :

Hydrophiles

Liquides à température ambiante

Acides de Brønsted

Stables vis-à-vis de l’eau et de l’oxygène

Non corrosifs

Facile à recycler
Solubilité :
SOLVANT
MISCIBILITE
Eau
Miscible
Hexane
Immiscible
Ester
Immiscible
Applications :
Ces liquides ioniques jouent le rôle de catalyseurs acides dans les réactions suivantes:
Estérification, Oxydation, Alkylation, Réarrangement de Beckmann , Cyclotrimérisation,...
Estérification de l'éthanol par l'acide acétique1:
Catalysé par un liquide ionique acide de Brønsted
CH3COOC2H5
H2SO4
CH3COOH
+
C2H5OH
Acide acétique
+
OH2
Acétate d'éthyl
Conversion = 60.3% Sélectivité = 98.2%
60°C, 4 h
Ethanol
[(CH2)4SO 3HMIm] [HSO 4]
CH3COOC2 H5
+
OH2
Acétate d'éthyl
Conversion = 92.8% Sélectivité = 100%
Résultats au 5ème recyclage du liquide ionique
Conversion = 88.5% Sélectivité = 100%
Le 1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium hydrogen sulfate est un catalyseur plus performant
qu'un catalyseur classique (acide sulfurique H2SO4). L'ester formé est extrait par une simple
décantation et le liquide ionique acide peut ensuite être recyclé sans perte d'activité (au
5ème recyclage Conversion=88,5% et Sélectivité=100%).
Cyclotrimérisation d'aldéhydes2:
Catalysé par un liquide ionique acide sans addition de solvant organique
3
O
[(CH2)4SO3HMIm] [CF3SO 3]
O
25°C, 1 h
Isobutyraldehyde
O
O
2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane
Conversion = 93% Sélectivité = 100%
L'Isobutyraldehyde (60 mol) est catalysé par
trifluoromethanesulfonate (1 mol) en seulement 1h
réaction est isolé par extraction liquide-liquide à
facilement recyclé sans perte d'activité (au
Sélectivité=100%).
1
le 1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium
à température ambiante. Le produit de la
l'hexane et le liquide ionique acide est
5ème recyclage Conversion=93% et
Jianzhou Gui, Xiaohui Cong, Dan Liu, Xiaotong Zhang, Zhide Hu b, Zhaolin Sun, Catalysis
Communications, 5, 473–477, (2004)
2
Jianzhou Gui, Dan Liu, Xiaomei Chen, Xiaotong Zhang, Lijuan Song, and Zhaolin Sun,
React.Kinet.Catal.Lett., Vol. 90, No. 1,35−43 (2007)