TD 11 Du chapitre 11 Chimie en ligne

Daniel Abécassis. Année universitaire 2009/2010
CHIMIE.
TD XI. Les fonctions organiques.
Exercice 1.
1. L’hydratation du but-1-ène en milieu sulfurique pet, à priori, conduire à deux alcools. Quels sont-ils ?
2. Pratiquement, on constate que la réaction ne conduit qu’à un seul de ces isomères. Déterminer celui-ci
sachant qu’il est identique au produit d’hydratation du but-2-ène.
3. Cet alcool subit une oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide. Quel est le
composé obtenu ? Ecrire le bilan de cette réaction.
Exercice 2.
On dissout 4,4g d’acide carboxylique saturé dans de l’eau et on dose la solution obtenue au moyen
d’une solution d’hydroxyde de sodium contenant 80g de ce composé par litre. Il faut alors ajouter 25mL
de la solution basique à la solution acide pour obtenir le virage d’un indicateur coloré approprié.
1. Quelle est la masse molaire de l’acide étudié ?
2. Quelles sont les formules développées possibles ? Donner le nom des différents isomères.
Exercice 3.
La formule d’un ester saturé peut s’écrire R-COOR’ où R et R’ sont des groupements alkyles. En
notant n et n’ le nombre d’atomes de carbone des groupes R et R’, exprimer la masse molaire M de
l’ester en fonction de n et de n’. Puis en fonction d’un seul nombre entier p.
Application : Déterminer la formule brute de l’ester dont la masse molaire vaut 88g/mol. Proposer les
formules développées possibles.
Exercice 4.
La combustion complète dans l’air d’une masse m=1,00g d’un composé oxygéné A de formule
générale OHC
nn 2
, conduit à la formation d’une masse m’= 2,45g de dioxyde de carbone.
1. Ecrire l’équation de la réaction associée à la transformation chimique.
2. Déterminer la quantité de matière de dioxyde de carbone formé, puis exprimer en fonction de n , la
quantité de matière du composé A mis en jeu dans la combustion.
3. Montrer que n=4.
Exercice 5.
Pour déterminer la quantité d’alcool éthylique contenue dans une solution, on l’oxyde par le
dichromate de potassium en milieu acide. On suppose que l’oxydation ménagée complète s’est effectuée
et qu’elle conduit à la formation de mol
4
10.3
−
d’acide éthanoïque pour 10mL de solution traitée. Quelle
est la concentration, exprimée en g/L de cet alcool dans la solution initiale ?
a/ 0,03 b/ 2,07 c/ 1,38 d/ 0,92 e/ 1,80

Exercice 6.
Un composé organique possède une chaîne à 2 carbones. Le test de la DNPH est positif. Ce
composé est :
a/ Une cétone. b/ Un aldéhyde c/ Un alcool d/ Il faut faire un test complémentaire.
e/ Un acide carboxylique.
Exercice 7.
L’addition de l’eau sur l’éthylène permettant d’obtenir de l’éthanol liquide est une réactin
industrielle. Quel est le volume d’éthylène nécessaire pour préparer
3
1md’éthanol, en admettant un
rendement de 100,00% ?
On rappelle que le volume des gaz dans les conditions de fabrication est de 24L/mol . La masse
volumique de l’éthanol est
3
790
−
kgm
Les réponses en
3
msont :
a/ 715 b/ 7,15 c/ 412 d/ 4,12 e/ 1430
Exercice 8.
On traite à chaud 1,450g d’un aldéhyde par un excès de liqueur de Fehling. Après lavage et
séchage, on obtient 3,575g d’un précipité rouge brique OCu
2
. On donne l’équation de la réaction
associée à la transformation chimique :
)(352
2)(2122
2
2
liqOHOHCOCuHOCuOHC
aqnnnn
++→++
−
−+
1. Déterminer la quantité de matière d’oxyde de cuivre (I) obtenue.
2. Quelle quantité de matière d’aldéhyde est mise en jeu ? En déduire la masse molaire de l’aldéhyde.
3. Donner sa formule développée et son nom.
Exercice 9.
On fait réagir 0,46g de sodium avec 100mL d’éthanol pur (
3
790
−
=kgm ρ ). L’équation bilan de la
réaction totale qui a lieu est :
25262
2
1HNaOHCOHCNa ++→+
+
On donne C :12g/mol O : 16g/mol Na : 23g/mol H:1g/mol
On se place dans les conditions normales de température et de pression.
Le volume maximal de dihydrogène formé dans ces conditions est : (en
3
cm )
a/ 224 b/ 448 c/ 0 224L d/ 0 448L e/ 1L
Exercice 10
1. Un alcool saturé contient en masse 65% de carbone. Déterminer sa formule brute.
2. Cet alcool s’oxyde en cétone, s’il est mis en présence d’une solution de permanganate de potassium en
milieu acide. Quel est cet alcool ?
3. Un isomère de l’alcool précédent s’oxyde en acide carboxylique en présence de permanganate de
potassium. Quel est cet alcool ?

Exercice 11.
Représenter tous les composés de formule générale OHC
nn 2
possédant un groupe carbonyle pour
4
≤
n . Donner leurs noms et leurs formules semi-développées.
Exercice 12.
Donner la formule développée des différents alcools de formule brute : OHC
104
. Donner leurs
noms.
Exercice 13.
1. On réalise l’oxydation de 1,85g d’un mélange de butan-1-ol et de butan-2-ol par un excès de
dichromate de potassium en milieu acide. Préciser la nature des produits formés à partir de chacun de
ces deux alcools. Ecrire les équations des réactions correspondantes.
2. Après réaction, les composés organiques sont extraits du milieu réactionnel et sont opposés à un excès
de dinitro-2,4-phényhydrazine. Il se forme un précipité dont on précisera la nature.
Sachant que la masse de précipité isolé et séché est de 3,78g, en déduire la composition du mélange
d’alcools étudiés.
Exercice 14.
Pour déterminer la concentration d’une solution aqueuse de propan-2-ol, on ajoute 10mL de cette
solution à 40mL d’une solution de dichromate de potassium contenant 29,4g de
422
OCrK par litre. Après
réaction, on dose l’excès de dichromate au moyen d’une solution de sulfate de Fer (II) contenant une
demi-mole d’ions Fe(II) par litre. 8mL de cette dernière solution sont nécessaire pour obtenir le virage
d’un indicateur coloré approprié.
Ecrire les équations de réactions qui interviennent dans ce dosage et déterminer la masse de
propan-2-ol dans un litre de la solution étudiée.
On donne M(
422
OCrK )=294g/mol et molgOHCM /60)(
83
=
Exercice 15.
Rechercher les formules semi-développées des amines isomères de formule brute NHC
114
. Les
classer selon leur classe et en donner leurs noms.