Classe de BTS AB2
Chapitre 8 : Les dérivés carbonylés
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Chapitre de Chimie n°8
Les dérivés carbonylés
I- Présentation des dérivés carbonylés
1- Formule générale
Pour les aldéhydes, un groupement alkyle est lié au carbone fonctionnel :
Pour les cétones, deux groupements alkyles sont liés au carbone fonctionnel :
2- Nomenclature
Aldéhydes : Le nom de l’aldéhyde se déduit de celui de l’alcane correspondant auquel on ajoute la terminaison –al.
Le groupement –COH est toujours en bout de chaîne : on ne précise donc jamais la position de la fonction. Le carbone
fonctionnel porte toujours le numéro 1.
Exemples :
Méthanal :
3,4-diméthylpentanal :
Cétones : Le nom de la cétone se déduit de celui de l’alcane correspondant auquel on ajoute la terminaison –one.
Il faut cette fois préciser, lorsque cela est nécessaire, la position de la fonction.
Exemples :
Propanone (Acétone) :
Pentan-2-one :
Cyclohexanone :
Remarque : Lorsque la fonction carbonyle n’est pas la fonction principale, elle correspond au substituant oxo-.
Exemple : Acide 3-oxobutanoïque
3- Réactivité
Les charges partielles se placent, sur la fonction carbonyle, de la façon suivante, étant donné les électronégativités de chacun
des atomes :
La liaison C=O est dont très nettement polarisée. Le carbone portant une charge +, il a des propriétés électrophiles et peut donc
réagir avec des nucléophiles, tels que les amines par exemple.
De plus, l’hydrogène situé en alpha de la fonction carbonyle présente des propriétés acides, il peut donc réagir avec des bases.
Ces propriétés sont valables pour les aldéhydes et les cétones.
Par contre, les aldéhydes et les cétones ont des propriétés différentes, vis-à-vis des réactions d’oxydation.
II- Additions nucléophiles
1- Addition d’eau
Les dérivés carbonylés réagissent avec l’eau, et subissent donc des réactions d’hydratation dont les produits sont appelés des
hydrates, et sont des diols.
Cette réaction peut être catalysés en milieu acide ou en milieu basique.
Equation-bilan : Formation d’un diol géminé