TD 2014 - LSLL - Physique Chimie au lycée par Wahab Diop LSLL

. 11
Ull'lt\ LIIVIt\WIUU lA li:
, Guèd illwayt · Dak11r
Terminales S- Année scolaire 2013-2014
SERIE D'EXERCICES DE SCIENCES PHYSIQUES SUR LE C1 : LES ALCOOLS
Exen:ice 1 Pour sa création au printemps 2006 un illustre parfumeur décide d'utiliser l'odeur de pomme et celle de la banane, effluves de son
nouveau parfum. Mais pour des raisons économiques il choisitd'utiliser l'arôme naturel
de banane pour synthétiser la molécule .
. Une des molécules présentes dans l'arôme naturel de banane est un ester E obtenu par action d 'un acide carboxylique sur un alcool.
:, A. Synthèse de l'alcool
. •. J.l . 1. On considère un hydrocarbure A à chaîne linéair1~ qui contient en masse 85,7% de carb~ne et de masse molaire moléculaire M=70 g/mol
11 .. 1 Trouver la formule brute du composé A
~
~ 1.2 En déduire toutes les formules semi-développées possibles du composé A.
1
j 2. On réalise l'hydratation de A en présence d'acide sulfurique, ce qui entraîne la formation d'un composé B.
~
~ 2.1 Sachant que la molécule de B est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les formules semi-développées possibles de B et les
1
:; nommer.
i
't ?:~ Afin de déterminer la formule semi-développée exacte de B, on effectue son oxydation ménagée par une solution de dichromate de potassium, en
~ milieu acide. La solution oxydante étant en défaut on obtient un composé C qui donne un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-
t· D.'N.P.H) et un précipité rouge avec la liqueur de Fehling.
t 2.2.1 Qu'appelle-t-on oxydation ménagée?
l
1 2.2.2 Quelle est la classe de B et la fonction chimique de C ?
1 .
! 2.2.3 Quelles sont les formules semi-développées p·Jssibles pour 8 et C?
J 2.2.4 En utilisant les formules brutes ·de B et C, écrire les équations-bilan des réactions permettant de passer de B à C par action du di chromate de
1 ~.
f potassium.
i -
l 0n donne : Cr2072-fCr3+
}
r · ~ .Syntbèse de l'Ester
[ ~-L'ester à odeur de banane se nomme éthanoate d'isoamyle ou éthanoate de 3-méthylbutyle, en nomenclature officielle. Sa formule semi-développée
f: es t: ~
.. ;·.
0
Il
CHl
1
C - 0 - CH 2 - C:Hz - CH - CHil
; ~ t 1 Quelles sont les formules semi-développées exactes de B, Cde A et de l'acide carboxylique D.
~ .,. '
~ 3:2 Avant de se lancer dans une production à grande échelle, le parfumeur décide de réaliser l'expérience. Pour cela, il introduit dans un erlenmeyer
~ ~ Y,OO mol de l'acide D et 1,00 mol d'alcool isoamylique B. Le mélange est maintenu à température constante.
(
f ~ .. 2.1 Ecrire 1 'équation bilan de la réaction et donner ses caractéristiques.
! .
t 3.2.2 Quelle serait la quantité de matière d'ester formé si la réaction était totale?
b
f, !3;2.3 L'expérience donne 84,5g d'ester à l'équilibre. Calculer le rendement de cette réaction. Conclure.
1 . '
!' Déterminer la nature et la formule semi développé~ des différents composés A, B, C, A', B', C' etE . Nommer les produits chimiques
1. :t·~ correspondants.
i }:f. xerciCE• 2: Détermination de l'alcoolémie sanguine
f .. :i fin de déterminer avec précision l'alcoolémie d 'un conducteur peulh ivre qui a provoqué un accident, il faut doser l'alcool effectivement présent
; d~ns son sang. En effet, l'alcootest ne donne qu 'une valeur approximative de l'alcoolémie.
r l{près une prise de sang, on procède aux opérations suivantes.
~ ~ · ~ anipul:ation
f . :)ïstillath>n
f: f ~·dns un ballon contenant environ 50 cm3 d'une solution saturée d'acide picrique, on introduit lentement et en agitant tin volume V1 = 10 cm3 de
[ ~ ang. L'acide picrique permet d'isoier l'éthanol des autres substances réductrices présentes dans le sang. Après avoir introduit 2 ou 3 billes de verre
j dans le ballon, on lui adapte une colonne de distillation dont la paroi interne est hérissée de pointes de verre (colonne de Vigreux). Au sommet de la
~ . çplonne, un thermomètre permet de suivre l'évolution de la température, au niveau du départ latéral de la colonne, des vapeurs qui sont condensées
l <41
1 dans un réfrigérateur à eau, puis recueillies dans une fiole jaugée de 50 cm3· Les premières gouttes de distillat apparaissent lorsque la température en
\· ;; :~ élut de colonne atteint env.iron 78°C. On poursuit la distillation jusqu'à ce que la température en haut de colonne. soit bien stabilisée à l00°C. On
~ lt.cueille ainsi approximativement 30 cm3 d'un distillat incolore qui contient tout l'alcool de l'échantillon de sang étudié.
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(C) Wahab Diop 2013-2014
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. '1 ·
{ ;
ij .
Questions
li. ~
\l ; ~~ Nommer le matérielle mieux adapté à la mesure des volumes d'acide picrique et sang prélevés.
