Lycée de Campo Année scolaire 2009/2010 Département de P.C.T

Lycée de Campo
Département de P.C.T
Deuxième séquence
Année scolaire 2009/2010
Epreuve de Chimie: Durée 2H
Classe Tle C&D. Coef 2
Exercice 1 : 5 points
On souhaite fabriquer de l'éthanoate de butyle, composé intervenant dans la fabrication d'arôme artificiel. Par la suite ce composé
sera appelé E.
1. ETUDE QUALITATIVE
1.1. Ecrire la formule semi développée de E. A quelle famille appartient-il ? (0,5 pt)
1.2. Pour obtenir E, on fait réagir l'acide éthanoïque et le butane-1-ol. Ecrire l'équation de la réaction. Préciser les caractéristiques
de cette réaction. (1 pt)
1.3. Le technicien chargé de la réaction ajoute une petite quantité d'acide sulfurique au mélange réactionnel. Quel est le rôle de
l'acide sulfurique ? (0,5 pt)
2. ETUDE QUANTITATIVE
Dans une ampoule scellée, on mélange 60 cm3 d'acide éthanoïque et 40 cm3 de butan-1-ol, et 2 cm3 d'acide sulfurique concentré.
On réalise l'estérification jusqu'à l'équilibre. Après séparation et purification on constate que l'on obtient 40g de E.
2.1. Les réactifs sont ils dans les proportions stœchiométriques ? Justifier votre réponse. (1 pt)
2.2. Quelle serait la masse d'ester formé, si la réaction est totale ? 1 pt
2.3. Quel est le rendement de la réaction réalisée précédemment ? 1 pt
On donne : C : 12 g/mol ; H: 1 g/mol ; O : 16g/mol.
Exercice 2 : 6 points
1. Donner les formules semi développées des composés suivants : (1,5pts)
3-éthyl-3,4-diméthylhexanal
3,5,5-triméthylheptan-2-one
N-éthyl,N-méthylpropanamine
2. On fait réagir l’acide propanoique sur un alcool saturé (A) de formule générale CnH2n+1OH. L’ester (B) formé a une masse
molaire M = 130 g.mol-1
2.1. Déterminer la formule semi développée de l’ester (B) 0,5 pt
2.2. Quelle sont les formules semi développées possibles pour l’alcool (A) ? Préciser le nom de chaque isomère alcool 2 pts
2.3. Comment peut-on différencier ces différents composés (ne écrire aucune équation) ? 1 pt
2.4. Pour identifier l’isomère (A) utilisé, on fait réagir l’alcool (A) avec une solution oxydante. On obtient un produit (C) qui
réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4D.N.P.H), mais reste sans action sur le réactif de Schiff. Déterminer la fonction et la
formule de (C) . 0,5 pt
- En déduire la formule semi développée de l’isomère (A) utilisé 0,5 pt
On donne : C = 12g/mol; 0 = 16g/mol; H = 1 g/mol
EXERCICE 1 : 9 points
Un ester contient en masse 62% de carbone et 10% d’hydrogène. Vérifier que C 6H12O2 peur convenir pour un tel
composé. (0,5 pt)
L’hydrolyse de l’ester E produit deux corps A et B dont l’étude permet de préciser la structure de E.
I)- Etude de A.
Il peut être obtenu par hydratation d’un alcène C à chaine droite et à 4 atomes de carbone. Sachant qu’un seul isomère est
obtenu, écrire l’équation-bilan de l’hydratation et donner les formules développées et les noms de A et de C. (1 pt)
II)- Etude de B.
Ce composé est obtenu par action d’un alcool D par la suite de réactions
D oxydation F oxydation B
a- Préciser les fonctions et formules de F et de B. (1pt)
b- Proposer une expérience qui permette d’identifier la fonction de F. (0,5 pt)
Le composé B réagit avec le chlorure de thionyle SOCl2. On peut écrire :
B  SOCl2  G  SO2  HCl (Écrire l’équation) (1pt)
D’autre part en présence d’un déshydratant comme P4O10, on a : B  B  Q  H 2O (écrire l’équation)
Préciser les fonctions respectives de G et de Q. (1 x 2=2pt)
III)- Synthèse de E.
E peut s’obtenir de différentes manières :
A  B  E  H 2O (1)
A  G  E  HCl (2)
A  Q  E  B (3)
a- Ecrire les équations-bilan des réactions (1), (2) et (3). (1,5 pt)
b- Préciser les formules développées des composés G, Q et E. (1,5 pt)
c- Quelle différence faites-vous entre les réactions (1) et (2) d’une part et entre (1) et (3) d’autre part ?(0,5pt)