60,0 88,0 130,0 1050 0814 0876 118 137 149 -` -----+------.,

On réalise l'hydrolyse en milieu acide de l'éthanoate de pentyle.
On chauffe à reflux pendant 1 h un mélange constitué d'un volume
V = 40,0 ml d'éthanoate de pentyle, d'un volume V' = 50 ml
d'eau qui sera ainsi en excès et d'une dizaine de gouttes d'acide
sulfurique concentré. En fin de chauffage et après refroidissement,
le mélange réactionnel est traité par une solution d'hydrogénocarbonate de sodium afin d'éliminer toute trace d'acide; lé3phase
organique est récupérée, puis séchée. On' -réali~~~lors sa
distillation et on récupère une masse m = 7,1 g d'un liquide dont
la température d'ébullition est de Ù7 "C,
Quel pourcentage d'ester a-t-on -hydrolysé?
acide
éthanoïque
éthanoate
de pentyle
pentan-J-ol
60,0
88,0
130,0
1,050
0,814
0,876
118
137
149
GD.
,
le benzoate de méthyle, à odeur d'œillet, est utilisé en parfumerie. Pour le synthétiser, on chauffe à reflux, sous la hotte, pendant envi-j
ron une heure, une masse m = 12,2 g d'acide benzoïque C6HS- C02H, et un volume; V = 49 ml de méthanol et 3 ml d'acide sulfurique. ,
Après refroidissement du mélange réactionnel, on verse celui-ci
dans .une ampoule à décan~er conte~ant. 50 m.l de solution
saturee de chlorure de sodium. Apres separation des deux
phases, lavage puis séchage de la phase organique, on récupère
par distillation une masse mexp = 10,2 g de benzoate de méthyle.
1. Écrire l'équation de cette estérification.
2. Pourquoi chauffe-t-on à reflux?
3. Pourquoi effectue-t-on cette synthèse sous la hotte?
4. Déterminer le rendement de cette synthèse
acide
benzoïque
méthanol
benzoate
de méthyle
-' -----+------.,...-+---,---;.....:...--1
122
32
136
1,321
0,791
1,089
••••
On fait réagir, à 25°C et en--;'résence d'ions H+, un volume Va = 20,0 ml d'acide éthanoïque avec un volume
méthanol. Quelle quantité d'ester peut-on ainsi obtenir à l'équilibre?
Ym
~:]l~?"±
..... ' ~,',
Données à 25°C:
constante d'équilibre de la réaction mise en jeu: K = 4,00
masses volumiques: acide éthanoïque : !la = 1,044 g. mL-1 ; méthanol:
!lm =
.
1
0,791 g. ml- .
Dix tubes à essais contenant chacun v: = 10,0 ml d'eau distillée sont placés dans un bain thermostaté ; lorsque la température est
constante, on ajoute 8 gouttes de méthanoate d'éthyle, soit no = 5,00 mmol à chacun des tubes,en déclenchant le chronomètre. Chaque
tube est bouché, puis agité et remis dans le bain thermostaté.
À chaque date t du tableau ci-contre, un tube est prélevé,
o
o
10
20
30
40
50
60
90
120 150
son contenu est versé dans de l'eau glacée, puis dosé à
2,10 3,70 5,00 6,10 7,00 7,70 8,90 9,40 9,60
l'aide .d'une solution de soude de concentration
CB ~8;500 mol.L:' en présence de phénolphtaléine. les volumes équivalents VBE obtenus lorsde chacun des titrages sont rassemblés
dans le tableau ci-dessus.
1. Écrire l'équation de l'hydrolyse étudiée.
2. Écrire l'équation du titrage.
3. Exprimer, en fonction de VBE, la quantité nesterCt) restant dans chaque tube à la date t. Établir un tableau donnant
nester(t) = g(t) et tracer les graphes correspondants. Conclure.
4. Calculer le taux d'avancement de cette hydrolyse pour t = 120 min. Pourquoi est-il si élevé?
nacide
Ct)
=
(Ct) et