Derives d ac carb

Exercice N°1
On dispose d’un alcool (A) de formule C
4
H
10
O.
1) (A) peut donner un corps (B) pouvant rosir le réactif de Schiff et donner une réaction de précipitation
avec la dinitrophénylhydrzine (D.N.P.H.).
a) Donner le nom et la formule de (B) sachant que sa chaîne est linéaire.
b) Quels sont le nom et la classe de l’alcool (A) ?
2) Par oxydation ménagée (B) peut donner (C). Donner le nom et la formule de (C).
3) (C) réagit avec le chlorure de thionyle (SOCl
2
) en donnant (D).
Quel est le nom du corps (D) ? Donner l’équation de la réaction.
4) Deux molécules du corps (C), en présence d’un déshydratant efficace tel que P
4
O
10
peuvent donner un
corps (E). Quelle est la formule développée de (E) ?
5) On peut obtenir un ester soit :
a) Par action de (D) sur (A).
b) Par action de (E) sur (A).
Ecrire les équations de réaction pour chaque cas et préciser ses caractéristiques.
Exercice N°2
On dissout m = 3,11 g d’un acide carboxylique (A) à chaîne carbonée saturée dans de l’eau pure. La solution
obtenue a un volume V = 1 L. On prélève un volume V
A
= 10 cm
3
que l’on dose à l’aide d’une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration C
B
= 5.10
-2
mol.L
-1
. L’équivalence est atteinte quant on a versé un
volume V
B
=8,5cm
3
de la solution d’hydroxyde de sodium.
1) Calculer la concentration C
A
de la solution d’acide. En déduire la formule brute de l’acide (A), sa formule
semi développée et son nom.
2) On fait réagir sur (A) le penta chlorure de phosphore.
a) Ecrire l’équation de la réaction en utilisant les formules semi développées.
b) Nommer le dérivé d’acide obtenu noté (B) et préciser sa fonction chimique.
c) Donner deux autres méthodes de préparation de ce composé (B), et écrire l’équation de la réaction
réalisée pour chaque méthode.
3) On chauffe un mélange équimolaire de (A) avec de l’oxyde de phosphore P
4
O
10
.
a) Ecrire l’équation de la réaction en utilisant les formules semi développées.
b) Nommer le composé organique C obtenu et préciser sa fonction chimique.
4) On fait réagir sur (A) le propan-1-ol.
a) Ecrire l’équation de la réaction en utilisant les formules semi développées
b) Nommer le composé organique (D) obtenu et préciser sa fonction chimique.
b) Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
5) On se propose de préparer le corps (D) à partir de certains composés organiques précédents suivant deux
autres méthodes.
Donner l’équation de la réaction qui représente chaque méthode en utilisant les formules semi développées
des composés choisis et préciser les caractéristiques de chaque réaction.