ANNEE
ScOLAIRE
2022/2023
TS
LYCEE
SEYDINA
LIMAMOU
LAYE
CELLULE DE
SCIENCES
PHYSIQUES
SERIE
ALCOOLSs
KMRCICB1
1)
Nommer
les
compases
suivnnts:
CH
cH
cH-
CH
H
cH
CH
(c)
(a)
(b)
CH
CH,
CHO
cH
CH
CH
CH
CH
CH--CH
OH
CHH
CH
CH
coOH
(d)
(e)
H
2)
Eerire
les
formules
semi-développ&es
dcs
composes
suivants:
a)
2-méthylbutan-1-olI
b)
3,4diméthylpentan-2-ol
Acide 3-méthylbutanoiquc
d)
2.3.4-triméthylpentan-3-ol
c
2-6thyl-3-méthylbutanal
D
2.2-diméthylpentan-3-one
3)
Donner
la
formule sem1
développéc
de chacun des composés
suivants:
a) Acide
2,3-diméthylbutanoque
b)
Acide
2-méthylpentanoique
c)
Acide
hexanedioique
d)
3-éthyl-4-méthylpentanoate
de
méthyle
KERCICE
2
1)
Donner
la
formule
semi
développée,
le
nom
et
la
classe
des
alcools
de
formule
brute
CalHio0.
2)
On
considère
4
alcools
A,
B,
C,
D
de
formule
brute
CaH100.
On
cherche
à
déterminer
leurs
noms
et
formules
semi-développées.
Pour
cela
on
effectue
les
expériences
suivantes
2.1)
On
réalise
l'oxydation
ménagée
de
ces
4
alcools
: A
donne
A1: B
donne
Bi
:C
donne
C
et
D
ne
réagit
pas;
en
déduire
2.2)
A:,
B1.
Ci
donnent
un
précipité
jaune
avec
la D.N.P.H,
par
contre
seuls
Ai
et
B1
rosissent
le réactif
de
Schitf.
En
déduire
Cet
Ci
ainsi
que
la
classe
des
alcools
A
et
B.
3)
On
réalise
la
déshydratation
catalytique de A
et
B.
On
obtient
Az
et
B2.
On
effectue
ensuite
l'hydratation
catalytique
de
A.
et
B2;
les deux produits majoritaires
obtenus
As
et
Bs
subissent
une oxydation
ménagée;
B ne réagit pas
par
contre
A donne A
qui
donne
un
précipité jaune avec
la
D..P.H
mais
ne
rosit
pas
le
réactif
de
Schiff. En déduire A,
Ai.
Az,
As,
Ai
et
B,.
B1.
B et
B.
&KRCICE83
1)
Un
alcool
a
pour
formule
CH2n+20.
On
réalise
l'oxydation
ménagée
de
7,4 g
de
l'un
de
ses
isomères,
de
classe
primair
par
une solution acidifiée
de
dichromate
de
potassium
en excès.
Le
produit de
la
réaction est integralement recueilh dans
une fiole jaugée de 200
mlL
et
on
complète jusqu'au trait
de
jauge.
On
obtient ainsi
une
solution
(S).
On
prélève
25
mL
de (S) qu'on dose par une solution d'hydroxyde
de
sodium
de
concentration C =5.10 mol..
L'équivalence
acido-basique
est
atteinte
lorsque
le volume d'hydroxyde de sodium versé est de
1Oml.
a)
Déterminer
ia formule
brute
de
l'alcool.
b)
Ecrire les formules semi-développées
et
les noms possibles
de
l'alcool traité
par
la
solution
de
dichromate
de
potassiun.
Ecrire
les
formules-semi-dévelonpées et les
noms
des autres alcools isomères. Préciser
la
classe
de
chaque alcool
2)
La
déshydratation des differents isomères notés
A,
B, C,
D
en
présence d'un déshydratant
tel
que
l'alumine
AlLO,à
350°
a
donné
les
résultats suivants
De
plus
une
solution
acidifiée
de
dichromate
de
potassium
K2Cr07
est
sans
action
sur
C.
