CHIMIE ORGANIQUE : ÉTUDE D`UN MONOALCOOL (noté sur 5

CHIMIE ORGANIQUE : ÉTUDE D'UN MONOALCOOL (noté sur 5 points)
1- Un monoalcool primaire et saturé A contient 18,2% en masse d'oxygène. Quelles sont sa
masse molaire moléculaire et sa formule brute ?
2- L'action à chaud de HCI sur une solution de A conduit à un composé halogène B. Par
ailleurs, on constate que A est ramifié et possède une atome de carbone asymétrique, c'està-dire un atome de carbone tétragonal entouré de quatre substituants différents.
a- Quels sont la formule topologique et le nom de A ?
b- Nommer le composé B obtenu et donner sa formule topologique.
3- On chauffe A en présence d'acide sulfurique concentré H S 0 . On obtient un composé C
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qui décolore une solution aqueuse de dibrome.
a- Quelle est la nature de la réaction observée ?
b- Écrire l'équation chimique modélisant cette réaction. Nommer le composé C obtenu et
donner sa formule topologique.
,4- En milieu acide, l'action d'une solution de dichromate de potassium ( K C r 0 ) en défaut
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sur A conduit à un composé E qui réagit avec la liqueur de Fehling.a- Quel groupe fonctionnel est ainsi mis en évidence ?
b- Donner l'équation chimique de la réaction observée entre A et la solution de dichromate
de potassium (couple oxydant / réducteur : C r 0
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/ Cr ). Nommer E.
3+
5- En milieu acide, l'action d'une solution de dichromate de potassium en excès sur A
conduit à un composé F.
a- Donner l'équation chimique modélisant cette réaction et le nom de F.
b- Sachant que l'oxydation totale de 6,00 mL d'une solution de A en F nécessite 10,0 mL
d'une solution de dichromate de potassium à la concentration apportée de 0,100 mol.L" ,
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calculer la masse d'alcool A contenu dans les 6,00 mL de solution.
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