11
,. L'acide picrique de formule :
r· / - lNO,
J. ~ , OzN - \ (_) jOH
·i ~
1! "· N·o.,
:- c . G
~ -
~ . .... ~:
-~ 3-
j l tii .-
1· ·-·
~ ~sage
Est un dérivé du phénol CsHsOH. Quel est son nom en nomenclature systématique ?
Ecrire la formule des
g: ~ oupes caractéristiques des acides carboxyliques et des alcools. Quel est celui qui est présent dans
la formule de l'acide
picrique? Diriez-vous pour autant que l'acide picrique est un acide carboxylique? Un alcool?
Justifier.
Faire un schéma le plus précis possible du montage
en cours de distillation.
Manipulation
:l ., i, . ·.
J '3if complète jusqu'au trait de jauge, avec de l'eau distillée, la fiole jaugée contenant le distillat.
'i: ''"
l Soit A cette solution. Le dosage de cette solution se fait en trois étapes :
J _ f-re étape : Dans un erlenmeyer, on introduit V2 == 20 cm
3
de., solution A et V3 = 20 ml de solution sulfochromique à C3 = 10-2 mol.l-1 (la quantité
\ 8'ions dkhromate est telle que ceux-ci soient en exct~S par rapport à l'éthanol).
!: k' erlenmeyer est bouché et placé pendant trente minutes sur un agitateur magnétique.
f
j' 2. è étape-· Au mélange précédent, on ajoute environ : 20 cm
3
d'une solution d'iodure de potassium à environ 0,1 mol.l-1; on agite pendant une minute ;
1 : ' ·•
]- le mélange prend une teinte brune.
j· ;1è étape: On dose le diiode formé lors de l'étape précédente à l'aide d'une solution de thiosulfate de sodium à C4 == 5.10-2 mol.l-1. Soit. V4 == 16,4 ml
]. :·
! ! f.: volume versé à l'équivalence de ce dosage.
l'
l: _Données: Masse volumique de l'éthanol : 0,79 kg.I-1. Cr20 ~ -/Cr
3
+ : Eo (V)= 1,33 ; 1211- : Eo (V) ==0,54; S40i-1 S20r :Eo (V) =0 , 08;
t
F CH3COOH/CH3CHzOH Eo (V) =0,03
i'
j'
f.
r
Questions
~ :: tY r: Qu'entend-t-on par solution sulfochromique?
:_: :5:-- Lors du mélange de Ja solution A avec J,~ mélange sulfochromique, la température s'élève. Pourquoi? Pourquoi faut-il boucher
f'eHenmeyer après le mélange ? Pourquoi faut-il att•;:ndre trente minutes dans le première étape ?
Î1- Ecrire les demi équations redox puis 1 'équation bilan de la réaction observée dans la première étape.
?.- Quds sont les couples redox mis en jeu dans la deuxième étape ? Équilibrer l'équation de la réaction redox observée dans la deuxième étape.
'!- Équilibrer la réaction de dosage du diiode par les ions thiosulfate dans la troisième étape.
quel indicateur coloré de fin de réaction peut-on utiliser pour détem1iner plus aisément le changement de couleur à l'équivalence?
Calculer la quantité de diiode dosée par les ions thiosulfate.
i· :f Sachant que ce diiode a été formé, dans la deuxième étape, par oxydation des ions iodure par les ions dichromate en excès qui n'ont pas réagi avec
l J . ~~ t hanol dans la première étape, calculer la quantité d'éthanol présente initialement dans le volume V2 de solution A.
": l. O. Calculer la quantité totale d'éthanol contenue dans le volume V1 de sang prélevé ; en déduire l'alcoolémie, exprimée en g.I-1, du conducteur .
·· Exen::ice 3
1- Un alcool a pour formule CnH2n+2Ü. On réalise l'oxydation ménagée de 1, 48g de l'un des isomères, de classe primaire, par une solution
acidifiée de dichromate de potassium en excès. Le produit de la réaction est intégralement recueilli dans une fiole
jaugée de lOOml et on complète
;., jusqu'au trait de jauge . On obtient ainsi une solution (S) .
. . On prélève IOml de (S) qu'on dose par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration Cb=10-1 mol. L-
1. L'équivalence acido-basique est
~ ~ ~ - ttei n t e lorsque le volume d'hydroxyde sodium versé est de 20ml.
?9· '
; -> ~· Montrer que la formule brute de l'alcool est C4H100.
,; b. Ecrire les formules semi développées et le !; possibles de l'alcool traiter par la solution de dichromate de potassium.
x c. Ecrire les formules semi développées et les noms des autres alcools isomères de formules brutes C4H1oO . Préciser la classe de chaque alcool.
,~• 2- La déshydratation des différents isomères notés A, B, C, Den présence d'alumine Al2Ü3 à 350°C a donné les résultats suivants :
~
~
ol
uit(s) obtenu(s) par déshydratation
· · De plus une solution acidifiée de di chromate de potassium est sans action sur A.
A
E
8 c D
F
F+G
E
a. Identifier les composés A, B, C, D, E, F et G en précisant leur formule semi développée et leur nom. On rappelle que la déshydratation
l ~ intramoléculaire conduit à un alcène.
b. On réalise l'oxydation ménagée de D par un excès de di ~ hromate de potassium en milieu acide. D s'oxyde pour donner le composé le
composé
K. •
Ecrire l'équation de la réaction d'o xydoréduction qui s'effectue entre D et le dichromate de potassium.
c. Ecrire 1 'é quation de la réaction de K avec A Quelles sont ses caractéristiques ? Nommer le produit organique obtenu.
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