Alcoo! C D B A
Produit(s) obtenu(s)
F+G
E
après déshydratation
a)
Identifier
les
composés
A,
B,
C,
D,
E,
F et
Gen
précisant
leur
formule
semi-développée
et
leur
nom.
b)
On
réalise loxydation ménagée de A
par
un excès
d'une
solution
de
dichromate de potassium, en
milicu
acide. A
soxyde
pour
donner
le
composé
organique
K.
Eerire
l'équation-bilan
de
la
réaction
d'oxydoréduction
qui
s'effertue
entre
A
et
le
dichromate
de
potassium. Les
couples
en
jeu
sont:
K/A
et
Cr:0:/Crst
c)Ecrire
l'equation-bilan
de
la
réaction
de
Kavec
C.
Quelles
sont ses
caractéristiques
?
Nommer
le
produit
orgatigue
obtenti
KUKRCICE
4
1)
Un
composé
orgaique
A,
a
pour
for
mule
C.H,0.
La
combustion
coplete
de
3.52g
de
A
donue
de
f'eau et
5L
de
dioxyi:
de
carbone.
La
densité
de
vapeur
de
A
cst
d =
3,04.
le
volume
molaire
gazeux
est
pris
égal à
25L.
mol
a)
Ecrire l'équation de
la
réaction
de
combustion
complète
de
A.
b)
Déterniner
la
formule
brute
du composé.
) Sachant que
la
moléecule de A
est
ramifié et
renferme
un
groupe
hydroxyle,
écrire
toutes
les tormules
semi-
developpees
possibles de A et les nommer.
2)
Afin
de
déterminer
la
formule
développée
exacte
de
A,
on
elfectue
son
oxydation
ménagév
par
une
solution
de
dichromate de potassium, en milieu acide.
La
solution
oxydante
étant
utilisée
en
défaut,
on
obtient
un
composé
B
qui
donne
un
précipité
jaune
avec
la
DNPH.
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a)
Qu'appelle-t-on oxydation
ménagée
?
b)
Quelles
sont
les
tonctions
chimiques
possibles
pour
B?
B
dont
la
molécule
est
chirale, peut
réduire
une
solution
de
permanganate
de
potassium
en
milieu acide.
Preciser
la
formule
senmi-développée
et
le
nom
du
composé
organique
Cobtenu lors
de
la
réacthon
de
Bavec
la
soiution
de
permanganate:.
d)
Quelle
est
la
formule
semi-développée
exacte
de
A ?
3) a)
En
utilisant
les
lormules brutes
de
A,
B et
C,
écrire
les
demi équations électroniques des couples oxydant/réducteur
B/A
et
C/B,
puis
celles
des
couples
Cr:0-/Cri
etMn04
/Mn3,
en
milicu
acide.
b)
En
déduire
les
équations
bilan
des
réactions
permettant
de
passer:
de
A à B
par
action
du dichromate de potassium,
de
B à
Cpar
action
du
pernianganate
de
potassium.
c) Quel volume minimal de solution de
dichromate
de potassium de concentration 0,2mol.L faut-il utiliser pour oxyder
3,52g
de
A
en
B?
L'alcool
amylique
est
un
composé
couramment
utilisé
en
synthèse,
en
particulier
pour
la
synthèse
de
l'arôme
de
banane,
lui-même
utilisé
pour
parfumer
des
médicaments
et
des
boissons.
La
formule
brute
de
l'alcool
amylique
est
de
la
forme
CaH2a20. Deux des
isomères
de l'alcool amylique, notés A
et
B,
ont
la
méme chaîne carbonée et sont des alcools prirmaires
L'isomère
A
est
optiquement
actif;
l'isomère
B
peut
réagir
avee
l'acide
éthanoique
pour
donner
un
ester
ayant
une
odeu
de
banane.
1)
On
procède à loxydation ménagée d'une masse m =
1,72
g de l'isomère B par
un
excès d'une solution acidifiée
de
permanganate
de
potassium.
Le
produit
obrenu
est
dissous
dans
de
l'eau
distillée. On
obtient
alors
une
solution
S
de
volume
V=
375mL.
