Transformations en chimie organique : aspect

Lycée Paul CEZANNE – Aix-en-Provence Terminale S – Réforme 2012 http://www.stardustlabs.fr
Partie II - Comprendre 11 – Transformations en chimie organique : aspects macroscopiques
a. Raccourcissement de la chaîne carbonée
Le craquage catalytique consiste à casser les grosses molécules en molécules plus petites,
saturées ou non.
Cette réaction s’effectue au niveau industriel aux environs de 450°C et à pression atmosphérique, en présence
d’aluminosilicate comme catalyseur.
Document 1 : un exemple de craquage catalytique
Le mélange de produits obtenus est souvent très complexe, il est nécessaire de séparer ces produits par
distillation fractionnée.
Comme le craquage catalytique, le vapocraquage consiste à casser les molécules de la charge,
par pyrolyse, pour obtenir des molécules plus petites. De plus, il est réalisé en présence de vapeur
d'eau qui sert à diluer les hydrocarbures pour éviter les réactions parasites d'aromatisation.
On utilise entre 0,25 et 1 tonne de vapeur d'eau par tonne d'hydrocarbure à craquer. La charge peut être
lourde (gazoles), moyenne (naphta) ou légère (éthane, propane, butane). En Europe et au Japon le naphta
représente 70 à 80 % des charges vapocraquées ; aux États-Unis l'utilisation des charges légères est
majoritaire. Les conditions opératoires et la composition du produit obtenu dépendent de la nature de la
charge.
Document 2a : deux exemples de vapocraquage simple (éthane et butane
H2C CH2
+
2
H2
CH4
+
H3C CH3
H2C CH2
H2
+

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Partie II - Comprendre 11 – Transformations en chimie organique : aspects macroscopiques
Document 2b : vapocraquage de l’hexane
b. Modification de la structure de la chaîne
Le reformage catalytique consiste à modifier la structure des hydrocarbures des essences « légères » ayant de
5 à 10 atomes de carbone, afin d’en améliorer l’indice d’octane. Il y a différentes réactions qui se produisent,
elles se déroulent toutes à une température et une pression élevées (500°C et 15 à 30 bars de pression), en
présence de platine comme catalyseur.
L’isomérisation permet de transformer les alcanes linéaires en leurs isomères ramifiés.
Document 3a : isomérisation de l’heptane
H3C CH3
CH4
H2
+
+
+
+

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La cyclisation fournit, à partir d’alcanes linéaires, des cyclanes souvent ramifiés et du dihydrogène.
Document 3b : cyclisation de l’hexane
La déshydrocyclisation fournit des dérivés aromatiques par déshydrogénation et cyclisation.
Document 3c : déshydrocyclisation de l’hexane
c. Allongement de la chaîne carbonée
La polymérisation par polyaddition permet de rallonger la chaîne carbonée d’un composé
organique (appelé monomère) comportant une double liaison C=C pour obtenir une
macromolécule appelé polymère.
Styrène fragment de polystyrène
Document 4 : la polymérisation du styrène
La réaction de polymérisation du styrène s’écrit :
CH CH2**n
n
La polymérisation par polyaddition consiste en l’addition, les unes à la suite des autres, d’un très grand
nombre de molécules identiques appelées monomères. Les monomères comportent toujours au moins une
double liaison
CC
.
Lors d’une polyaddition, il y a ouverture des doubles liaisons
CC
et formation de liaisons simples
CC
:
H
C C
H
H
A
H
C C
H
H
A
H
C C
H
H
A
CH2CHCH2CHCH2CH
A A A
Document 5 : polyaddition par ouverture d’une double liaison C=C
H2
+
H2
+ 3

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NOM SYMBOLE MONOMERE MOTIF
LOGO
RECYCLAGE
PEBD
PEHD
Polychlorure de
vinyle
PVC
Polypropylène PP
Polystyrène PS
Polyméthacrylate de
méthyle
PMMA
Polyéthylène
PE
C C
H H
HH
* CH2CH2*
C C
H H
ClH
* CH2CH *
Cl
C C
H H
CH3 H
* CH2CH *
CH3
C C
H H
C6H5 H
* CH2CH *
C6H5
C C
H H
COOCH3 H
* CH2CH *
COOCH3
Document 6 : quelques exemples de polymères obtenus par polyaddition
Il est possible de modifier un groupe caractéristique d’une molécule, sans modifier son squelette
carboné.
Un exemple est celui des réactions d’oxydation des alcools primaire et secondaire :
R C OH
H
H
R C
H
O
H+e-
22+ +
=
Document 7a : demi-équation d’oxydoréduction d’un alcool primaire en aldéhyde
R C
O
OH
R C
H
O
+=H+e- 22+ +
HO H
Document 7b : demi-équation d’oxydoréduction d’un aldéhyde en acide carboxylique

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R C
H
OH
R'
R C
O
R'
=H+e-
22+ +
Document 7c : demi-équation d’oxydoréduction d’un alcool secondaire en cétone
Remarque : il est impossible d’oxyder les alcools tertiaires !
R C
R"
OH
R'
Une réaction de substitution consiste à remplacer un atome (ou un groupe d’atomes) par un
autre atome (ou groupe d’atomes).
Lorsqu’on fait agir de l’acide chlorhydrique concentré sur le 2-méthylpropan-2-ol, on obtient un composé D
qui donne un précipité blanc avec le nitrate d’argent : il s’agit d’un dérivé halogéné, le 2-chloro-2-
méthylpropane. La réaction qui se produit est la suivante :
CH3C
CH3
CH3
OH CH3C
CH3
Cl
CH3
+H+Cl- + + H OH
Document 8 : réaction de substitution
Au cours de la réaction, le groupement hydroxyle est remplacé par un atome de chlore, il s’agit d’une réaction
de substitution.
Une réaction d’addition consiste à ajouter des atomes ou des groupes d’atomes autour d’une
liaison multiple.
Par exemple, l’eau réagit, en présence d’acide, avec les alcènes (ou les dérivés éthyléniques) pour donner des
alcools selon l’équation suivante :
C C C
H
C
OH
+HOH acide
Document 9 : réaction d’addition d’eau
L’addition d’eau sur un alcène s’appelle une hydratation, c’est une réaction d’addition.