En
présence
d'un
indicateur
coloré
approprié,
on
dose
un
volume
Va=10mL
de
la
solution
S
par
une
solution
d'hydroxyde
de
sodium
de
concentration
Cb
=
2,9
102
mol.
L1,
Le
virage
de
l'indicateur
a
lieu
lorsqu'on
a
versé
un
volume
Vs
=
18mL
de
la
solution
d'hydroxyde
de
sodium.
a)
Déterminer
la
concentration
Ca
de
la
solution
S.
b)
En
déduire
la
masse
molaire
et
la
formule
brute
de
l'alcool
amylique.
c)
La
molécule
de
A
contient
un
atome
de
carbone
asymétrique.
Qu'appelle-t-on
atome
de
carbone
asymétrique ?
Ecrire
la
formule
semi-déveioppée
de
A;
donner
le
nom
de
ce
composé.
d)
Ecrire
la
formule
semi-développée
B;
donner
son
nom.
2)
En
présence
d'acide
sulfurique
et
en
chauffant
à reflux,
on
fait
réagir
16
g
d'acide
éthanoique
avec
8g
de
l'isomère
B.
Le
composé
organique
formé
a
une
masse
m'
=
7g.
a)
Préciser
le
rôle
de
l'acide
sulfurique
dans
cette
réaction.
Ecrire
l'équation-bilan
de
la
réaction,
nommer
le composé organique
obtenu.
b)
Le mélange
initial
est-il
dans
les
proportions
stæchiométriques
? Si
non
préciser
le
réactif
linmitant, justifier.
c)Calculer
le
rendement
de
la
réaction.
3)
On
reprend la question 2
cette
fois-ci
en
faisant
réagir 4 g
d'acide
éthanoique
avec
8 g
de
l'isomère
B.
Le
composé
organique
formé
a
une
masse
m'
= 5 g.
Calculer
le
rendement
de
la
réaction
ainsi
que
le
taux
d'estérification
en
alcool.
Exercice
6
On
se
propose
de
doser
l'alcool
dans
le
sang
d'un
automobiliste.
On prélève
Vo
=
5mL
de
sang
que
ll'on
dissout
dans
75mL
d'acide
picrique.
On
distille
et
on
récupère
Vi
= 50mlL
de
distillat
contenant
la
totalité
de
l'alcool.
Dans
un
erlenmeyer
on
introduit
V2
=
20mL
de
distillat
et
Vs
=
10mL
d'une
solution
sulfochromique (dichromate
de
potassium
dans
l'acide
sulfurique)
de
concentration
Cs=
17
10
mol/L.
On
bouche
et
on
laisse
agir
10
min.
On
ajoute
ensuite
Vi
=
100mL
d'iodure
de
potassium
à C =
30
10
mol/L.
On
dose
le
diiode
formé
par
une
solution
de
thiosulfate
de
sodium
à
Cs
= 8
102
mol/L.
Le
volume
versé
pour
atteindre
l'équivalence
est
Vs
=
10,95ml.
On répète
la
même
opération
avec
5mL
d'eau
distillée
et
75mL
d'acide
picrique. On
traite
le
volume
V'2
=
20mL
de
distillat
selon
le
méme
ordre
opératoire.
Le
dosage
du
diiode
formé
nécessite
V's =
12,7SmL
de
thiosulfate
de
sodium.
1)
Ecrire
'équation-bilan
de
l'oxydation
de
l'éthanol,
par
les ions
dichromate,
en acide
éthanoique.
2)
Ecrire
l'équation-bilan
support
du
dosage
du
diiode
par
le
thiosulfate
et,
vérifier
dans
le protocole
que
l'ion
iodure
est
en excès.
3)
Déterminer
la
quantité
de
matière
d'ions
dichromate
réagissant
avec
l'alcool.
En
déduire
la
quantité
de
matière
d'alcool
dans
les
20mL
du
premier
distillat
4)
Quelle
masse
d'alcool
trouve-t-on
dans
un
litre
de
sang
de
cet
automobiliste
?
Conclure
sachant
que
la
limite
altorisée
par
la
règlementation est de 0,8 g d'alcool par litre de
sang
2
Pour vos cours à domicile 775136349
(Wahab Diop)
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1
/
2
100%
